實驗三、有機物質的一般性質
Q：本實驗的 4 種有機溶劑何者的密度比水小？密度小於水的有機溶劑若不溶於水，則與水混合 後，有機溶劑會在上層或是下層？ A：本實驗的 4 種有機溶劑的密度皆小於水。這些有機溶劑與水混合會出現在液體的上層，但另 有CCl4、CH Cl3密度大於水，而且和水不互溶會出現在下層。 Q：碘、葡萄糖、氯化鈉及硫酸銅四種固體，哪些屬於分子化合物？哪些屬於離子化合物？ A：葡萄糖與碘屬於分子化合物，氯化鈉及硫酸銅屬於離子化合物。 Q：碘是否易溶於水？為什麼？碘是否易溶於碘化鉀水溶液？為什麼？ A：碘固體是非極性的分子化合物，水是極性物質，因此碘固體難溶於水。碘易溶於碘化鉀水溶 液中，是因為碘易與碘離子反應生成陰離子I3－而溶於水中。所以碘雖難溶於水，但卻可溶 於碘化鉀水溶液。I2(s)＋I－(aq) I3－(aq)
Q：碘難溶於有機溶劑或是可溶於有機溶劑？為什麼？ A：碘可溶於有機溶劑，但是所形成溶液的顏色隨溶劑不同而有區別，這是因為碘的極性會受 到溶劑影響。碘在非極性有機溶劑（例如正己烷）中呈紫色，在極性有機溶劑（例如乙醇或 乙酸乙酯）中呈黃棕色或棕紅色。 一、單選題： ( Ｄ ) 1. 下列有關甲醇與乙醇性質的敘述，何者正確？ 【92.學測】 (A)甲醇與乙醇的生化性質非常不同，所以可以用蒸餾法將它們分離 (B)甲醇與乙醇相差一個碳，所以具有非常不同的物理與化學性質 (C)變性酒精中的乙醇分子的化學特性被改變，所以不可以食用 (D)甲醇與乙醇皆屬於醇類，可以與水以任何比例完全互溶 ( Ｂ ) 2. 工業酒精加入甲醇或其它有毒物質的目的為何？ 【92.學測】 (A)甲醇可以提升工業酒精的溶解度，使工業酒精變為更好的溶劑 (B)避免有人將便宜的工業酒精當成酒販售，賺取暴利
(C)甲醇具有惡臭，可避免一般民眾誤飲工業酒精 (D)甲醇讓工業酒精變為粉紅色，可避免民眾誤飲 ◎ 根據環保署公布的河川汙染調查報告，國內河川中的魚貝體內，有的含有「環境賀爾蒙」，如多溴 二苯醚與壬基苯酚。當動物誤食這些魚貝時，會引起基因突變或賀爾蒙分泌失調，因此這些物質 被稱為「環境賀爾蒙」。試依據以上敘述，回答下列3.、4. 題： 【95.指考】 ( Ａ ) 3. 下列哪一選項正確表示壬基苯酚的分子結構？ (A) (B) (C) (D) (E) ( Ｅ ) 4. 這些環境荷爾蒙均具有高沸點、高脂溶性、以及不易分解的特性。若欲從河底淤泥中萃取 多溴二苯醚以供檢測，則下列哪一溶劑最合適？ (A)純水 (B)氨水 (C)稀鹽酸 (D)食鹽水 (E)乙酸乙酯 ◎ 物質對水的溶解度表在定溫下 100 公克的水所能溶解最大量的溶質莫耳數。下表列出一些醇類分子 （含有OH 極性官能基）在 20 ℃對水的溶解度。回答下列 5.～7. 題： 【92.學測補考】 醇類 溶解度（莫耳/100 公克水） 甲醇CH3OH ∞ 乙醇CH3CH2OH ∞ 丙醇CH3CH2CH2OH ∞ 丁醇CH3CH2CH2CH2OH 0.11 戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH 0.030 己醇CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 0.0058 庚醇CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0.0008 丙三醇CH2OHCHOHCH2OH ∞
( Ｂ ) 5. 下列有關醇類分子的溶解度與分子結構的推論，何者正確？ (A)醇類分子對水的溶解度與極性官能基的多寡成正比 (B)極性官能基在分子中的比例愈大者，溶解度愈佳 (C)愈長的醇類分子有愈佳的溶解度 (D)丁醇可與水以任意比例互溶 ( Ｃ ) 6. 上頁圖分別是維他命 A 與維他命 C 的分子結構，根據上表與上圖，下列有關其溶解度的 推論，何者最合理？ (A)維他命 A 與維他命 C 都可溶於水 (B)維他命 A 與維他命 C 都不溶於水 (C)維他命 A 不溶於水，維他命 C 溶於水 (D)維他命 A 可溶於水，維他命 C 不溶於水 ( Ｄ ) 7. 維他命 A 在下列哪一種醇類溶劑中的溶解度最大？ (A)甲醇 (B)乙醇 (C)丁醇 (D)庚醇 ( Ｃ ) 8. 用帶靜電的有機玻璃棒靠近下列液體的細流，細流會發生偏轉的是： (A)苯 (B)二硫化碳 (C)氯水 (D)四氯化碳 【93.指考補考】 ( Ｅ ) 9. 今年初，環保署推動「限塑政策」，限制了購物用塑膠袋以及塑膠類免洗餐具的使用，因 此許多店家改用瓷器碗盤。假如要檢驗清粥專賣店的碗盤，是否沖洗乾淨，則選用下列 試劑中的哪一種最適當？ 【92.指考】 (A)多侖試劑 (B)斐林試劑 (C)酸鹼廣用試劑 (D)酚酞溶液 (E)碘酒溶液 二、多選題： ( ＡＢ)10. 下列有關碘以及其化合物的敘述，哪些正確？ 【98.指考】 ＤＥ (A)碘化銀可用於製造人造雨 (B)碘易溶於含有碘離子的水溶液 (C)用澱粉溶液可以驗出碘化鈉水溶液中的碘離子 (D)在 NaI 與 MnO2混合均勻的粉末中，加入9 M 硫酸後加熱，可以產生碘 (E)在 1 mL 的 0.1 M 碘化鉀中，加入 1 mL 的 3％雙氧水與 2 mL 的正己烷，搖盪後靜置， 在上層會顯出碘的顏色 ( ＢＥ )11. 試管五支，(A)至(E)，依序倒入試劑：汽油、酒精、氯仿、四氯化碳、丙酮，然後各加入 1 毫 升的水並攪拌。試問哪些試劑會與水完全混合均勻？ 【92.指考】
(A)汽油 (B)酒精 (C)氯仿 (D)四氯化碳 (E)丙酮 ( ＢＤ )12. 下列有關乙醚的敘述，何者正確？ 【82.日大】 (A)乙醚是石油醚的主要成分 (B)乙醚在水中的溶解度小於乙醇在水中的溶解度 (C)乙醚的分子式為 C2H6O (D)乙醚的沸點低於乙醇的沸點 (E)乙醚分子的結構對稱，分子的偶極矩為零 ( ＤＥ )13. 下列有關丙酮的性質何者正確？ 【82.日大】 (A)正丙醇經二鉻酸鉀氧化產生丙酮 (B)可以用丙酮從茶水中萃取咖啡因 (C)丙酮與含硝酸銀的氨溶液共熱，呈銀鏡反應 (D)丙酮是易燃的液體 (E)丙酮可以溶解保麗龍 ( ＡＣ )14. 下列關於葡萄糖的敘述，何者正確？ 【84.日大】 ＤＥ (A)血液中的葡萄糖稱作血糖，糖尿病的血糖濃度過高 (B)蔗糖水解可得到的單醣只有葡萄糖 (C)葡萄糖在酵母菌催化下生成乙醇和二氧化碳 (D)葡萄糖是多羥醛，加氫還原後，可生成六元醇 (E)葡萄糖與硝酸銀的氨溶液共熱產生羧酸離子 ( ＡＣ)15. 下列分子中，何者具有極性？ 【98.指考】
