1.1 简介
Microsoft Office Word 是一款非常强大的图文编辑软件，但没有提供绘制化学分子结构式 的工具。 现在微机上经常使用的绘制 2D 分子结构的软件为 ChemWindow、 CS ChemDraw、 ISIS Draw 和 ChemSketch 等；绘制 3D 分子结构的软件有 CS Chem3D、HyperChem、WebLab ViewerPro、ArgusLab 和 RasMol 等。2D 分子结构绘图软件的使用方法是基本相似的，我们将 选用 ChemWindow 6.0 为例介绍这类软件的基本用法。
ChemWindow （www.chemwindow.com） 常见的有 3.0、 5.0、 6.0 三个版本， 3.0 版用于 Windows 3.0， 其他两个版本均可以在 Windows 2000/Windows XP 下运行， 6.0 版的安装文件约为 15MB。 安装时要求 Windows 已安装打印机驱动程序（只安装驱动程序即可，不必非得有打印机） ，安 装步骤与一般 Windows 程序类似， 安装后即可运行。 程序打开后， 窗口界面与一般 Windows XP 的软件相似，依次包括菜单栏、工具栏和文档区（图 1.1） 。工具栏提供了许多常用的化学分子 及化学键，使用时单击一下工具栏中所需的工具，移动鼠标到编辑区后，指针变为“+” ，在 合适位置单击，则分子结构式就会出现，使用非常方便。ChemWindow 6.0 还支持 Windows 剪贴板，所有结构式可以方便地以对象形式剪贴到 Word 文档中，而当要进行修改时，只需在 Word 文档中双击结构式， 即可打开 ChemWindow 进行修改。 下面就从工具栏开始按功能分类 介绍 ChemWindow 6.0 软件的使用方法和技巧。 图 1.1 ChemWindow 6.0 界面
1.2 工具栏
ChemWindow 6.0 更改了工具栏的形式，使其与 Windows 的风格统一，同时提供了更多 的工具按钮以及增加了工具栏选择的自由度。View 菜单中可以设置显示哪些工具栏，用户可 以根据自己的需要显示或掩藏工具栏。单击带有右红三角的工具按钮，可以打开选择工具栏， 选择某工具后则显示该工具的按钮（ 按钮不变，从这里可以选定模板） 。 在工作区右击，可以直接打开工具栏，如图 1.2 所示。 图 1.2 工具栏 （1）常用工具栏（Standard Tools） ：提供了选择、套索、化学标记、键、环、模板以及 可选择工具按钮。 （2）自定义工具栏（Custom Palette） ：提供可选择工具按钮。 （3）命令工具栏（Commands） ：提供保存、打印、编辑及一些图形关系操作按钮。 （4）键工具栏（Bond Tools） ：提供化学键按钮。 （5）图形工具栏（Graphic Tools） ：提供文字、表格、箭头和自由绘图工具等按钮。 （6）轨道工具栏（Orbital Tools） ：提供各种轨道图形按钮。 （7）其他工具栏（Other Tools） ：提供板擦、环、长链等工具按钮。（8）反应工具栏（Reaction Tools） ：提供反应箭头工具按钮。 （9）符号工具栏（Symbol Tools） ：提供电荷、自由基和其他符号标记按钮。 （10）模板工具栏（Templete Tools） ：提供一些模板按钮。 （11）格式工具条（Style Bar） ：提供分子结构样式、字体、字号、颜色以及其他格式按钮。 （12）图形格式工具条（Graphics Style Bar） ：提供图形样式按钮。 （13）缩放工具条（Zoom Bar） ：提供缩放工具按钮。
1.3 化学键的绘制
