在室溫下進行水解反應，脫去乙醯基保護基得到 1,4-反式含氮末端炔烯醇 化合物 II-31（流程 2-21）。
流程流程流程
流程 2-21：：：：1,4-反式含氮末端炔烯醇化合物 II-31 的製備
參考 Sonogashira 耦合反應，以鈀（0）錯合物（Pd(PPh3)4）以及碘化 亞銅（CuI）做為主要催化劑，在三乙基胺（Et3N）為鹼作用下，使 II-31 與芳香基碘化物反應後可在末端炔的部分接上不同的芳香環取代基，得到 產物 II-30，產率 65－92%（表 2-1）。
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表 表 表
表 2-1：：：利用 Sonogashira 耦合反應合成化合物 II-30 ：
以下為末端炔接上聯苯取代芳香環合成方法，利用 Sonogashira 耦合反 應，將 4-甲基-N-（丙-2-炔）-苯磺醯胺化合物 II-36 上的末端炔的位置接 上聯苯芳香環取代；接著和單一保護基順式 1,4 號位雙醇化合物 II-33 進行 Mitsunobu 反應得到化合物 II-32；再以碳酸鉀去保護得到末端炔接有聯苯 取代基的合環前起始物 II-30m（流程 2-22）。
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除了預期產物之外，還產生少許含有酮基的產物（entry 11）。
因此，以表 2-2 的 entry 2 作為實驗的最佳化條件，其產率較其他條件 的產率相對的高，且(Z)構型產物比例較多，進一步地進行其他起始物的環 化反應並做探討。
表 表 表
表 2-2：：：化合物 II-30a 合環條件最佳化 ：
實驗流程簡述如下：取一個 25 毫升圓底瓶，將 II-30a（0.082 克，0.215 毫莫耳，1.0 當量）溶於二氯甲烷（2.15 毫升，0.1 M），在室溫下加入三氯 化鐵（0.041 克，0.258 毫莫耳，1.2 當量）攪拌，以 TLC 追蹤反應進行程 度，用水終止反應，以乙醚（10 毫升×3）萃取，所得有機層用無水硫酸鎂
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乾燥，經過濾、濃縮後即可獲得粗產物。再經由管柱層析，迴旋濃縮即可 得到環化產物 II-38a（0.077 克，0.19 毫莫耳，產率 90%，而 Z：E = 93：7）。
表 表 表
表 2-3：：：氯化多氫吲哚衍生物 II-38 的生成 ：
從表 2-3 中可發現，以 1,4-反式環形含氮炔烯醇上末端炔接有不同芳 香環取代基為起始物 II-30a 進行實驗，若為無取代基的苯環可得到產率為
90%的合環產物，其比例為 Z：E = 93：7（entry 1）；當芳香環上的取代基
屬於拉電子基團時，其合環產率可達 90%至 93%，且(Z)、(E)構型的比例 大約為 3：1 或 4：1（entries 2,3,5,6），並可在取代基為硝基時，經由純化 拿到(E)構型產物（entries 5－6）；另外，將芳香環上的取代基改變為推電
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子基團時，其合環產率有 84%至 95%，但(Z)、(E)構型的比例約為 10：1，
無法純化得到量較少的(E)構型（entries 8－10）；在對位溴基取代和聯苯取 代上，可以得到不錯的產率（entries 11,13）；若是以萘環作為取代基時，
光譜上有看到兩個產物，經判定為阻轉異構物（atropisomers）（entry 12）；
若末端炔上沒有芳香環，可以拿到單一(Z)構型產物（entry 14）；較特別的 例子，像是鄰位酯基取代基，除了得到預期產物外，還有兩個不同位向含 有內酯產物(Z)-II-43 和(E)-II-43（entry 4）；而芳香環具有對位甲氧基取代 時，預期產物產率不高，也因甲氧基的推電子效應影響，促使得到金銀共 催化下的產物 exo-II-42g 和 endo-II-42g（entry 7）。
B. 以以以以 BF3····OEt2作為路易士酸作為路易士酸作為路易士酸作為路易士酸
另外，以三氟化硼乙醚（BF3·OEt2）作為路易士酸進行合環反應，最 佳化條件如表 2-4：