ＤＥ (A) SO2 (B) CS2 (C) CH2Cl2 (D) NF3 (E) CH3CH2OCH2CH3
( ＡＤ )16. 家庭廚房中常用的調味品有食鹽、米酒與食醋。其中，食鹽的主要成分是氯化鈉，米酒 中含有乙醇，食醋中則含有乙酸。下列有關此三種物質的敘述，哪些正確？【101.學測】 (A)此三種物質的水溶液，食鹽與米酒呈中性，食醋呈酸性 (B)此三種物質的水溶液，在相同濃度時，以食醋的導電性最好 (C)氯化鈉、乙醇與乙酸中，以氯化鈉的熔點最低 (D)乙醇與乙酸屬於分子化合物 (E)氯化鈉易溶於揮發性有機溶劑 ( ＡＣ)17. 在選項所列有機物中，哪兩種符合下列條件？(甲)生活中較常見的有機物；(乙)屬於烷烴 的衍生物；(丙)分子只由碳、氫、氧三種元素構成。 【102.學測】 (A)乙醇 (B)乙胺 (C)乙酸 (D)核酸 (E)胺基酸 ( ＢＣ )18. 林同學在藥品櫃發現一瓶標示不明的有機藥品，由殘餘標籤得知其分 子式為C6H12，該化合物可能為下列哪幾類化合物？ 【103.學測】 (A)直鏈烷烴 (B)環烷烴 (C)烯烴 (D)環烯烴 (E)炔烴 ( ＡＢ )19. 下列有關醣類化合物的敘述，哪些正確？ 【103.學測】
Ｃ (A)平常食用的紅糖、白砂糖，其主要成分都是蔗糖 (B)纖維素經水解可產生葡萄糖，可用於製造酒精 (C)醣類化合物中的澱粉，可用碘酒驗出 (D)蔗糖屬於雙醣類化合物，經水解可得兩分子的葡萄糖 (E)醣類物質屬於碳水化合物，其化學成分通式均可寫為(CH2O)n ( ＡＤ )20. 透明質酸，又稱玻尿酸，最近 Ｅ 常被應用在醫藥及美容上，其 化學結構如右，試問此多醣聚 合物具有哪些官能基？ (A)羧基 (B)鹵基 (C)酯基 【103.學測】 (D)羥基 (E)醯胺基 一、單選題 1.Ｄ 2.Ｂ 3.Ａ 4.Ｅ 5.Ｂ 6.Ｃ 7.Ｄ 8.Ｃ 9.Ｅ 〔解析〕 3. (A) 苯酚－OH 鄰位接上壬基。 4. 油脂極性較低與乙酸乙酯相似，壬基酚高脂溶性，因此選(E)。 9. 碘分子與澱粉作用形成藍色錯合物，稀飯含澱粉，碘酒含碘。 二、多選題 10.ＡＢＤＥ 11.ＢＥ 12.ＢＤ 13.ＤＥ 14.ＡＣＤＥ 15.ＡＣＤＥ 16.ＡＤ 17.ＡＣ 18.ＢＣ 19.ＡＢＣ 20.ＡＤＥ 〔解析〕 11. 汽油（烷類之混合物）、氯仿、四氯化碳，非極性或弱極性分子難溶於水。
12. (A)石油醚為 5～6 個碳的烷類；(C)乙醚為 C4H10O；(E)乙醚有很小的極性，故偶極矩不為零。
13. (B)因為丙酮與水互溶，故無法從水中萃取咖啡因。 14. (B)蔗糖水解為葡萄糖＋果糖；(D)醛基可被氫還原成醇。
