准考證號碼：
嘉南藥理科技大學 102 學年度碩士班招生考試 有機化學試題 （ 藥學系碩士班乙組 ）
本試題共 1 張 2 面
一、選擇題答案欄(45 %)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
一、選擇題（每題 3 分）：
1. 下列化合物何者具有最大的 pKa 值?A. PhOH B. CH3OH C. CH3COOH D. HCl .
2. 下列化合物何者的水中溶解度最大？A.C6H5OH B. C6H5COOH C. C6H5COONa D. C6H5CH3. 3. 下列何者是 Grinard reagent ? A. CH3CH2CH2CH2Li B. CH3CH2CH2CH2MgBr C. LiAlH4 D. KMnO4 .
4. 某化合物微溶於水中，可與金屬鈉反應生成氫氣，亦可與醋酸脫水反應生成酯類化合物，則某化合物最可能為 A. 苯甲醇 B. 甲醇 C. 乙醇 D. 苯甲胺。
5. 下列何者不是正確 IUPAC 命名？ A. 2-Ethylbutane B. 2-Methylbutane C. Aniline D. Methanoic acid.
6. 下列化合物何者會與多倫試劑進行銀鏡反應？ A. C6H5CHO B. C6H5CH2OH C. C6H5NH2 D. C6H5COCH3 .
Br
NaI
acetone
下列反應 最可能的產物為
A
I
B C D
7.
8. 藥品櫃某藥瓶的標籤模糊，阿志測得此化合物的 IR 有 1705cm-1吸收，則此化合物可能是 A. CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2OH C. CH3COC6H5 D. PhNH2 。
9. 等量混合的鏡像異構物 A 無光學活性 B 熔點降低 C 旋光度不變 D 反應性改變。
N N
O O
O
O
O
A B O C D
10.下列何者是β-lactam?
。
11. 化合物 2,4,6-octatriene 的立體異構物有多少個？A. 2 B. 4 C. 6 D. 8 個。
a b
c
12. 下列化合物何者C-C單鍵最短? d A. a B. b C. c D. d
13. 下列化合物何者不具有芳香性(aromaticity)？ A B N C O D
。
14. 乙醚溶液含有酚、環己醇及苯胺，先用 30%NaOH 水溶液萃取乙醚溶液，再用 2N HCl 萃取，最後再用水萃取乙醚。酚 最可能留在何溶液中？A. 30%NaOH 水溶液 B. 2N HCl 溶液 C. 水 D. 最後留下的乙醚。
15.. 下列有機酸何者酸性最強？A.CH3COOH B. CH2FCOOH C. CCl3COOH D. CF3COOH。
＜背面尚有題目＞
※注意事項
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二、寫出下列各反應的主要產物或所需試劑填入空格內(每題 5 分)：25%
COOH O
heat,( -CO2) 1
NH2
O
O 1. LiAlH4, THF
2. H+ 2.
3 H2CrO4
OH
4 ?
5 1. O3
2. (CH3)2S
三、簡答題 30%
1.蜜蠟的結構為 CH3(CH2)14COO(CH2)29CH3 是一種酯類化合物，a.寫出生成蜜蠟所需的酸和醇（5%） ；b. 寫出利用 Fisher 酯化法製備蜜蠟的方法（10%）。
Ans:
2. β-胡蘿蔔素(β-carotene) 為萜類（terpenes）化合物，結構如下所示。 a. 寫出異戊烯(isoprene) 的結構式並說明β-胡蘿蔔素為 何種萜類（二萜、三萜...）(5%) b. 根據下列結構標出以異戍烯為單位的碳骨架如何連結形成β-胡蘿蔔素。(10%)
Ans:
