3-4 官能基
班級： 座號： 姓名： 【範例1】認識官能基 喝咖啡時常加「肉桂」粉香料，其成分之一如右圖所示。 該成分含有何種官能基？ (A)羥基 (B)醚基 (C)酮基 (D)醛基 (E)羰基。 答 (D)(E) 解 [類題 1] 甲酸分子含有何種官能基？ (A)羧基 (B)烯基 (C)醚基 (D)醛基 (E)羰基。 答 (A)(D)(E) 【範例2】透明質酸，又稱玻尿酸，最近常被應用在醫藥及美容上，其化學結構如附圖，試問此多 醣聚合物具有哪些官能基？（應選 3 項） (A)羧基 (B)鹵基 (C)酯基 (D)羥基 (E)醯胺基 103 學測 答：(A)(D)(E) 解：此多醣聚合物具有的官能基，如下圖所示： [類題 2] 目前市售的止痛劑或感冒藥有些並不含「阿司匹靈」，而是含有附圖結 構之有機化合物。試問此有機化合物不具有下列何種官能基？ (A)羰基 (B)醛基 (C)羥基 (D)醯胺基 答：(B) 解：(B)該化合物並不含醛基 【範例3】 某生用 1 莫耳甲烷進行氯化，得二氯甲烷、氯仿、四氯化碳，其莫耳數分別為 0.1、0.3、0.6，則該 生最少用了多少莫耳氯氣？ (A) 3.5 (B) 2.6 (C) 1.8 (D) 1 [答案] Ａ CH4＋2 Cl2 → CH2Cl2＋2 HCl；CH4＋3 Cl2 → CHCl3＋3 HCl；CH4＋4 Cl2 → CCl4＋4 HCl； 共用𝑛𝐶𝑙2＝0.1×2＋0.3×3＋0.6×4＝3.5。【範例4】常見鹵化物 下列有機鹵化物之用途，哪些正確？（多選） (A)CF Cl 可用作冷凍劑之冷媒 2 2 (B)CHCl 稱作氯仿，不溶於水，沒有毒性 3 (C)D.D.T.為軟性殺蟲劑，為目前使用中最佳之殺蟲劑 (D)B.H.C.為硬性殺蟲劑，現已被禁用 (E)大部分多鹵烴類之化合物為硬性殺蟲劑，不易被微生物分解，會在生物體中累積 答：（A）（D）（E） 解:（A）氯仿具有毒性。（C）DDT 為硬性殺蟲劑，目前已禁用。 [類題4-1] 下列哪些含有氯元素？（多選） （A）氟利昂（B）特氟綸（C）PVC（D）DDT（E）BHC。 答：（A）（C）（D）（E） [類題 4-2] 2–甲基己烷與氯分子在加熱或照光下會進行氯化反應，其中單氯產物（C7H15Cl）會有 幾種異構物？(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 7 【84.夜大】 答：Ｃ。氯接的位置有下列 6 種情形 【範例5】有關鹵化物的敘述，何者正確？ (A)烷與鹵素在照光下，可生成鹵烷 (B) CCl4的比重為 1.595，為沒有毒性的無色液體，在實驗室常用於萃取有機物 (C)三氯甲烷具有毒性，曾作為麻醉劑使用 (D) DDT、BHC 等硬性殺蟲劑，也屬於鹵化物 (E)鹵化物的沸點較同碳數的烷烴低 [答案] ＡＣＤ (B)有毒性，現已很少用了；(E)鹵化物的沸點較同碳數的烷烴高。 [類題 5] 氟氯碳化合物會破壞臭氧層，其短程替代物為氫氟碳化合物。以 HFC－nmp 代表其分子 式。其中 n 代表分子式中碳的數目減 1。例如 CHF2CF3為 HFC－125，CF3CHFCF3為 HFC－227， 根據上列之說明，試推論下列敘述，何者錯誤？ (A) m 代表分子式中氫的數目加 1 (B) p 代表分子式中氟的數目 (C) CH2FCHF2為 HFC－143 (D) CF3CF2CF3為 HFC－208 答： Ｄ HFC－218。 【範例6】下列有關苯酚的敘述，何者錯誤？ (A)水溶液可使石蕊試紙變為紅色 (B)室溫下微溶於水，但可溶於氫氧化鈉水溶液 (C)可用於合成阿司匹靈 (D)酚的酸性比醇強 答 Ａ 苯酚酸性太弱，石蕊試紙無法變色。
