普化學實驗 普化學實驗 普化學實驗
普化學實驗((((二 二 二 二)))) 實驗
實驗 實驗
實驗九 九 九： 九 ： ：有機化合物 ： 有機化合物 有機化合物（ 有機化合物 （ （ （阿斯匹靈的製備 阿斯匹靈的製備 阿斯匹靈的製備 阿斯匹靈的製備） ） ） ）之合成 之合成 之合成 之合成
班級 班級 班級
班級： ： ：四高 ： 四高 四高二 四高 二 二 A 二 A A A
組別 組別 組別
組別： ： ： ：第四 第四 第四 第四組 組 組 組
實驗者 實驗者 實驗者 實驗者： ： ： ：學號 學號 學號 學號: 49 : 49 : 49 : 4990 90 90G0 90 G0 G019 G0 19 19 19 姓名 姓名 姓名 姓名： ： ： ：張智昱 張智昱 張智昱 張智昱****
學號 學號 學號: 49 學號 : 49 : 4990 : 49 90 90 90G0 G0 G0 G021 21 21 21 姓名 姓名 姓名 姓名: : : : 鄭皓元 鄭皓元 鄭皓元 鄭皓元 學號 學號 學號: 49 學號 : 49 : 4990 : 49 90 90 90G0 G0 G0 G042 42 42 42 姓名 姓名 姓名 姓名: : : : 湯發時 湯發時 湯發時 湯發時
普普
普普化學化學化學化學實驗實驗實驗((((二實驗 二二二))))－－－實驗－實驗實驗九實驗九九：九：：有機化合物：有機化合物有機化合物（有機化合物（（阿斯匹靈的製備（阿斯匹靈的製備阿斯匹靈的製備阿斯匹靈的製備））））之合成之合成之合成之合成
一、實驗目的: 熟悉阿斯匹靈的製法及其檢驗法。
OH COO
+ O
COOH H +
CH3C CH3C O
O
O
C O
CH3
CH3COOH
二、相關知識：
阿斯匹靈 (aspirin) 為常用鎮痛、解熱劑，常用於感冒所引起的發燒及頭痛，也可用來作風濕患者 的關節鎮痛劑，其學名為乙醯柳酸(acetylsalicylic acid)，可由柳酸或稱水楊酸(salicylic acid)和醋酸酐 (acetic anhydride) 在磷酸或硫酸的催化下化合而成；其可溶於熱水，但幾乎不溶於冷水，易溶於乙醇、
乙醚等有機溶劑中，利用乙醯柳酸在低溫時溶解度很小而結晶析出之白色晶體，熔點為 135℃。
柳酸亦為一鎮痛劑，但會傷胃。合成的阿斯匹靈含有一些雜質，這些雜質可能是未反應的反應物 或其它副產物。經過再結晶後會得到較純的阿斯匹靈，所謂再結晶是選用適當的溶劑將欲純化的固體 加熱溶解，再將溶液慢慢冷卻，利用高低溫物質溶解度的差異，使欲得到的純物質結晶析出而將雜質 留在溶液中。再利用一些檢驗方法就可以知道阿斯匹靈的純度。
關於柳酸和阿斯匹靈阿斯匹靈阿斯匹靈阿斯匹靈的檢驗法，是加入褐色的氯化鐵（FeCl3）溶液，由於柳酸上－OH 基和－COOH 基的氧具有孤對電子，可嵌合 Fe3＋形成紫色的錯合物，而阿斯匹靈阿斯匹靈阿斯匹靈則否。故可藉此檢測產物的純度，阿斯匹靈 看其中是否仍含有柳酸。另外，市售市售市售市售阿斯匹靈阿斯匹靈阿斯匹靈阿斯匹靈純度較高，也可藉此檢驗，看其中是否仍含有柳酸。
三、器材及藥品：
1.試管×6；2. 250 mL 錐形瓶；3.燒杯×1；4. 滴管×1；5. 本生燈×1；6. 鐵架×1；
