5.1 分析儀器及基本實驗操作
1. 核磁共振光譜（Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy），簡稱
（NMR）：係以 BRUKER AVANCE 500 NMR（500 MHz）、JNM-EX400 NMR（400 MHz）或 Varian Gemini-200（200 MHz）核磁共振光譜儀 所測定。樣品以氘化氯仿（CDCl3）為溶劑，化學位移（ chemical shift）
以 ppm 為 單 位 ； 1H NMR 光 譜 化 學 位 移 以 四 甲 基 矽 烷
（tetramethylsilane， 簡稱 TMS）為內標準，定義其化學位移為 0 ppm。
而分裂形式（splitting pattern）定義如下：s, 單峰（singlet）；d, 雙重 峰（doublet）；t, 三重峰（triplet）；q, 四重峰（quartet）；quin, 五重 峰（quintet）；m, 多重峰（multiplet）。偶合常數（coupling constant）
以J 表示，單位是 Hz。光譜數據之記錄依序是：化學位移（分裂形式，
偶合常數，氫數）。13C NMR 光譜是以同型儀器操作，化學位移以氘 化氯仿（CDCl3）中間線為內標準，定義其化學位移為77.0 ppm。
2. 紅外線光譜儀（Infrared Spectroscopy，簡稱 IR）：使用JASCOF/IR-5300 型光譜儀作為測定儀器。以polystyrene 之 1601cm-1吸收作為內標準來 校正。光譜單位為波數（cm-1）。
3. 質譜（Mass Spectroscopy，簡稱 MS）：使用 MAT-95XL HRMS 型質譜 儀作為測定儀器。係委託國科會中興大學貴重儀器使用中心代測。
4. 高解析質譜（High Resolution Mass Spectroscopy，簡稱 HRMS）：使用 MAT-95XL HRMS 型質譜儀作為測定儀器。係委託國科會台中中興大 學貴重儀器使用中心代測。
5. X-光單晶繞射光譜：使用 Enraf-Nonius FR590 四環單晶繞射儀（CAD4）
及Nonious CAD4 Kappa Axis XRD 作為測定儀器。係委託郭頂審助教
及國科會台北貴重儀器使用中心代測。
6. 薄層色層分析（Thin Layer Chromatography，簡稱 TLC）：使用 Merck Silica gel 60 F254 0.2mm 厚度的鋁箔薄片展開後，以紫外燈或顯色液 來檢視薄層色層分析片。
7. 管柱色層分析（Column Chromatography）：使用 Merck Silica gel 60，
230–240 mesh ATSM 作為填充物，用加壓快速層析（flash column chromatography）依 Still 的操作方法來分離。沖堤液（eluent）若是兩 種溶劑系統，是以體積比值而配製，記錄方法為兩種溶劑之體積比值。
8. 熔點（melting point，簡稱 mp）:係由 Mel-Temp 熔點測定儀器所測定。
此儀器並未作校正。
9. 所有反應物和溶劑均為試藥級或分析級，若需進一步純化或乾燥，則 依標準處理手續。乙醚（ether）、四氫呋喃（THF）、二氯甲烷（CH2Cl2） 均經過溶劑純化系統乾燥及純化（active alumina column）。三乙基胺
（NEt3） 在使用前是以氫化鈣（CaH2）乾燥後蒸餾而得。
10. 所有反應均在氮氣或氬氣下進行且均需攪拌，是以磁攪拌子在攪拌器 上進行，反應如無特別說明是以Schlenk flask 為反應瓶，在使用前皆 須經過真空加熱並填充氮氣或氬氣（至少重複三次）。低溫反應是以乾 冰加工業級丙酮控制冷卻槽的溫度，或以電動低溫槽（Cryocool）維 持低溫反應的進行。反應時間的控制則是以TLC 片來測定。
5.2 鈀（II）鈀金屬催化連續環化反應合成環戊[b]吲哚
5.2.1 一般實驗程序
一般實驗程序 I【4-三甲基矽基-3-丁炔-1-醇之合成】︰
取 100 毫升的雙頸瓶或 Schlenk 瓶，準備滴加管，利用真空、加熱除 去氧氣及水氣，最後回充氮氣，此步驟反覆三次。在氮氣下，將 n-BuLi
（2.5 當量）置入反應瓶中，反應以乾冰浴冷卻至-78 ºC，3-丁炔-1-醇（1.0 當量）溶於無水乙醚（10 毫升），利用針筒將其注入滴加管中後，逐滴加 入反應瓶中，滴完後在-78 ºC 下反應 1 小時，接著以乙醚（10 毫升）稀釋 氯化三甲基矽烷（TMSCl，2.5 當量）後加入反應瓶中攪拌 10 分鐘後，回 到室溫反應4 小時，反應冷卻至 0 ºC 加入 2.5 N 鹽酸水溶液終止反應，以 乙醚（10 毫升×3）萃取，有機層經無水硫酸鎂乾燥除水過濾後，減壓濃縮 得粗產物 II-57。
一般實驗程序 II【4-碘基-1-丁炔-1-三甲基矽烷之合成】：
取 100 毫升的雙頸瓶或 Schlenk 瓶，利用真空、加熱除去氧氣及水氣，
最後回充氮氣，此步驟反覆三次。將4-三甲基矽基-3-丁炔-1-醇以無水二氯 甲烷（10 毫升）溶解，利用針筒將其注入反應瓶後，反應冷卻至 0 ºC，加 入三乙基胺（1.3 當量），和對甲苯磺醯氯（1.2 當量）攪拌 5 分鐘後回室 溫下反應，以薄層色層分析進行監控，待完全反應後加入二次水中止反 應，以二氯甲烷（10 毫升×3）萃取，有機層經無水硫酸鎂乾燥除水過濾後，
減壓濃縮所得之粗產物加入碘化鈉（2.5 當量），在丙酮（10 毫升）中加熱 迴流，以薄層色層分析進行監控，待其完全置換成碘化物後，利用減壓濃 縮除去丙酮，再加入飽和硫代硫酸鈉水溶液終止反應，以二氯甲烷（10 毫
升×3）萃取，所得有機層經無水硫酸鎂乾燥除水過濾後，減壓濃縮得到粗 產物淡黃色液體 II-55。
一般實驗程序 III【3-甲氧基環己烯酮之合成】：
取 100 毫升的雙頸瓶或 Schlenk 瓶，利用真空、加熱除去氧氣及水氣，
最後回充氮氣，此步驟反覆三次。將1,3-環己二酮（1.0 當量）置入反應瓶 中後，抽真空回填氮氣，以針筒打入無水甲醇（10 毫升）到反應瓶中幫助 溶解後加入碘（0.03 當量）催化，在室溫下反應 6 小時，以薄層色層分析 進行監控，完全反應後以減壓濃縮將甲醇除去後，加入飽和硫代硫酸鈉水 溶液終止反應，以二氯甲烷（10 毫升×3）萃取，所得有機層經無水硫酸鎂 乾燥除水過濾後，減壓濃縮所得之粗產物經由減壓蒸餾純化，得無色透明 液體 II-54。
一般實驗程序 IV【帶炔基之環己烯酮化合物之合成】：
取 100 毫升的雙頸瓶或 Schlenk 瓶，架設滴加管，利用真空、加熱除 去氧氣及水氣，最後回充氮氣，此步驟反覆三次。在氮氣下利用真空乾燥 過針筒抽取t-BuLi（1.2 當量）注入反應瓶中，反應冷卻至-78 ºC，碘化物 II-55（1.2 當量）溶於無水乙醚後利用針筒注入滴加管中，在-78 ºC 下慢慢 滴入反應瓶中，待全部滴入後再反應1 小時，使鋰試劑和碘化物完全反應，
以乙醚溶解 3-甲氧基環己烯酮 II-54（1.0 當量）再加入反應瓶中攪拌 10 分鐘後，回到室溫反應4 小時，冰浴下加入 2.5 N 鹽酸水溶液攪拌 1 小時，
以乙醚（10 毫升×3）萃取，有機層經無水硫酸鎂乾燥除水過濾後，減壓濃 縮所得粗產物，以試藥級甲醇（10 毫升）溶解，加入碳酸鉀（1.0 當量）
在室溫下反應，以薄層色層分析進行監控，完全反應後減壓濃縮除去甲 醇，加入二次水和乙酸乙酯（10 毫升×3）萃取，有機層經無水硫酸鎂乾燥
除水過濾後，減壓濃縮得到粗產物 II-60。
一般實驗程序 V【帶環己烯酮之 2-炔基苯胺化合物之合成】：
取 100 毫升的雙頸瓶或 Schlenk 瓶，利用真空、加熱除去氧氣及水氣，
最後回充氮氣，此步驟反覆三次。置入烯炔酮化合物 II-60（1.0 當量）及 苯胺碘化物（1.2 當量），並加入 Pd(PPh3)4（0.02 當量）、碘化亞銅（0.04 當量）後抽真空10 分鐘再回充氮氣，再以針筒加入無水二氯甲烷（5 毫升）、 及三乙基胺（2.0 當量），在室溫下反應，以薄層色層分析進行監控，完全 反應後加入飽和氯化銨水溶液終止反應，以二氯甲烷（10 毫升×3）萃取，
所得有機層經無水硫酸鎂乾燥除水過濾後，減壓濃縮即得粗產物 II-61。
一般實驗程序 VI【帶環己烯酮之 2-炔基苯磺醯胺化合物之合成】：