[類題 6] 根據環保署公布的河川汙染調查報告，國內河川中的魚貝體內，有的含有「環境賀爾蒙」， 如多溴二苯醚與壬基苯酚。當動物誤食這些魚貝時，會引起基因突變或賀爾蒙分泌失調，因此這些 物質被稱為「環境賀爾蒙」。下列選項中何者能正確表示壬基苯酚的分子結構 【95.指考】 (A) (B) (C) (D) (E) 答： Ａ 。（苯酚－OH 鄰位接上壬基 CH3(CH2)8－。） 【範例7】醇的異構物 畫出並命名分子式為 C4H10O、屬於醇的異構物。 答： 4 C： 、 1-丁醇 2-丁醇 3 C： 、 2-甲基-1-丙醇 2-甲基-2-丙醇 共 4 種。 [類題 7] 畫出並命名分子式為 C4H10O、屬於醚的異構物。 答： 醚：C－C－C－O－C、 、C－C－O－C－C，共 3 種。 甲基正丙基醚 甲基異丙基醚 乙醚 【範例8】醇與醚 下列有關醇與醚的敘述，何者正確？ (A)乙醇為二元醇 (B)工業酒精可能含有甲醇 (C)甲醚與甲醇為同分異構物 (D)皂化反應的副產品為丙三醇 (E)乙醚可作為麻醉劑，常溫下呈液態。 答 (B)(D)(E) 解 (A) 為一元醇。 (C) 甲醇為 CH3OH，甲醚為 CH3OCH3，分子式不同。 [類題 8] 下列何者可與水任意比例互溶？
(A) C2H4 (B) C2H6 (C) C2H2 (D) C2H5OH (E) CH3OCH3。
答 (D) 【範例9】結構式判斷 某有機化合物僅含 C、H、O 三元素。取 6.0 毫克該有機化合物完全燃燒，產物先通過含無水過 氯酸鎂之吸收管，再經氫氧化鈉吸收管，結果過氯酸鎂吸收管重量增加了 7.20 毫克，氫氧化鈉吸 收管重量增加了 13.2 毫克。回答下列問題： (1) 已知分子量在 55 ～ 65 之間，該有機化合物的分子式為何？ (2) 該有機化合物能與鈉反應，產生氫氣，則該有機化合物的結構式為何？
答 (1) C3H8O (2) 、 解 (1) WC＝13.2× 12 44＝3.60（毫克） WH=7.20× 2 18＝0.80（毫克） WO＝6.0－3.60－0.80＝1.60（毫克） 莫耳數 C：H：O＝3.6 12： 0.8 1 ： 1.6 16＝3：8：1 所以實驗式為 C3H8O，式量＝3×12＋8×1＋1×16＝60 由題目所述，分子量在 55 ～ 65 間，故知該化合物的分子量就是 60，即分子式為 C3H8O。 (2) 該有機化合物能與鈉反應，故為醇類。 [類題 9] 有機化合物 X 之化學式為 CnH2n＋2O，n＜5。將該物質完全燃燒後，測得 CO2 及 H2O 之重量比為 88：45。回答下列問題： (1) X 的分子式為何？ (A) CH4O (B) C2H6O (C) C3H8O (D) C4H10O。 (2) 已知 X 不與鈉反應，則 X 有多少種異構物？ 答 (1)(D) (2) 3 (1) 莫耳數 C：H=88 44：2× 45 18＝2：5 故分子式為 C4H10O。 (2) X 不與鈉反應，X 為醚，有下列 3 種異構物： C－O－C－C－C、 、C－C－O－C－C 【範例10】化合物甲的結構式如下圖，下列哪一選項是化合物甲的正確中文系統命名？ (A) 6-甲基-3-辛酮 (B) 2-乙基-5-庚酮 (C) 3-甲基-6-辛酮 (D) 1,2-二甲基-5-庚醛 (E) 1,2-二甲基-3-庚醛。 答案：(Ａ) 解析：含羰基的主鏈有 8 個碳，有 1 個甲基支鏈，又編號從靠近羰基的一端算起，故羰基為主鏈的 3 號碳，甲基在 6 號碳上，故其命名為 6-甲基-3-辛酮。 [類題 10] 下列有關醛與酮的敘述，何者正確？ (A)均含羰基 (B)新裝潢的屋子內常含有甲醛 (C)丙酮與丙醛互為同分異構物 (D)去光水的成分為甲醛 (E)甲醛與丙酮均易溶於水。 答 (A)(B)(C)(E) (B)木製品夾板間含有尿素甲醛樹脂黏著劑。(D)為丙酮。 【範例11】醛與酮的異構物 分子式為 C4H8O、屬於醛或酮的異構物有多少種？ 答 3 解 CH3－CH2－CH2－CHO、 、
