普化學實驗(二)
實驗九：有機化合物（阿斯匹靈的製備）之合成
班級：四高二 A
組別：第一組
實驗者：學號: 4990G 027 姓名：蘇煜哲
學號: 4990G 010 姓名: 賴星佑
學號: 4990G 041 姓名: 陳偉倫
普化學實驗(二)－實驗九：有機化合物（阿斯匹靈的製備）之合成
一、實驗目的: 熟悉阿斯匹靈的製法及其檢驗法。
OH COO
+ O
COOH H +
CH3C CH3C
O O
O
C O
CH3
CH3COOH
二、相關知識：
阿斯匹靈 (aspirin) 為常用鎮痛、解熱劑，常用於感冒所引起的發燒及頭痛，也可用來作風濕患者 的關節鎮痛劑，其學名為乙醯柳酸(acetylsalicylic acid)，可由柳酸或稱水楊酸(salicylic acid)和醋酸酐 (acetic anhydride) 在磷酸或硫酸的催化下化合而成；其可溶於熱水，但幾乎不溶於冷水，易溶於乙醇、
乙醚等有機溶劑中，利用乙醯柳酸在低溫時溶解度很小而結晶析出之白色晶體，熔點為 135℃。
柳酸亦為一鎮痛劑，但會傷胃。合成的阿斯匹靈含有一些雜質，這些雜質可能是未反應的反應物 或其它副產物。經過再結晶後會得到較純的阿斯匹靈，所謂再結晶是選用適當的溶劑將欲純化的固體 加熱溶解，再將溶液慢慢冷卻，利用高低溫物質溶解度的差異，使欲得到的純物質結晶析出而將雜質 留在溶液中。再利用一些檢驗方法就可以知道阿斯匹靈的純度。
關於柳酸和阿斯匹靈的檢驗法，是加入褐色的氯化鐵（FeCl3）溶液，由於柳酸上－OH 基和－COOH 基的氧具有孤對電子，可嵌合 Fe3＋形成紫色的錯合物，而阿斯匹靈則否。故可藉此檢測產物的純度，
看其中是否仍含有柳酸。另外，市售阿斯匹靈純度較高，也可藉此檢驗，看其中是否仍含有柳酸。
三、器材及藥品：
1.試管×6；2. 250 mL 錐形瓶；3.燒杯×1；4. 滴管×1；5. 本生燈×1；6. 鐵架×1；
7. 柳酸 C6H4(OH)COOH；8. 醋酸酐；9.濃硫酸；10. 10﹪氯化鐵（FeC l3）溶液；11. 純水；
12.冰塊 13 市售阿斯匹靈。
四、實驗步驟：
1. 阿斯匹靈的粗製：
精稱柳酸2.0 克及醋酸酐 5.0mL（也要精稱） 置於乾淨乾燥的錐形瓶中。（醋酸酐遇水則成醋酸而失 效，故錐形瓶需乾燥）
再加入 10 滴濃硫酸作催化劑後，搖動錐形瓶使之均勻混合，置入 75℃熱水浴中（不得超過 80℃），加 熱 20 分鐘使其完全溶解，此時開始進行乙醯基化。
移出錐形瓶趁熱小心逐滴加入 2 mL 蒸餾水，以除去過剩的醋酸酐。再移出水浴，加入 10ml 冰水，並 放入冰水浴待其結晶生成，後再靜置數分鐘，將之過濾後烘乾精稱，可得第一個產率。
2.阿斯匹靈的檢驗：
取 1 支試管，加入少許的柳酸固體放入試管中，並加入了 10％氯化鐵（FeCl3）溶液 2 滴，觀察有何變 化。
另取 1 支試管將烘乾後的固體取少許放入試管中，加入 2 滴氯化鐵溶液觀察其反應。
再取 1 支試管，取少許市售阿斯匹靈放入試管中，加入 2 滴氯化鐵溶液觀察其反應，並與前兩次的反應 做比較。
五、實驗結果：
1. 阿斯匹靈的粗製：
2.阿斯匹靈的檢驗：
六、討論：一定要烘乾不然阿斯匹靈的產率會有水的重量。
七、心得：雖然我這次實驗做失敗,數據是別人的,但我下次會注意該注意的地方 八、結論
：需要注意的第一個步驟的第一步
錐形瓶一定要乾的不能有水。
化合物 柳酸 醋酸酐 阿斯匹靈理論產量 阿斯匹靈的第一個產率
精稱克數 2.02g 5.06g
2.63g 88.68%化合物 柳酸 阿斯匹靈的第一 個產物
市售阿斯匹靈 1 10％FeCl3
溶液
紫色 咖啡色 咖啡色
