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 有機化合物 碳的鍵結

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Academic year: 2022

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全文

(1)

課程名稱:

常見的有機化 合物

課程名稱:

常見的有機化 合物

編授教師:

中興國中 楊秉鈞

(2)

 有機化合物

碳的鍵結

CH 4

甲烷

(3)

碳的鍵結量

碳原子

 

氫原子

 

 碳的鍵結量:

( 1 )碳的鍵結量 。

 每個碳原子可連結四個原子,種類可不相同 ( 2 ) 最簡單的有機化合物 。( )

C 碳的四隻手 C 碳的四隻手

4

碳原子 氫原子 甲烷 CH4

若與氫鍵結四隻手

( 3 )有機化合物的分類: 。  含有特定的取代基時,其性質就不相同

官能基 (取代基)

最簡單的有機化合物 最簡單的有機化合物

CH

4

(4)

同分異構物

分子式 C

2

H

6

O

甲醚 乙醇 (酒精)

示性式 示性式

常溫時,氣體。沸點 34.5℃ 常溫時、液體

沸點 78℃

CH

3

OCH

3

C

2

H

5

OH

結構式 結構式

: 分子式相同而結構式不同的分子   甲醚與乙醇  正丁烷與異丁烷

同分異構物

(5)

有機化合物的數目眾多

 有機化合物的數目何以多於無機化合物:

( 1 )有機化合物的性質隨著原子排列情形與結合方式而不同 ( 2 ) 無機化合物約十萬種;有機化合物超過百萬種

分子式 C4H10 分子式 C4H10

沸點 - 0.50℃ 沸點 - 11.73℃

熔點 - 138.35℃ 熔點 - 159.60℃

正:表示碳鏈為直鏈狀

正丁烷 異丁烷

C C C C

   

  

C C C C

 

(6)

有機化合物官能基的部分分類

類別 通式簡記 官能基 實例

- COOH

- OH

- H

- COOR’

RH

ROH

RCOOH

RCOOR’

6 2

4

C H

CH

2 6 2

3 4

2

H C H C H

C

OH H

C OH

CH

3 2 5

COOH CH

HCOOH

3

5 2

3

COOC H

CH

5 2 7

3

H COOC H

C

烴類

醇類

有機酸類

酯類

R’ :另一碳鏈

R :碳鏈 = CH

3

CH

2

CH

2

... 

(7)

 有機化合物 烴類

ㄊ 一 ㄥ

8 3 H C

丙烷

(8)

有機化合物 烴類

 烴類:

( 1 )只含 二元素的有機化合物  又稱為 。 ( 2 )性質:

 無色、無味、無毒,對水溶解度 。

 碳氫化合物完全燃燒時,產生 和 。  常溫常壓狀態:

碳數少呈 態;碳數稍多呈 態;

碳數更多為 態。

C H

碳氫化合物

碳數 C1 ~ C4 C5 ~ C17 C18 以上

沸點 沸點較低 沸點較高

狀態

實例 CH4、 C2H6 C5H12 、 C6H14…

C18H38…..

C3H8、 C4H10 …C16H34 、 C17H36 難溶

CO2 H2O

氣體 液體 固體

氣 液

(9)

回家作業 烴類的燃燒反應

烴類 燃燒化學反應式

CH

4 6 2

H C

8 3

H C

4 2

H C

2 2

H C

O 2H

CO 2O

CH

4

2

2

2

O 6H

4CO 7O

H

2C

2 6

2

2

2

O 4H

3CO 5O

H

C

3 8

2

2

2

O 2H

2CO 3O

H

C

2 4

2

2

2

O 2H

4CO 5O

H

2C

2 2

2

2

2

( 先數 CH ,再數 O )

(10)

常見烴類燃料

 常見烴類燃料:均為混合物

( 1 )汽油(源於原油分餾) :己烷、庚烷和辛烷為其主要成分

( 2 )天然氣(源於地層): 為其主要成分(沼氣)