与键有关的工具按钮包含 。 （1）单键（ ） 。 1）共同性质。 ① 单击新产生的键将出现在比较合适的方向，单独的键将出现在水平方向。 ② 采用拉伸的方式产生键，同时按住 Shift 键则产生任意长的键，按住 Ctrl 键则可至任 意方向，在初始点结束则取消。 ③ 键端可以用周期表或用键盘快捷输入，一些键盘快捷键为：b=Br，c=C，f=F，h=H， l=Cl，n=N，o=O，p=P，s=S；空格=不标记的 C；其他快捷键请参考 Help 文件。基团上的氢 数自动给出，多次按键则给出不同氢原子数的集团。如按 n 则依次给出 NH2、N、NH。另外 也可自己设置快捷键（Other:Edit Hot Keys） 。 ④ 单击键的中央可以在各种键型之间互换。 2）特殊性质。 ① 使用 按钮，在键中央单击可依次产生双、三、单键。 ② 按住 Alt 键单击 按钮则产生短线双键。③ 将光标移到键中央，产生黑块后按住鼠标产生： 按住鼠标左键左右/上下拖动，可改变键的状态： ④ 单击键中央可以改变键方向，如： （2）双键、多重键及长链（ ） 。 ① 使用 按钮，单击键中央转换为短双键；单击短双键可以改变短键的位置；将光标移 到键中央按住鼠标左键左右拖动可改变双键的宽度，上下拖动可以改变短键的长短。 ② 使用 按钮，按住鼠标左键拖动可以产生长链多键，右方数字代表键的个数，松开鼠标 则确定。同时按住 Shift 键为任意键长；按住 Ctrl 键为任意方向；按住 Alt 键为不饱和双键长链。 ③ 其他双键和多重键，使用方法与短双键使用相同。
1.4 与画环有关的工具
与画环有关的工具包含 。 （1）饱和环。 ① 只绘制一个环时：单击鼠标左键，水平方向上产生一个环；按住鼠标拖动可翻转至所 需方向，松开鼠标即可得到所要方向的环。按住 Shift 键为不同键长；按住 Alt 键为不饱和环。 ② 与其他原子相连：单击某原子，将原子与新绘制的环以单键连接；按住某原子拖动， 至所需方向，松开鼠标得到与原子直接连接的环；单击欲连接的键中央，则粘贴产生稠环。 （2）不饱和环。 不饱和环与饱和环有相同操作，不同处为：使用 按钮，在环中心单击可以加共轭环， 拖动环可以改变环大小。（3）其他环。 分类提供一些环状分子：Aromatics、Bicyclics、Conformers、Cycloalkanes、Polyhedra 和 Templetes，分别如下方几个图片所示。
1.5 与画箭头有关的工具
与画箭头有关的工具包括 。 （1）反应式箭头（ ） 。 ① 单击产生水平箭头。 ② 拖动鼠标，可以产生各方向的箭头；如拖动回原点，可改变箭头类型。 ③ （双线箭头）按住箭头中央黑块拖动，可改变箭头宽度。 ④ 单击箭头中央，可以改变箭头种类，如下图所示的同型不同方向等。 ⑤ 按住 Shift 键，拖动鼠标可以改变箭头长度。 ⑥ 使用 按钮拖动鼠标可产生 90°箭头，单击端点可改变箭头类型，拖动端点可改变两 端的长度和方向，按住 Shift 键拖动箭头的各端点可改变箭头形状，其操作与弯箭头类似。 （2）机理及电子转移箭头（ ） 。 ① 通过拖动鼠标画出弯箭头。② 拖动鼠标时回原点再拉出可以使弯箭头翻转。 ③ 刚绘制的弯箭头有两个方框，可以通过调整方框的位置改变曲线的形状，也可以拖动 箭头的首尾改变箭头的形状。 ④ 单击箭头两端可以改变箭头的类型。 ⑤ 按住 Shift 键，在箭头上的箭头点和 2 个箭头的侧翼点拖动鼠标可改变箭头的形状。 ⑥ 欲改变箭头，单击箭头可以激活。
1.6 化学符号标记和文字说明
（1）化学符号标记按钮（ ） 。 ① 单击要加化学符号的位置，产生插入符，输入原子或基团的名称即可。 ② 以取代基形式插入（按住 Shift 键可以改变键长） 。 ③ 直接在空位输入分子式，如 H2SO4。 ④ 编辑已标记的内容：选中 按钮后，单击欲编辑的位置即可编辑。 （2）文字说明按钮 Caption（ ） 。 可以在图形中加文字说明，可以使用各种字体（包括中文） ，也可以使用 Windows 支持的 所有符号。该说明文字可以是普通文本、粗体或斜体，也可以使用 Formular 格式，字体和样 式等可以在菜单上选择。编辑方式与 Word 相似。注意不可用 Caption 方式加化学标记，该工具所写的文本无法与化学键相连。
1.7 编辑工具
编辑工具包括对象选择工具 、套索工具 与板擦 ，主要用于对象的编辑。 （1）对象选择工具 。 单击某结构的一点，或单击某对象，或者采用拖动鼠标的方式将矩形内的所有对象选择。 选中的对象边缘有 8 个黑点。如欲选择多个对象可以按住 Shift 键后选择或用鼠标拖出的方框 来包含对象。 此工具与菜单命令合用，可以改变对象大小，移动、旋转、复制、删除、改变对象等。 ① 移动：可用鼠标拖动到任意位置或使用键盘上的光标移动键逐点移动。移动过程中如 果按住 Ctrl 键则可以复制。 ② 改变对象大小和旋转：鼠标选中边上的把手（handle）后可以水平或垂直放大或缩小 对象；选择角上的把手可以对整个对象放大或缩小；如在选择角上把手时按住 Shift 键则可水 平、垂直方向拉伸；如果选择边上把手时按 Shift 键则产生旋转标志，可以旋转所选对象；进 行以上操作时如按住 Ctrl 键则复制对象。 （2）套索工具 。 使用套索可以复制、删除或移动一个结构的一部分；可以用来移动原子标记而不移动键； 可以改变键的前后位置；可以在套索选择的位置加标记。 ① 选择：可以用单击方式选择一个原子，或用拖动的方式选择多个原子；按住 Shift 键 可以进行多次选择。② 移动一个或多个原子：使用套索选择一个或多个原子；用鼠标拖动到目标位置（使用 键盘方向键可以逐点移动） 。
③ 不移动对应的键而移动基团的标记：按住 Alt 键，用套索拖动标记至目标位置（使用 键盘方向键可以逐点移动） 。
④ 移动键的前后位置：用套索选择某键，在 Arrange 菜单中选择 Bring to Front/Send to Back 命令可以改变交迭键的前后位置。 ⑤ 复制套索所选内容：用套索选定部分结构后，按 Ctrl 键拖动，可复制选定部分。 ⑥ 删除套索所选内容：用套索选定部分结构后，按 Backspace、Delete 键或选择 Edit 菜 单中的 Clear 命令可清除选定部分。 ⑦ 标记原子：用套索选择后，选择周期表或使用快捷方式标记原子。用空格键去除不想 标记的原子。 ⑧ 旋转结构中的一部分：选择旋转点，单击旋转工具 或选择 Arrange 菜单中的 Free Rotate 命令，可用拖动的方式旋转结构中的一部分。
⑨ 其他功能：套索选择后，可以使用编辑及改变模式命令。 ⑩ 选择工具 也可以进行套索操作，其方法是在使用时按 Alt 键。 （3）板擦 。 使用板擦可以删除某个原子、化学标记、键以及图形对象等。
1.8 画框及括号工具
（1）画框工具（ ） 。 ① 选定框的类型，用鼠标拖出框，松开鼠标即可。如在起始点松开鼠标，则不画框，按 住 Shift 键则画方框。 ② 改变框大小和位置：使用选择工具 放大或缩小。 ③ 拖动框的左上角，可以改变框线的角的弧度；拖动其右下角，可以改变框线的阴影 大小。 （2）画括号工具（ ） 。 ① 拖动鼠标产生双括号，对于 按钮，可在四角填写相应的上下标内容。 ② 拖动括号下角可以改变双括号形状。 ③ 使用选择工具 ，可以改变双括号的大小和位置。 ④ 单括号：用鼠标拖动可改变角度；拖动单括号的中心，则改变形状。1.9 原子标记符号
原子标记符号包含 。 选择符号后，在某原子上单击则产生相应的符号，符号与该原子相关联；拖动符号绕该 原子旋转，可以决定符号位置；按 Shift 键可改变符号与原子间距离；任意点单击产生单独的符号对象；符号可使用套索或板擦删除。
1.10 轨道符号
轨道符号包含 。 在起始点拖动，画出轨道符号；按 Shift 键可改变大小；按 Ctrl 键改变方向；使用 Arrange 中的前后变换命令可改变对象间的前后位置。1.11 组合工具