[類題 11] 分子式為 C5H10O、屬於醛或酮的異構物分別有多少種？ 答 醛 4 種，酮 3 種 醛：把 －CHO 視為取代基 4 C： 、 3 C： 、 共 4 種 酮： 左 1 C、右 3 C： 、 左 2 C、右 2 C： 共 3 種 【範例12】臺大「抗煞一號」，其有效化合物的名稱是「8-羥基辛酸」（8-hydroxyoctanoic acid） 。下列有關此化合物的敘述，何者正確？ 【93.指考補考】 (A) 由碳、氫、氧組成的一種有機化合物 (B) 化學式為 CH2(OH)(CH2)6COOH (C) 因有羥基與羧基，所以在水中的溶解度相當大 (D) 與「4-羥基辛酸」（4-hydroxyoctanoic acid）互為同分異構物 (E) 酸性與脫水性比硫酸還強，是能殺死 SARS 冠狀病毒最重要的原因。 答案：(Ａ)(Ｂ)(Ｄ) 解析：(Ｂ) 8-羥基辛酸的結構式為 。 (Ｃ)此化合物因碳鏈（非極性）太長，故難溶於水。 (Ｄ) 4-羥基辛酸的結構式為 。 (Ｅ)酸性與脫水性均比硫酸弱，能殺死病毒的原因為可使病毒變性。 [類題12] 下列各組有機分子之關係，何者正確？ 【90.日大】 (A) 乙酸與甲酸甲酯為同分異構物 (B) 丙酸與丁酸為同素異形體 (C) 1-戊烯與 2-戊烯為幾何異構物 (D) 二乙基醚與丁醇為結構異構物 (E) 丁烷和環丁烷為同系物。 答案：(Ａ)(Ｄ) 解析：(Ａ)乙酸 CH3COOH 和甲酸甲酯 HCOOCH3 的分子式均為 C2H4O2。 (Ｂ)丙酸與丁酸為同系物。 (Ｃ) 1-戊烯與 2-戊烯為結構異構物。 (Ｄ)二乙基醚 C2H5OC2H5 和丁醇 C4H9OH 的分子式均為 C4H10O。
【範例13】下列有關羧酸、醚及醇類的敘述，哪些是正確的？ 【97.指考】 (A)乙二酸俗稱草酸，分子式為 C2H2O4 (B)丙三醇俗稱甘油，分子式為 C3H8O3 (C)乙二酸的沸點高於乙酸 (D)乙醚中，氧原子的兩側均為乙基，因此乙醚不具極性 (E)甲醚與乙醇互為同素異形體。 答案：(Ａ)(Ｂ)(Ｃ) 解析：(Ａ)草酸的結構式為 。 (Ｂ)甘油的結構式為 。 (Ｃ)乙二酸可形成氫鍵的數目多於乙酸，故沸點較乙酸高。 (Ｄ)乙醚 C2H5OC2H5 分子中，因為氧以 sp3 混成軌域鍵結，C－O－C 的鍵角接近 109.5˚，故 有極性。 (Ｅ)甲醚 CH3OCH3 和乙醇 C2H5OH 互為同分異構物。 【範例14】羧酸與酯的異構物 分子式為 C4H8O2、屬於羧酸或酯的異構物有多少種？ 答 6 解 羧酸：把 －COOH 視為取代基。 3 C： ─→ CH即 3－CH2－CH2－COOH； 即 ─→ 酯： 左 0 C、右 3 C： 、 左 1 C、右 2 C： 左 2 C、右 1 C： 共 6 種 [類題 14] 分子式為 C3H6O2、屬於羧酸與酯的異構物有多少？ (A) 3 (B) 4 (C) 5 (D) 6 (E) 7。 答 (A) 酸： 酯： 、
【範例15】羧酸與酯的性質 下列有關羧酸與酯的敘述，何者正確？ (A)甲酸分子具有醛基 (B)乙酸異戊酯俗稱香蕉油，可稀釋油漆，亦可作為食品的香味劑 (C)乙酸與甲酸甲酯互為同分異構物 (D)人被螞蟻叮咬，皮膚會產生紅腫，是因為螞蟻的分泌物中含有乙酸 (E)甲酸乙酯可由甲醇及乙酸酯化而得。 答 (A)(B)(C) 解 (A) 。(D)甲酸。(E)由甲酸及乙醇酯化而得。 [類題 15] 下列哪些化合物具有酸性？
(A) HOCH2CH2OH (B) CH3CHO (C) CH3COOH (D) HCOOCH3 (E) 。
答 (C)(E)
(A)(B)(D) 乙二醇、乙醛及甲酸甲酯均為中性。
【範例16】天然油脂結構的核心為甘油（HOCH2CH(OH)CH2OH），有一瘦身用的非天然油脂，其
結構的核心則為蔗糖（C12H22O11）。該非天然油脂可由直鏈型的不飽和油酸（C17H33COOH）與蔗 糖反應而得，其反應示意圖如下圖所示，回答下列各題：(注意：下圖中的反應式不完整) 【95.指考】 （ ）(1)該非天然油脂含有下列哪些官能基？ (A)炔 (B)烯 (C)酯 (D)酮 (E)酸。 （ ）(2)油酸與蔗糖的反應屬於下列哪些反應？ (A)加成反應 (B)皂化反應 (C)脫水反應 (D)酯化反應 (E)聚合反應。 答案：(１)(Ｂ)(Ｃ)；(２)(Ｃ)(Ｄ) 解析：(１)該非天然油脂是由不飽和油酸與蔗糖所形成的酯類，故含有酯基，而不飽和油酸 C17H33COOH 的烴基 C17H33 為不飽和，含有一個碳-碳雙鍵的烯基。 (２)將蔗糖視為醇，則酸＋醇→酯＋水，故此反應為酯化反應，且反應生成水，故為脫水反 應。 【範例17】在選項所列有機物中，哪兩種符合下列條件？ 【102.學測】 甲：生活中較常見的有機物 乙：屬於烷烴的衍生物 丙：分子只由碳、氫、氧三種元素構成 (A)乙醇 (B)乙胺 (C)乙酸 (D)核酸 (E)胺基酸 答：ＡＣ 選項所列皆為有機物，也屬烴的衍生物，但(B)(D)(E)另含有氮元素。
【範例18】黃同學將 5 種液體分別置於 1～5 號試管後，分別進行測試，結果如下： (1)以藍色石蕊試紙測試，發現只有 5 號試管的液體呈現紅色。 (2)測試液體的揮發性，4 號試管的液體最易揮發。 (3)以手輕搧液體，嗅聞結果，1 號試管的液體與家中所使用的去漬油味道相似；2 號 試管的液體，則有類似水果香味。 (4)食鹽於 3 號試管中液體的溶解度最高。 依據上述測試結果，則這 5 種液體依序為何？ 【104.學測】 (A)丙酮、乙醇、水、乙醚、乙酸 (B)乙醇、丙酮、乙醚、水、乙酸 (C)己烷、乙酸乙酯、水、乙醚、乙酸 (D)己烷、乙酸乙酯、水、乙酸、乙醚 (E)己烷、丙酮、水、乙醚、乙酸乙酯 答：Ｃ 由(1)知 5 號含有酸性物質，由(2)知 4 號物質沸點最低；由(3)得 1 號含有液態烷類；2 號含有 酯類，由(4)得知該液體為選項中的水。） 【範例19】胺與醯胺的異構物 分子式為 C3H9N 的異構物有多少種？ 解 、 、 、 [類題 19] 寫出下列化合物的名稱： (1) HCONHCH2CH2CH3 (2) 答 (1) N-正丙基甲醯胺 (2) N,N-二甲基乙胺 【範例20】胺與醯胺 下列有關胺或醯胺的敘述，何者正確？ (A)兩者均含有氮原子 (B)乙胺分子含有兩個氮原子 (C)甲醯胺含有醛基 (D)甲醯胺具有醯胺鍵 (E)乙胺易溶於水，溶液呈鹼性。 答 (A)(C)(D)(E) 解 (B) 乙胺分子為 CH3CH2NH2，含有 1 個氮原子。(C) [類題 20] 下列何者含有醯胺鍵？ (A) （尿素） (B) （安非他命） (C) （阿司匹靈） (D) （對胺基苯磺醯胺，磺胺） (E) （乙醯胺苯） (F) 。 答 (A)(E)(F)
【範例21】N,N–二甲基甲醯胺（DMF）是一種透明液體，在工業上用於丙烯纖維及塑料的製造上。 它也用於製造殺蟲劑、接著劑等，但可能是一致癌物。下列有關 DMF 的敘述，何者正確？ (A)分子中的氮原子連接二個碳原子 (B)其分子式為 C3H7NO (C)不溶於水 (D) DMF 為一種有機鹼 [答案] Ｂ （DMF），(A)氮接三個碳原子；(C)可溶於水；(D) DMF 不呈鹼性。 [類題 21] 對乙醯胺基酚（acetaminophen）是一種常用的退熱和止痛 藥物，是普拿疼中的主成分，其分子結構如右所示。下列 有關對乙醯胺基酚的敘述，何者錯誤？ (A)是一種醯胺類 (B)是一種酚類 (C)可溶於強鹼溶液中 (D)水解的產物為乙醯胺和苯酚： [答案] D (D) ＋ 。）
