103年公務人員特種考試司法人員、法務部調查 局調查人員、國家安全局國家安全情報人員、
海 岸 巡 防 人 員 及 移 民 行 政 人 員 考 試 試 題
代號：
考 試 別：調查人員 等 別：三等考試
類 科 組：化學鑑識組、醫學鑑識組 科 目：有機化學
考試時間：2 小時 座號：
※注意： 禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
全三頁 第一頁
20740 20840
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH3OH, HCl
O H
N H+
+ ?
Br
1. Mg,
2. CH3CH2CHO 3. H+, H2O ?
O
OEt
Na, NH3(l)
?
O OH CHCl3
HSCH2CH2CH2SH, BF3:OEt2
CO2Et CO2Et
Br Br
+
1. NaOEt;
2. H+,H2O, 0 oC
?
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式：（每小題 2 分，共 14 分）
（請接第二頁）
H
3C B r
1. LiAlH
42. H
2O NaCN
P h
103年公務人員特種考試司法人員、法務部調查 局調查人員、國家安全局國家安全情報人員、
海 岸 巡 防 人 員 及 移 民 行 政 人 員 考 試 試 題
代號：
考 試 別：調查人員 等 別：三等考試
類 科 組：化學鑑識組、醫學鑑識組 科 目：有機化學
全三頁 第二頁
20740 20840
O
H+, H2O
HO
OH
H2N
OMe
O N O
H H+
二、請回答下列敘述：
3-甲基丁醇的質譜有一 m/z = 70 的訊號，解釋其斷裂方式。（2 分）
3-甲基丁醇的質譜有一 m/z = 55 的訊號，解釋其斷裂方式。（3 分）
1-丙氧基丁烷與 1-(1-甲基)乙氧基丁烷在質譜中一個有很強的訊號在 m/z = 87，但另 一個在質譜中一個有很強的訊號在 m/z = 101，此二訊號各屬何者，並解釋其斷 裂方式。（5 分）
構中造成何種現象？（2 分）
2 分）
2 分）
三、以 共 振 結 構 ， 解 釋 為 何 環 庚 三 烯 酮 （ cycloheptatrienone ） 比 環 戊 二 烯 酮
（ cyclopentadienone） 之 分 子 結 構 穩 定 。 （5 分）
O O
cycloheptatrienone cyclopentadienone
四、用反應機構解釋為何下示的化合物 A 進行狄克曼縮合反應（Dieckmann condensation reaction）時得到化合物 B 而非化合物 C。（5 分）
EtO OEt O
O A
O O
OEt
B
O O
OEt C 狄克曼縮合反應
(Dieckmann
condensation reaction)
五、提出合理的反應機構解釋下列兩項化學反應：（每小題 5 分，共 10 分）
（請接第三頁）
H
3C O
C H
2O CH
3H
3C 4.
O
3. O H H
3C
O
2. H CH
3CH
2O H
1.
1. 2. 3. 4.103年公務人員特種考試司法人員、法務部調查 局調查人員、國家安全局國家安全情報人員、
海 岸 巡 防 人 員 及 移 民 行 政 人 員 考 試 試 題
代號：
考 試 別：調查人員 等 別：三等考試
類 科 組：化學鑑識組、醫學鑑識組 科 目：有機化學
全三頁 第三頁
20740 20840
A C
D
COOMe
NH2 Br E
B FeBr3, Br2
KMnO4, H2O H2SO4,
MeOH Pd/C, H2 CH3CH2Cl,
AlCl3
H2SO4, HNO3
六、 下列兩化合物是否具備光學活性（optical activity）？（4 分）
O H3C CH3
O H3C CH3
此兩化合物進行下列反應後，所得產物立體結構為何？（6 分）
O H3C CH3
NaNH2 NH3(l)
H2O
NaNH2 NH3(l)
H2O O
H3C CH3
七、D-葡萄糖的環狀結構以 β 變旋異構物（β anomer）較穩定，而 D-甘露糖的環狀結構 以 α 變旋異構物（α anomer）含量百分比較高，試說明理由。（10 分）
O
OH HO
HO OH
HO O HO
OH
O O OH
H H
O
OH HO OH
HO OH
O HO OH
HO OH
OH
