可自行下載 Avogadro 及 Chemsketch 試用版（選作實驗）

1



本次實驗不必穿實驗衣及戴護目鏡



自備數位相機 (4 台備用公用)



可自行下載 Avogadro 及 Chemsketch 試用版（選作實驗）

領取專用器材：領取後即清點



MOLYMOLD有機分子模型教具一盒 白球：20 顆 綠球：4 顆

黑球：12 顆 黃球：2 顆 紅球：6 顆 灰球：1 顆 藍球：4 顆 紫球：1 顆 白色短鍵：26支

灰色短鍵：26支 灰色長鍵：12支 塑膠扳手：1支

有機分子模型

2016/03/20修訂

實驗目的

 瞭解有機分子三度空間立體配置（立體化學）

 以MOLYMOLD ^ 有機分子模型組裝



球-棍模型



觀察：分子的構形



觀察：同分異構物

尤其是鏡像異構物

 學習使用化學繪圖軟體 （選作）



Chemsketch



Avogadro

有機分子結構

 路易斯結構式

 球棍模型

 空間填充模型

C H H

H

H

C H

H H H

楔形表示法

碳 氫 氧 氮 氯

填充模型

原子具特定色球

球棍模型

單鍵 雙鍵

參鍵

拆卸用板手

單鍵 多鍵

MOLYMOLD^

有機分子模型

5

實驗流程 I：組裝有機分子模型

MOLYMOD 有機分子球-棍模型 確認並補齊有機分子模型

盒中各色球及棍鍵數量

畫出有機分子結構

組成有機分子球-棍模型

觀察並拍照記錄

結束並整理模型盒

1.構形 2.異構物

球-棍模型

6

I. 紐曼投影式

 紐曼投影式

相錯構形，Staggered

交會構形， Eclipsed

1

1 1 1

1 1

1 2

2 2

2

2

2 1

紐曼投影式判斷 穩定性

相錯構形穩定

II. 構形與紐曼投影式

 構形（Conformation）



分子因單鍵旋轉使三度空間排列改變

相錯構形，能量較低 交會構形，能量較高

1

2 2

1

相錯

( 穩定

) 交會

( 不穩定

)

1

2 3

6

4 5

1

2 3

4

6 5

H

H

H

H H

H H

H

H

H H H

船型構形，Boat form

II. 環己烷之椅型及船型構形

 環己烷 C

：椅型、船型

椅型構形，Chair form

椅型穩定

H

同分異構物

結構異構物

官能基 異構物

位置 異構物

骨幹異構物

立體異構物

順反 異構物

鏡像 異構物

III. 同分異構物

Cl

Cl Cl Cl

原子連接 方式不同

原子連接方式同 但空間配置不同 化學式同但結構不同

（化學鍵需打斷重組）

CH

CH

CH

Cl

Cl

C H Cl

C H Cl

順式

C H Cl

C Cl H

反式 1,2-二氯乙烯之順反異構物

順反異構物

順反異構物（又稱幾何異構物）

 C=C雙鍵不能旋轉

 原子連接相同、具C=C或環狀，取代基空間配置不同



順式 cis：位於雙鍵或環之同側



反式 trans：位於雙鍵或環之異側

1,4-二甲基環己烷之順反異構物

順式 反式

鏡像異構物（光學異構物）

 手性碳（chiral carbon）



具四個不同取代基之碳，以C*標示

 鏡像異構物（光學異構物）



具手性碳之分子與其鏡像無法完全重合者



鏡像異構物可讓平面偏極光（plane-polarized light）旋轉

，角度相同但方向不同，又稱光學異構物



順時鐘旋轉：右旋光性，dextrorotatory，以(＋)或d-表示



逆時鐘旋轉：左旋光性，levorotatory，以(－)或l-表示

*

*

手性碳

立體中心絕對組態R, S命名系統

12

優先法則（priority rules）：



比較4 取代基原子之原子序，原子序大者優先序高（1）

1 2

3 1

2

3

(S)-(＋)-2-丁醇 (R)-(－)-2-丁醇

4 4

2-丁醇之鏡像異構物

C OH

CH₃ CH₃CH₂

H * C

OH C

H₃

CH₂CH₃

* H

25

[ ] +13.52 D [ ] -13.52 ²⁵_D



  



 S- R-



逆時鐘方向 順時鐘方向

系統命名：



鏡像異構物觀察

練習將兩種組態一起組裝

比較並併列拍照後再拆解

鏡像異構物命名

學習判斷 R/S

3 3

2 1 1 2

S R

拍照記錄

分子轉到最穩定的構形 再拍照

（穩定）

相錯構形，拍照

（不穩定）

交會構形

實驗注意事項

 實驗中完成MOLYMOD分子模型組裝及記錄

 使用扳手拆卸模型，勿用蠻力造成鍵腳彎折

 實驗結束整理MOLYMOD模型盒，交還給助理 助教並確認清點無誤後才離開

 實驗結果需包含各分子之圖形並整理於表單中

隨預報下周繳交

結報處理

 每個異構物需包含資訊：正確的中文及英文系統 命名（IUPAC）、結構式、照片（穩定構形）

可手繪結構

軟體繪製亦佳

18



http://www.youtube.com/watch?v=5kaU5iEqifQ



畫出有機分子結構



複製填入表單之中

CH₂



http://www.youtube.com/watch?v=ohdMhGaaP68



畫出有機分子球棍模型



計算鍵長、鍵角或鍵能



匯出成圖檔



插入文件中

實驗流程 II：繪圖軟體 (選作)