普化學實驗(二)
實驗九:有機化合物(阿斯匹靈的製備)之合成
班級:四高一 A
組別:第八組
實驗者:學號: 4990G001 姓名:許寶娃
學號: 4990G008 姓名: 施怡如
學號: 4990G045 姓名: 陳彥齊
普化學實驗(二)-實驗九:有機化合物(阿斯匹靈的製備)之合成
一、實驗目的: 熟悉阿斯匹靈的製法及其檢驗法。
OH COO
+ O
COOH H +
CH3C CH3C O
O
O
C O
CH3
CH3COOH
二、相關知識:
阿斯匹靈 (aspirin) 為常用鎮痛、解熱劑,常用於感冒所引起的發燒及頭痛,也可用來作風濕患者 的關節鎮痛劑,其學名為乙醯柳酸(acetylsalicylic acid),可由柳酸或稱水楊酸(salicylic acid)和醋酸酐 (acetic anhydride) 在磷酸或硫酸的催化下化合而成;其可溶於熱水,但幾乎不溶於冷水,易溶於乙醇、
乙醚等有機溶劑中,利用乙醯柳酸在低溫時溶解度很小而結晶析出之白色晶體,熔點為 135℃。
柳酸亦為一鎮痛劑,但會傷胃。合成的阿斯匹靈含有一些雜質,這些雜質可能是未反應的反應物 或其它副產物。經過再結晶後會得到較純的阿斯匹靈,所謂再結晶是選用適當的溶劑將欲純化的固體 加熱溶解,再將溶液慢慢冷卻,利用高低溫物質溶解度的差異,使欲得到的純物質結晶析出而將雜質 留在溶液中。再利用一些檢驗方法就可以知道阿斯匹靈的純度。
關於柳酸和阿斯匹靈的檢驗法,是加入褐色的氯化鐵(FeCl3)溶液,由於柳酸上-OH 基和-COOH 基的氧具有孤對電子,可嵌合 Fe3+形成紫色的錯合物,而阿斯匹靈則否。故可藉此檢測產物的純度,
看其中是否仍含有柳酸。另外,市售阿斯匹靈純度較高,也可藉此檢驗,看其中是否仍含有柳酸。
三、器材及藥品:
1.試管×6;2. 250 mL 錐形瓶;3.燒杯×1;4. 滴管×1;5. 本生燈×1;6. 鐵架×1;
7. 柳酸 C6H4(OH)COOH;8. 醋酸酐;9.濃硫酸;10. 10﹪氯化鐵(FeCl3)溶液;11. 純水;
12.冰塊 13 市售阿斯匹靈。
四、實驗步驟:
1. 阿斯匹靈的粗製:
精稱柳酸 2.0 克及醋酸酐 5.0mL(也要精稱) 置於乾淨乾燥的錐形瓶中。(醋酸酐遇水則成醋酸而失 效,故錐形瓶需乾燥)
再加入 10 滴濃硫酸作催化劑後,搖動錐形瓶使之均勻混合,置入 75℃熱水浴中(不得超過 80℃),加 熱 20 分鐘使其完全溶解,此時開始進行乙醯基化。
移出錐形瓶趁熱小心逐滴加入 2 mL 蒸餾水,以除去過剩的醋酸酐。再移出水浴,加入 10ml 冰水,並 放入冰水浴待其結晶生成,後再靜置數分鐘,將之過濾後烘乾精稱,可得第一個產率。
2.阿斯匹靈的檢驗:
取 1 支試管,加入少許的柳酸固體放入試管中,並加入了 10%氯化鐵(FeCl3)溶液 2 滴,觀察有何變 化。
另取 1 支試管將烘乾後的固體取少許放入試管中,加入 2 滴氯化鐵溶液觀察其反應。
再取 1 支試管,取少許市售阿斯匹靈放入試管中,加入 2 滴氯化鐵溶液觀察其反應,並與前兩次的反應 做比較。
五、實驗結果:
1. 阿斯匹靈的粗製:
2.阿斯匹靈的檢驗:
化合物 柳酸 醋酸酐 阿斯匹靈理論產量 阿斯匹靈的第一個產率
精稱克數 2.02g 5.04g 2.63g 87%
化合物 柳酸 阿斯匹靈的第一 個產物
市售阿斯匹靈 1 10%FeCl3
溶液
紫色 咖啡色 咖啡色
六、討論: