實作一題目
Base‐Catalyzed Oxidation‐Reduction of Aldehydes by The
Cannizzaro Reaction
義大利化學家斯塔尼斯拉奧․坎尼乍若利用草木灰處理苯甲醛，得到了苯甲酸和苯
甲醇，首先發現了這個反應，反應名稱 Cannizzaro Reaction 也由此得來。
此反應是無α活化氫的醛化合物在強鹼作用下發生分子間氧化還原反應，生成一分
子羧酸和一分子醇的有機自身氧化還原反應。
本實作將以對-溴苯甲醛(4-Bromobenzaldehyde)為反應物，進行 Cannizzaro Reaction，
反應式如下：
4-Bromobenzaldehyde 4-Bromobenzyl alcohol 4-Bromobenzoic acid
+
Br Br Br
CHO CH2OH COOH
KOH
2
本實作的目的是依合成步驟合成產物並做分離，得到純度較高的產物並做產率的計算。
合成步驟：
1.
請攜答案卷跟監考人員領取對
-
溴苯甲醛
(4-Bromobenzaldehyde)
並作記
錄。
(
最多取三次
)
註
1
2. 秤重 1.0g 對-溴苯甲醛(4-Bromobenzaldehyde)至圓底瓶中，加入 2.5mL 甲醇(Methanol)
及攪拌子，攪拌至固體溶解。
3. 在室溫下緩慢加入 1.5mL 50%(w/w) 氫氧化鉀水溶液(KOH(aq))。(此步驟會大量放熱，
請小心加入!)
4. 讓反應攪拌 30 分鐘後，加入 15mL 的水中止反應。
5. 用二氯甲烷( Dichloromethane)進行萃取。
問題：將其中一種產物分離並計算出此 30 分鐘反應的標準產率。請簡述產物的分離方
式、種類、產率與純度。(詳見答案卷)
註 1：最多取三次，乃指實驗結果不佳者，須先將有機層及水層繳回，方可再取起始物，
僅有三次機會。
註 2：分離出的固體若有需要烘乾的，請放置於培養皿(已秤重)中交給監考人員。烘乾
時間請自行決定。
註 3：純度量測以熔點為準，最後之產物請直接交與監試人員紀錄產物的重量與熔點的
測量，請確定交產物時機，一旦將產物交與監試人員，產物將不再發回，最後送
產物時間為下午 4 點整。
註 4：評分方式：純度比產率重要。
實作三題目
The Partition of Organic Acid between Water and Organic
Solvent
將一溶質溶於兩種不互溶的混合溶劑中，此溶質在兩相間會有一平衡存在。當系統
達到平衡時，可用分配係數 D 來表示溶質在兩相間濃度的比值。例如：溴（Br2）在水
及四氯化碳（CCl4）間之分佈可由下式來表示：
Br
2 (aq) Br
2 (CCl4)
)
(
2
)
(
2
]
[
]
[
4
aq
CCl
Br
Br
D
本實作的目的在於測定化合物在兩不互溶的溶液中的分配係數。請利用現有的實驗
器材及藥品，自行設計實驗，在室溫下，測定在不同條件下間-甲基苯甲酸(3-toluic acid)
在水及正己烷(n-hexane)的分配係數。
測定條件如下，分別求出間-甲基苯甲酸(3-toluic acid)在此兩條件下的分配係數。請
詳細寫下所設計的量測方法及計算過程，未解說者將不予計分。
條件一：水及正己烷的體積比為3：1。
條件二：水及正己烷的體積比為1：3。
註：系統在均勻混合條件下達平衡需要至少 20 分鐘的時間。
實作三解答
水：正己烷＝1：3 的分配係數(
)
(
)
(
]
3
[
]
3
[
aq
hexane
n
toluic
toluic
D
)為 33 。
水：正己烷＝3：1 的分配係數(
)
(
)
(
]
3
[
]
3
[
aq
hexane
n
toluic
toluic
D
)為 4.89 。
占總分比例：20%。