7. 柳酸 C6H4(OH)COOH；8. 醋酸酐；9.濃硫酸；10. 10﹪氯化鐵（FeCl3）溶液；11. 純水；
12.冰塊 13 市售市售市售阿斯匹靈市售阿斯匹靈阿斯匹靈阿斯匹靈。
四、實驗步驟：
1. 阿斯匹靈的粗製阿斯匹靈的粗製阿斯匹靈的粗製： 阿斯匹靈的粗製
精稱精稱精稱柳酸 2.0 克及醋酸酐 5.0mL（也要精稱精稱 精稱精稱精稱） 置於乾淨乾燥的錐形瓶中。（醋酸酐醋酸酐醋酸酐醋酸酐遇水則成醋酸遇水則成醋酸遇水則成醋酸遇水則成醋酸而失 效，故錐形瓶需乾燥乾燥乾燥乾燥）
再加入 10 滴濃硫酸作催化劑後，搖動錐形瓶使之均勻混合，置入 75℃熱水浴中（不得超過 80℃），加 熱 20 分鐘使其完全溶解，此時開始進行乙醯基化。
移出錐形瓶趁熱小心逐滴加入 2 mL 蒸餾水，以除去過剩的醋酸酐。再移出水浴，加入 10ml 冰水，並 放入冰水浴待其結晶生成，後再靜置數分鐘，將之過濾後烘乾烘乾烘乾烘乾精精精精稱稱稱稱，可得第一個產率第一個產率第一個產率第一個產率。
2.阿斯匹靈的阿斯匹靈的阿斯匹靈的阿斯匹靈的檢驗檢驗檢驗：檢驗：： ：
取 1 支試管，加入少許的柳酸固體放入試管中，並加入了 10％氯化鐵（FeCl3）溶液 2 滴，觀察有何變 化。
另取 1 支試管將烘乾後的固體取少許放入試管中，加入 2 滴氯化鐵溶液觀察其反應。
再取 1 支試管，取少許市售阿斯匹靈市售阿斯匹靈市售阿斯匹靈放入試管中，加入 2 滴氯化鐵溶液觀察其反應，並與前兩次的反應市售阿斯匹靈 做比較。
五、實驗結果：
1. 阿斯匹靈的粗製阿斯匹靈的粗製阿斯匹靈的粗製阿斯匹靈的粗製：
2.阿斯匹靈的檢驗阿斯匹靈的檢驗阿斯匹靈的檢驗阿斯匹靈的檢驗：
化合物 柳酸 醋酸酐 阿斯匹靈理論產量阿斯匹靈理論產量阿斯匹靈理論產量阿斯匹靈理論產量 阿斯匹靈的阿斯匹靈的阿斯匹靈的阿斯匹靈的第一個產率第一個產率第一個產率第一個產率
精稱 精稱 精稱
精稱克數 20.1 4.9
2.60 90.1%化合物 柳酸 阿斯匹靈的第一 個產物
市售阿斯匹靈 1
10％FeCl3 溶液
紫黑色 紫色 咖啡色
六 六 六
六、、、、討論討論討論討論：：：：再結晶時是放射狀的，後來乾燥以後呈白色針狀，很像味精。
水楊酸具酚之官能基，阿斯匹靈則無，而酚遇氧化鐵（黃色）會呈紫色反應，所以若變色則不純，表反應未完全。
七七
七七、、、、心得心得心得心得：：：：這次實驗農硫酸與液體混要小心，會產生高溫，小心燙傷!
八 八 八
八、、、、結論結論結論結論
： ： ： ：
加入過量的醋酸酐其目的是要使產率較高 加入濃硫酸是當催化劑,目的在加速反應速度。
以水浴加熱反應,目的是加速反應速度。
在水浴加熱過程中,不會有固體析出,是因為阿斯匹靈在高溫時其溶解度較高,因此必須在冰浴下才會有結晶析出。
加入飽和碳酸氫鈉溶液的目的是去除雜質，而攪拌至不再冒泡的氣泡為二氧化碳。
加入濃鹽酸的目的是在脫水，因為未加前是鹽類，易溶於水；同時，此亦是在純化阿斯匹靈。
產量為何比理論產量少的原因可分為以下幾個：
阿斯匹靈可溶於熱水，但幾乎不溶於冷水，但是還是會有一些會溶在水中，因此產率會較低。
反應不完全，因為酯化反應是可逆反應，加上其反應後會產生醋酸，在酸性條件下酯類更容易水解成起始物，因此會降低產率。
