准考證號碼：
嘉南藥理科技大學九十八學年度碩士班考試入學招生
有機化學試題 （藥物科技研究所碩士班乙組） 本試題共 2 張 4 面
一、選擇題:(以下共有 25 題選擇題，每題 2 分，共 50 分。每題只有一個正確答案，請將正確答案填入答案欄內，否則 不予計分。答錯者該題以零分計，不倒扣分數)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25
1.下列那一個鍵結為非極性共價鍵(nonpolar covalent bond)?
(A) Na-F (B) C-H (C) C-O (D) C-Cl
2.下列那一個是路易士酸(Lewis acid)的正確定義?
(A) proton donor (B) proton acceptor (C) electron pair donor (D) electron pair acceptor 3.下列那一組的官能基名稱是正確?
H2C
H2C HC
1 2 3
(A) 1 = vinyl; 2 = benzyl; 3 = allyl (B) 1 = allyl; 2 = phenyl; 3 = vinyl (C) 1 = methylene; 2 = phenyl; 3 = vinyl (D) 1 = methylene; 2 = benzyl; 3 = allyl 4.下列那一個答案為正確的反應產物?
1. OsO4
2. NaHSO3 H2O
1 2
3 4
O O
H OH
OH
OH
OH +
(A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4 5. 下述反應那一個是正確的答案?
1 2 3 4
NHCH3
N O
N-OH
N O
Cl
NH2
OH
CH3 CH3
(A ) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4
6.下列那一組答案內皆是極性非質子性溶劑( polar aprotic solvents)?
(A) water, hexane, methanol (B) acetic acid, DMF, toluene (C) DMSO, ethanol, acetonitrile (D) DMF, acetonitrile, DMSO
＜背面尚有題目＞
※注意事項
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7.下列那一個試劑最適合下述反應?
OH Cl
?
(A) Cl2 (B) Cl2, light (C) SOCl2, pyridine (D) HOCl, H2O
8.下列那一個化合物在進行紅外線光譜(infrared spectrum)測定時會出現 1730 cm-1 的強大吸收訊號(strong peak)?
O OH
O
OH
1 2 3 4
(A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4 9.下列那一個化合物的沸點最高?
(A) pentane (B) 1-pentanol (C) 2-pentanol (D) pentanoic acid 10.下列那一個試劑最適合下述反應?
? O
OH
O
OCH3
(A) CH3OH, H2SO4 (B) CH3I, NaOH (C) NaOCH3 (D) CH3Li 11.下列針對官能基的名稱，那一組答案是正確的?
1 2 3
O O
O
O
O O
NH O
(A) 1 = lactone; 2 = ester; 3 = amide (B) 1 = ester; 2 = ester; 3 = imide
(C) 1 = ester; 2 = imide; 3 = amide (D) 1 = lactone; 2 = anhydride; 3 = imide 12.下列那一組名稱是正確的?
1 2 3
OCH3 NH2 CH3
(A) 1 = phenol; 2 = aniline; 3 = anisole (B) 1 = benzaldehyde; 2 = anisole; 3 = toluene (C) 1 = anisole; 2 = xylene; 3 = toluene (D) 1 = anisole; 2 = aniline; 3 = toluene
13.下列那一個是去氧核糖(2-deoxy-D-ribose)的結構?
1 2 3
OH
HO O
OH
OH
HO
O OH
O
OH
OH
HO OH O
HO HO HO
4
(A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4 14.下列兩個化合物的關係為何?
(A) enantiomers (B) anomers (C) meso compounds (D) diastereomers CH2OH
H HO
OH H
H OH
CHO
CH2OH OH H
OH H
H OH
CHO
(A) CH3CH2O
H3C C O
O_ (C) Cl _
(D) CH3CH2 _ _
(B) O
H3C O
O CH3 HO
O OCH3
OCH3 CH3
(A) (B) (C) (D)
15.下列化合物的酸性由低至高的順序為何?
(A) IV, III, II, I (B) IV, II, III, I (C) II, III, I, IV (D) III, II, I, IV
16.下列化合物在進行親核性取代反應 nucleophilic acyl substitution 的反應速度由高而低的順序為何?
(A) II, IV, I, III (B) III, IV, I, II (C) IV, I, II, III (D) I, II, III, IV 17.下列化合物的酸性由低而高的順序何者正確？
(A) IV, I, II, III (B) III, II, IV, I (C) IV, II, I, III (D) II, I, III, IV 18.下列那一個化合物在酸性水溶液之下會轉變成醛 aldehyde?
19.下列那一個結構為固醇骨架( steroid nucleus)?
1 2
3 4
(A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4 20.下列那一個化合物的鹼性最強?
21.下列烯類化合物何者為 E configurations?
(A) I, II (B) II, III (C) III, IV (D) II, IV
＜背面尚有題目＞
CH3CH2OH CH3CCH3 O
CH3COCH3 O
CH3COH O
I II III IV
CH3COCH3 O
CH3CCl O
CH3CNH2 O
CH3COCCH3 O O
I II III IV
III IV I II
CH3CH2COH O C
Cl
Cl
CH3 COH O C
Cl CH3
H
COH O
CH2CH2COH O Cl
C C
C C
H H
O HO
O OH
C C Cl
H
CH2Cl
CH3
C C H3C
H2C F
Cl Cl
C C Br
H3C
Cl
I
I II III IV
22.下列試劑何者為氧化劑 reagents for oxidation reactions?
HBr/CH2Cl2 OsO4 H2/Pt Br2 H+/H2O I II III IV V
(A) II (B) III (C) I and V (D) II and IV
23.下列碳陽離子 carbocations 的安定性由低而高的次序何者正確？
(A) I, II, III, IV (B) III, I, II, IV (C) II, IV, I, III (D) I, III, IV, II 24.下列那一個為 3R,4S-3,4-dimethylhexane 的結構？
(A) II (B) I, III (C) III (D) III, IV 25.下列化合物的沸點由低而高的次序何者正確？
(A) II, I, III, IV (B) I, IV, II, III (C) IV, I, III, II (D) I, IV, III, II
二、問答題(下列共有 3 題問答題，第 1 及 2 題每題 20 分，第 3 題 10 分，共 50 分。請依題意回答問題)
1. 某一個具光學活性的藥品，其純的 S 形態的試藥，用 10 公分長的石英管，以 0.5 g/100mL 的濃度，用旋光機測出旋 光度為 +25°，請問此藥品之標準旋光度(specific rotation) [α]為何？目前買到一個該化合物對掌異構物之 R 及 S 兩種 形態的混合物，將該混合物測定出標準旋光度為+40°，請算出該光學混合物中 S 與 R 的比例?(請寫出計算過程，過 程正確仍有部分分數)(20%)
2.請寫出一個流程，利用分液漏斗、乙酸乙酯(ethylacetate)、0.1N 鹽酸 HCl 溶液、0.1N 氫氧化鈉 NaOH 溶液、及水，
等試劑溶液，將甲氧苯(anisole)及苯胺(aniline)的混合液兩者分離開來？(20%)
3.請寫出用磺醯氯(thionyl chloride)試劑將醇基(hydroxyl-)轉換成氯基(chloro-)的反應機轉？(10%) H3C
I II III IV
H3C
CH3 H
H H H3C
H3C
H
IV.
II. III.
I.
H CH3
H CH3 H3C H
H3C H
IV II III
I
CH3CH2SH CH3CH2OH
H2O H3C O
CH3