组合工具包含 。 （1）水平翻转（ ）和垂直翻转（ ） ：选择对象，单击“水平翻转”按钮，可使被选 择对象水平方向翻转；选择对象，单击“垂直翻转”按钮，可使被选择对象垂直方向翻转。 （2）自由旋转（ ） ：与 Arrange 菜单中 Free Rotate 功能相同；使用选择工具选择对象， 单击“自由旋转”按钮，击中对象把手拖动鼠标，可以自由旋转到指定角度，旋转中角度显示 在旁边。按住 Ctrl 键则复制出旋转后的对象。 （3）组（ ）和取消组（ ） ：将多个对象组合为一个组，也可以将多个组组合为一个 组。与 Arrange 菜单中的 Group 命令相同。例如，将一个反应式中的反应物和产物组合为一个 组，这样在某些操作时整个反应式可以同时进行，避免出现遗漏现象。 （4）连接（ ） ：将两个相叠或近似相叠的结构直接连接形成一个结构，同 Arrange 菜 单中的 Join 命令。注意其与组的区别。 （5）对象排列（ ） ：将选择的对象按水平/垂直方式排列，与 Arrange 菜单中的 Align Object 命令相同。选择此命令后，出现对话框，水平方向有四个选项：不变、左边、中心和右 边；垂直方向也是四个选项：不变、顶部、中心、底部。选择后选择 OK 进行排列。此命令 有时会使选择对象重叠。（6）移到前面（ ）/后面（ ） ：将选择对象放至图形的前面/后面对象的堆积。 ChemWindow 将图形对象像牌一样堆积，一般的结构为透明的，所以堆积结构的次序是没有 关系的；一些工具可以产生不透明图形（如轨道等） ，这时前后顺序必须正确。另外， ChemWindow 在处理相互交叠的键时，自动将后面的键断开而产生立体感，使用上两个命令 也可以改变键之间的前后顺序。
1.12 其他工具
（1）表格工具 ：可拖动制表，因可在 Word 中使用更好的制表，一般不提倡使用。 （2）Newman 投影式 ：可绘制 Newman 投影式，选中后在文档区拖动，选定前面三个 原子的位置，松开鼠标，可得到 Newman 投影式。 （3）标注工具 ：单击标注工具 ，可打开相应的标注工具栏，可对选定的原子进行标注。 前 5 个标注工具按钮为文本框样式，中间 5 个为连线样式，后 4 个为标注原子的样式。 （4）质谱碎片工具 ：拖动穿过分子，可将分子沿线分作两部分（自由基） ，分别给出 分子量和分子式。 （5）质谱标记工具 ：在相应键上单击可将断开后两部分的分子量和分子式标出。1.13 附加库的使用
ChemWindow 6.0 提供了四个附加的图形结构库，使用这些附加库，可以非常方便地绘制 化工设备示意图、玻璃仪器装置图和已知化学物质结构式（图 1.3）。附加库的默认位置为： C:\Program files\BioRad Laboratories\ChemWin\Libraries\，包括： （1）CESymbol：提供化工符号； （2）LabGlass：提供化学实验室的玻璃仪器等的图形； （3）OtherLib 和 StrucLib：提供化学物质的结构式。O CH 3 OH CH 3 OCH 3 O O CH 3 H 3 C OH OH H 3 C CH 2 CH 3 O CH 3 H 3 C OH CH 3 O O O HO CH 3 N CH 3 H 3 C 图 1.3 附加库的使用 先打开库文件，选择所需图形或结构，也可通过查询命令在库中寻找，然后通过剪贴板 复制到用户的 ChemWindow 文档中。对于玻璃仪器，其标准口可以自动连接。
1.14 菜单命令
对常用的菜单命令不再解释，这里仅对一些需要说明的菜单命令进行说明。 （1）File 菜单：文件管理、打印等。默认保存为扩展名为“.cwg”的文件，可用 Save As 命令将文挡存为 Standard Chemistry Format （.SCF） 、 MDL MolFile （.MOL） 、 ChemDraw （.CHM） 等其他格式。可用 Page Setup 命令更改纸张大小，以扩大文档大小。（2）Edit 菜单：包括 Undo（撤销） 、Redo（重复） 、Copy（拷贝） 、Paste（粘贴） 、Select All（全选）等命令，与其他的 Windows 应用程序相近。Join（连接）已在前面工具按钮中说 明。如打开的是库文件，可以使用 Find in Library 命令在库中查找结构或仪器。Override Style 命令可改变当前样式默认的参数值如键长度、宽度、字体和字号等（注：不要随意改变） 。样 式可在 Style 工具条中改变。
