到多氫吲哚衍生物 II-5（流程 2-2）。
同年，Oppolzer 實驗室以 10% Ni(COD)2和 10% dppb 在室溫下與 cis- II-6、trans-II-6 進行反應，都可得到順式倂合（cis-fused）的多氫吲哚衍 生物 II-7。首先，trans-II-6 在鎳（0）的催化下，得到中間體 cis-II-6a，
經過烯烴嵌入（olefin insertion）得到順式併合（cis-fused）的多氫吲哚衍 生物 II-7，發現不但產率高且反應快。
另外，在鎳（0）的催化下以 cis-II-6 為起始物，可得到中間體 trans-II-6a，
此中間體的構型不易環化形成反式倂合（trans-fused）的多氫吲哚衍生物 II-8，故會先進行順式/反式異構化得到中間體 cis-II-6a，進而得到順式倂 合（cis-fused）的產物 II-7（流程 2-3）。19
流程 流程 流程
流程 2-3：：：：Oppolzer 合成多氫吲哚衍生物 II-7
1990 年，Backvall 實驗室，利用鈀（II）金屬催化氧化共軛雙烯 II-9，
以醯胺作為親核試劑進行分子內反應，其中酸和 1,4-苯醌作用為電子傳遞 或氧化劑，得到多氫吲哚衍生物 II-10 和 II-11（流程 2-4）。20
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流程 2-4：：：Backvall 合成多氫吲哚衍生物 II-10 和 II-11 ：
1994 年，Mori 實驗室利用穩定的早期過渡金屬，例如鋯，以 zirconocene dichloride（Cp2ZrCl2）和正丁基鋰製備Negishi reagent（Cp2ZrBu2）21，其 中 Negishi reagent 上的正丁基脫去配位基為正丁烯，等同於 Cp2Zr 形式和 炔烯化合物 II-12 反應，會先和烯基及炔基碳－碳不飽和鍵進行配位形成 錯合物 II-12a，經由氧化加成形成帶有金屬之環形錯合物 II-12b，最後加 入 10%氯化氫水溶液進行水解，得到多氫吲哚衍生物 II-13（流程 2-5）。
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流程 2-5：：：Mori 合成多氫吲哚衍生物 II-13 ：
2004 年，Hanessian 實驗室以各種芳香烴為溶劑的條件下，將起始物 II-14 和 BF3·OEt2進行 Tandem Azonia-Prins/Friedel-Crafts Reactions 得到多
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氫吲哚衍生物 II-15。其反應機構推測：BF3·OEt2和 II-14 反應形成氮陽離 子（azonia）中間體 II-14a，在 sawhorse 結構下，π-親核末端和亞胺離子 為反疊（antiperiplanar）構型，具有親核性的雙鍵（或參鍵）攻打亞胺離 子環化得到中間體 II-14b，接著芳香烴溶劑會從赤道位攻打椅形構型上的 碳陽離子，得到多氫吲哚衍生物 II-15（流程 2-6）。23
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流程 2-6：：：： Hanessian 合成多氫吲哚衍生物 II-15 反應條件及機制 2004 年，Poli 實驗室利用鈀（0）金屬催化環己烯醯胺 cis-II-16a－－－－d 及 trans-II-16a,b，除了金屬催化之外，促成合環條件的另一不可或缺因素 為氫化鈉添加劑，若未加入此添加劑，則無法得到合環產物 II-18a,b,d 和 II-17，，，，其中，II-17 上的拉電子基團腈（CN）立障較小，得到非鏡像異構 物的混合物（流程 2-7）。24
其反應機制為當鈀（0）配位至 cis-II-16a 的 allylic acetate 位置，會反 轉成反式的（η3-烯炳基）鈀中間體 A，其中氮鏈位於 pseudo－axial 位置，
可促使環化順利進行，得到順式多氫吲哚衍生物 II-18a；其中鈀（0）配位 trans-II-16a，其結構會反轉成順式的（η3-烯炳基）鈀中間體 B，然而，碳 陰離子以分子內加成方式進行環化，但和鈀有空間立障，此中間體不利於 環化反應，故鈀（0）會以 SN2 的方式進行異構化，得到反式的中間體 A，
進行還原脫去反應，環化合成順式多氫吲哚衍生物 II-18a（流程 2-8）。
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流程 2-7：：：：Poli 合成多氫吲哚衍生物 II-18a,b,d 和 II-17
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流程流程 2-8：：：： Poli 合成多氫吲哚衍生物 II-18a 反應機制
2005 年，Kozmin 利用金銀共催化 1,5-烯炔含氮化合物 II-19 進行合環
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反應，生成反式多氫吲哚衍生物 II-20（流程 2-9）。25
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流程 2-9：：：：Kozmin 合成反式多氫吲哚衍生物 II-20
本實驗室在 2009 年發表於 Tetrahedron，利用金和銀兩種金屬共催化 具有苯磺醯胺的共軛雙烯化合物 II-21，在 85 ℃下，以甲苯作為溶劑，將 II-21 進行合環反應得到產率 88%的吲哚（indole）合環產物 II-22。26推測 的反應流程如下：金（I）先配位至 II-21 上的雙烯形成中間體 II-21a，接 著胺基上的氮進行親核加成形成金-丙烯基的中間體 II-21b，經由質子轉移 形成過渡狀態 II-21c，還原脫去後得到多氫吲哚衍生物 II-22（流程 2-10）。
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流程 2-10：：：：Yeh 合成多氫吲哚衍生物 II-22 的反應條件及機制 2010 年，Wang 實驗室以 2 mol% Pd(OAc)2、4 mol% PPh3和 2 當量的鹼
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（(n-Bu)3N)），在二甲基甲醯胺（DMF）作為溶劑的條件下，加入 II-23i-vi 和芳香基溴化物 II-24 反應並加熱至 120℃，可得到多氫吲哚衍生物 II-25。
推測的反應流程如下：鈀（0）先經由氧化加成到芳香基溴化物碳－溴鍵 間生成 II-23a，同邊嵌入（syn insertion）炔基碳－碳不飽和鍵配位形成錯 合物 II-23b，藉由 carbopalladation 得到錯合物 II-23c，最後進行 β-hydride elimination，得到多氫吲哚衍生物 II-25（流程 2-11）。27
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流程 2-11：：：Wang 合成多氫吲哚衍生物 II-25 的反應條件及機制 ：
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