( 3 )液化石油氣(源於原油分餾): 為其主要成 分

 加壓液化,鋼瓶盛裝

 汽油  天然氣管線  液化石油氣 CH4

8 3H C

CH

4

C

3

H

8 10 4

H C

C5 ~ C10

甲烷

丙烷

(11)

鏈狀烴分類 烷類 ( 甲烷、乙 烷 )

CH

4

6 2

H C

 命名:

以 表示最長碳鏈上的 個數。甲

丙 .. 碳原子數

甲烷

乙烷

碳數 2+2  氫數

(12)

鏈狀烴分類 烷類 ( 丙烷 )

8 3

H C

丙烷

烷類的通式

C

n

H

2n2

( n  1 )

碳數 2+2  氫數

(13)

鏈狀烴分類 烷類通式

 烷類

命名 化學式 命名 化學式

甲烷 戊烷

乙烷 己烷

丙烷 庚烷

正丁烷 正二十烷

8 3

H C

6 2

H C

CH

4

10 4

H C

12 5

H C

14 6

H C

16 7

H C

42 20

H C

烷類的通式: C n H 2 n 2 n  1

(14)

烴的其他分類

甲烷 乙烯 乙炔

1

2 2

n H C

n n

2

2

n

H C

n n

2

2 2

n

H C

n n

CH 4 C

2

H

4

C

2

H

2

ˊ

烷 烯 炔

(15)

其他的烴類 環狀烴

正己烷 (C

6

H

14

)

環己烷 (C

6

H

12

)

鏈狀烴 環狀烴

) 1 ( C

n

H

2n2

n

少二個 H

)

3

( C

n

H

2n

n

(16)

 有機化合物 醇類

OH H

C 2 5

乙醇

(17)

有機化合物 醇類

 醇類:

( 1 )含官能基 的有機化合物 ,為 。  醇類可視為烴中的 H 被 原子團取代而成 ( 2 )性質:

 酸鹼性 , 色,具可燃性。

 不導電,非電解質

 碳氫氧化合物完全燃燒時,產生 和 。  有殺菌作用, 70 %~ 75 %酒精,殺菌效果最好

( 3 )常見的醇:

- OH 碳氫氧化合物

中性

CO2 H2O

- OH

名稱 甲醇(木精) 乙醇(酒精)

化學式

性質

 有毒又稱「木精」

 工業上常將酒精混加 甲醇,稱為變性酒精

 酒的主成分

 碘酒是碘的乙醇溶液

 葡萄糖經酒精發酵製備酒精 OH

CH3 C2H5OH

(18)

O H COOH

CH O

OH H

C

2 5

2

醋酸菌

  

3

2

2 5

2 6

12

6

H O 2 C H OH 2 CO

C

酵母菌

   

 醇類:

( 4 )酒精發酵:利用 作用把葡萄糖分解成 和 。  反應進行時,不需要氧氣

( 5 )醋酸發酵: 氧化成 的反應  酒放在空氣中會變酸的原因

有機化合物 醇類

發酵 乙醇 CO2

乙醇 乙酸

來自空氣中醋酸菌

(19)

回家作業 醇類的燃燒反應

醇類 燃燒化學反應式

OH

CH

3

2CH

3

OH  3O

2

 2CO

2

 4H

2

O OH

H C

2 5

OH H

C

3 7

O 3H

2CO 3O

OH H

C

2 5

2

2

2

O 8H

6CO 9O

OH H

2C

3 7

2

2

2

OH

H

C

4 9

C

4

H

9

OH  6O

2

 4CO

2

 5H

2

O OH

H

C

5 11

2C

5

H

11

OH  15O

2

 10CO

2

 12H

2

O

( 先數 C 、 H ,再數 O )

(20)

醇的命名

OH

CH

3

C

2

H

5

OH C

3

H

7

OH

甲醇 乙醇 丙醇

1

1

2

OH n

H C

n n

甲烷 乙烷 丙烷

(21)

醇的通式

1 2 

C

n

H

n

烷基 R

1

1 2

n

ROH OH

H C

n n

醇類通式

(22)

甲醇與乙醇 原子模型

OH

CH 3 C 2 H 5 OH

甲醇 乙醇

C 碳 O 氧 H 氫

(媒體: 1

, 31” )