（3）View 菜单：决定显示哪些工具栏，是否显示标尺和状态栏等。
（4） Arrange 菜单： 包括前后位置设置 （Bring to Front、 Send to Back） 、 组 （Group、 Ungroup） ， 旋转（Rotate、Free Rotate） 、放大缩小（Scale） 、翻转（Flip Horizontal、Flip Vertical）和对象 排列（Space Objects、Align Objects）等命令。
① Rotate（^R） ：将选择的对象旋转指定角度，使用该命令时，产生一对话框，输入欲旋转 的角度并单击 OK 确认即可。其旋转方向为逆时针方向，如欲顺时针旋转，角度值可以输入负数。 ② Scale（^S） ：比例缩放所选择对象的大小。所有在 ChemWindow 中的对象均可以用两 种方法缩放，其一为使用鼠标，选择对象，将鼠标选中对象的把手远离或朝向对象拖动至目标 大小（拖动时显示缩放的比例） ；其二是使用键盘，选择对象后用 Arrange 菜单中的 Scale 命 令，在对话框中输入百分比确认即可。 ③ Size：设置对象大小及位置。 ④ Space Objects： 等距排列对象； 对象间的距离用点数表示。 选择多个对象， 使用 Arrange 菜单中 Space Objects 命令，出现对话框，选择对象间隔的点数和排列方式，确认即可。 ⑤ Align Objects：将选择的对象排成一行或列。 （5）Analytical 菜单： ① Calculate Mass：计算所选择结构的分子量。选择一个结构或一个结构的一部分，选择 Calculate Mass 命令，可计算出分子量、分子式和组成百分比，按 Paste 按钮可将选中的项粘贴 到 ChemWindow 的文档中。 ② Formular Calculator：计算分子量及不同摩尔数的分子质量。 ③ Periodic Table：显示周期表。选择原子，其信息显示在中间窗口上，按 Edit 按钮可显 示各个同位素参数并可进行编辑。 周期表也可用于标记原子， 用套索选择某结构中的一个或多 个原子， 从周期表中单击要选择的原子， 该原子就被加到结构上， 相应的氢原子个数也被加上。 （6）Other 菜单： ① Check Chemistry：检查结构是否正确。在 Other 菜单中选择 Check Syntax 命令，将检 查文档中所有结构是否正确，如发现错误，其光标将移到错误位置；检查窗口的上部将提供错 误的信息；改变错误后，Ignore 按钮将变为 Continue，单击继续检查。 ② Make Stick Structure：将简写结构变为结构图。 ③ Make Labeled Structure：将结构图改为简写形式。 ④ Edit User’s Chemistry：用户可根据自己需要加入基团或分子的简写，在计算分子量等 操作中程序可以辨认。 ⑤ Edit Hot Keys：用户可自己增加基团的热键，如默认中 4=Ph，在刚加上一单或双键时， 按热键程序可自动加入相应基团。 ⑥ Symapps：对选择的分子直接打开 Symapps 程序显示三维结构。 （7）Windows 和 Help 菜单：与一般程序相同。
1.15 三维绘图程序 SymApps 6.0
使用该程序可以将 ChemWindow 6.0 中的分子结构显示为三维图形（图 1.4），可以计算给出键长、键角、点群等信息，可制作分子三维旋转动画，也可以将图形拷贝至 Word 文档。下 面简单介绍其一些主要功能。
图 1.4 三维绘图程序 SymApps 6.0 界面
（1）分子的输入：可以从 ChemWindow 直接将分子拷贝至剪贴板，在 SymApps 执行粘 贴命令； 或选择分子， 在 ChemWindow 的 Other 菜单中执行 SymApps 命令； 也可以在 SymApps 程序中运行“打开”命令，打开各种类型的文件。一般对包含有原子坐标的分子结构文件，打 开后即可显示其三维结构。 对由 2D 结构产生的 3D 结构， 需运行 Compute 3D Structure 命令 ， 以使分子 3D 结构更为合理化（注：一定程度上） 。 （2）3D 工具栏：为使显示更合理，SymApps 程序提供了 3D 工具栏，可方便地将分子进 行旋转、平移、放大（图 1.5）或缩小。其方法是将鼠标在相应工具栏内拖动。 图 1.5 3D 工具栏 （3）原子坐标以及分子结构参数：用 四个工具按钮依次显示各原子的 XYZ 坐标、分子中各键键长、键角和二面角，如图 1.6 所示。选择原子或其他各项会在 3D 图中明 显标出。 图 1.6 原子参数界面
（4）点群的判断：按 按钮可计算分子所属点群，计算后可按 按钮显示对称元 素的位置。 如下图为苯分子的对称元素位置。 按 按钮可计算点群特征标表， 如 C2 的特征标表， 如图 1.7 所示。 图 1.7 C2 特征标表 （5）3D 结构的形式：分子的 3D 图形有 4 种类型，分别为 Frame、Stick、Ball&Stick 和 Space Fill，可依次按 按钮进行转换，其形式分别如图 1.8 所示。 图 1.8 分子 3D 图形的 4 种类型 对 Frame，可选择 按钮确定是否显示原子标记、H 原子、键和坐标轴。 （6）光源位置等设置：通过依次的“单色” 、 “点光源” 、 “带阴影” 、 “光源位置” 、 “透视 图”按钮 ，可使 3D 结构显示为各种光源条件下的效果。 例如，绘制防治非典的药物—利巴韦林（ribavirin）的三维结构式如图 1.9 所示。 图 1.9 利巴韦林的三维结构图
1.16 输出
ChemWindow 图形以*.cwg 文件格式存盘，一般软件不能直接调用。若要把绘制成的图形 应用于其他软件，需要对图形文件的格式进行转换。 方法一：另存为（Save as） 。 ChemWindow 能输出的文件格式为*.CHM、*.MOL、*.SCF，为实现数据共享提供了一种 间接方法。 方法二：插入 ChemWindow Document 对象，如图 1.10 所示。 图 1.10 “插入对象”对话框 方法三：复制与粘贴（Copy and Paste） 。 把绘制成的图形应用于 Word 中的方法是：选取绘制成的图形，选择 Edit 菜单中的 Copy 命令，再切换至 Word 文档中，将光标移到文本中需嵌入图形的位置，在 Word 的“编辑”菜 单中选择“粘贴”命令。 先将 ChemWindow 图形复制粘贴到画笔（Paintbrush）中，然后将其转换成 BMP 或 JPG 文件，也可被大多数软件调用，但此方法得到的图形在放大或缩小时会变形。 另外，在 Word 的“编辑”菜单中选择“选择性粘贴”命令，也可以得到图片。上机作业
请绘制下列分子结构式及反应方程式。O CHO CH3O NH2 NO2 OH OH OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 O COOCH 3 CH 2 COOCH 2 H CH 2 H 3 C H H 3 C CH 2 CH Mg N N N N CH 3 HO O O CH3COOH CH3COOCOCH3 4~6atm 文献≈ 94% 200~250℃ CH3COO O OCOCH3 200℃～250℃ 4～6atm 文献≈94%
CHO Bu3P H O PBu3 OH PBu3 O NMe 2 O PBu 3 H O NMe 2 Bu 3P NMe2 O O