(23)

 有機化合物

有機酸類

(24)

有機化合物 有機酸類

 有機酸類:

( 1 )含官能基 的有機化合物 ,為 。

 有機酸類可視為烴中的 H 被 原子團取代而成 ( 2 )性質:

 酸鹼性 。

 導電,電解質,會解離出共通之 離子。

 水果中嚐起來有酸味,因含有豐富的有機酸類。

( 3 )常見的有機酸:

- COOH 碳氫氧化合物

酸性

- COOH

名稱 甲酸(蟻酸) 乙酸(醋酸)

化學式

性質

 蜜蜂、螞蟻分泌甲酸,

被螫後發生紅腫

 食醋含 3 ~ 5 % 醋酸

 純醋酸稱冰醋酸 (凝固點 16.6℃ )

 酒在空氣中會變酸 (產生醋酸)

HCOOH CH3COOH

H

(25)

O H COOH

CH O

OH H

C

2 5

2

醋酸菌

  

3

2

有機化合物 有機酸類

 有機酸類:

( 4 )電解質解離方程式:

( 5 )醋酸發酵: 氧化成 的反應  酒放在空氣中會變酸的原因

HCOO H HCOOH

乙醇 乙酸

來自空氣中醋酸菌

CH COO H COOH

CH

3 3

C H COO H COOH

H

C

2 5 2 5

RCOOH RCOO H

(26)

有機酸命名

HCOOH CH

3

COOH C

2

H

5

COOH

甲酸 乙酸 丙酸

1

0

2

COOH n

H C

n n

甲烷 乙烷

(27)

有機酸的通式

1 2 

C

n

H

n

烷基 R

0

1 2

n

RCOOH COOH

H C

n n

有機酸類通式

(28)

甲酸與乙酸 原子模型

HCOOH CH 3 COOH

甲酸 乙酸

C 碳

O

氧 H 氫

(29)

 有機化合物 酯類

(30)

有機化合物 酯類

 酯類:

( 1 )含官能基 的有機化合物 ,為 。  酯類可視為烴中的 H 被 原子團取代而成 ( 2 )性質:

 酸鹼性 , 於水。密度 水, 於水面 上。

 藉 與 反應生成酯類,稱為 反應。

 有香味,常見水果香精。

 動、植物油脂:屬於一種酯類

 是 與 (俗稱 )酯化而成 ( 3 )常見的水果香精:

碳氫氧化合物

中性

- COOR’

- COOR’

難溶 < 浮

化合物 水果香精

乙酸戊酯 香蕉油

丁酸乙酯 鳳梨油

丁酸戊酯 杏仁油

戊酸戊酯 蘋果油

有機酸 醇 酯化

脂肪酸 丙三醇 甘油

(31)

 酯化反應:

( 1 )酯化反應: 與 反應,生成 和 。

 酯化反應是一種可逆的化學平衡反應,反應速率慢  催化劑:

 加入 ,增加反應速率

 因其脫水性,吸收了反應產生的水,促進正反應速率

( 2 )說明例:乙酸與戊醇,酯化生成 。

( 3 )酯化反應可作為醇類或有機酸之檢驗反應

酯化反應

有機酸 醇

濃硫酸

乙酸 戊醇 乙酸戊酯 乙酸戊醇 水

酯 水

水 酯

有機酸  

H2SO4

乙酸戊酯

O H H

COOC CH

OH H

C COOH

CH

3

5 11

H

 

2SO

4 3 5 11

2

O H RCOOR

OH R

RCOOH  ' ' 

2

H2SO4

少 反應向右

酸出

OH ,醇出 H 。

C CH

3

O

) ( H

2

O

C

5

H

11

OH OH

CH

3

C O

11

HOH

5

H

OC

有機酸源自 源自

'

RCOOR

有機酸 醇

(32)

 乙酸乙酯製備:

( 1 )酯化反應: 與 ,酯化生成乙酸乙酯與水。

( 2 )催化劑: 。

 反應採水浴法( 60 ~ 70℃ )進行(乙酸乙酯沸點 77℃ )  酯分離法:添加 ,吸取上層液體而分離出乙酸乙酯  乙酸乙酯有水果香味,澄清透明,且難溶於水、比水輕。

(隔水加熱法)

乙酸乙酯製備

濃硫酸

乙酸 乙醇

O H H

COOC CH

OH H

C COOH

CH

3

2 5

H

 

2SO

4 3 2 5

2

上層是酯

下層是水

(媒體: 1, 2’33” ; 2

, 4’32” )

(33)

酯的命名與通式

化合物 化學式 水果香精

乙酸戊酯 香蕉油

橙花油

丙酸戊酯 梨香精

鳳梨油

丁酸戊酯 杏仁油

蘋果油 X

Y

 醇 X 酸 Y 酯

11 5

3

COOC H

CH

1 0

C

n

H

2n1

COOC

m

H

2m1

nm  酯

17 8

3

COOC H

CH

11 5

5

2

H COOC H

C

5 2 7

3

H COOC H

C

11 5

7

3

H COOC H

C

11 5

9

4

H COOC H

C 乙酸辛酯

丁酸乙酯 戊酸戊酯

O H RCOOR

OH R

RCOOH  ' ' 

2

H2SO4

RCOOR '

有機酸 醇

R

C



O

O ' R

有機酸 醇

(34)

 有機化合物

化學式練習

(35)

常見有機化合物通式

碳氫

化合物 烴

烷類

烯類

炔類

碳氫氧 化合物

醇類

有機酸類

酯類

2

1

2

n

H C

n n

2

n  2

H C

n n

2

2

2

n

H C

n n

1

1

2

OH n

H C

n n

1

0

2

COOH n

H C

n n

1 0

1 2 1

2

m n

H COOC H

C

n n m m

(36)

認識有機化合物 練習一

CH

4

C

2

H

5

COOCH

3

C

2

H

5

OH CH

3

COOC

2

H

5

C

3

H

7

COOH C

4

H

9

OH

C

2

H

4

CH

3

COOH HCOOC

2

H

5

CO(NH

2

)

2

C

2

H

5

COOH C

9

H

20

C

3

H

8

C

4

H

10

C

2

H

6

CH

3

OH

HCOOH C

2

H

2

(37)

認識有機化合物 練習一 answer

CH

4

甲烷 C

2

H

5

COOCH

3

丙酸甲酯 C

2

H

5

OH 乙醇 CH

3

COOC

2

H

5

乙酸乙酯 C

3

H

7

COOH 丁酸 C

4

H

9

OH 丁醇

C

2

H

4

乙烯 CH

3

COOH 乙酸

HCOOC

2

H

5

甲酸乙酯 CO(NH

2

)

2

尿素

C

2

H

5

COOH 丙酸 C

9

H

20

壬烷

C

3

H

8

丙烷 C

4

H

10

丁烷

C

2

H

6

乙烷 CH

3

OH 甲醇

HCOOH 甲酸 C

2

H

2

乙炔

(38)

認識有機化合物 練習二

丙烷 丁醇

甲醇 乙酸丁酯

丙酸 丁酸

乙烯 乙烷

戊酸丙酯 尿素

乙酸 丙烷

甲烷 甲酸己酯

庚烷 丙醇

甲酸 乙炔

(39)

認識有機化合物 練習二 answer

C

3

H

8

丙烷 C

4

H

9

OH 丁醇

CH

3

OH 甲醇 CH

3

COOC

4

H

9

乙酸丁酯 C

2

H

5

COOH 丙酸 C

3

H

7

COOH 丁酸

C

2

H

4

乙烯 C

2

H

6

乙烷 C

4

H

9

COOC

3

H

7

戊酸丙酯 CO(NH

2

)

2

尿素 CH

3

COOH 乙酸 C

3

H

8

丙烷

CH

4

甲烷 HCOOC

6

H

13

甲酸己酯 C

7

H

16

庚烷 C

3

H

7

OH 丙醇

HCOOH 甲酸 C

2

H

2

乙炔

(40)

課程結束

參考文獻

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