考 試 別:調查人員 等 別:三等考試

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103年公務人員特種考試司法人員、法務部調查 局調查人員、國家安全局國家安全情報人員、

海 岸 巡 防 人 員 及 移 民 行 政 人 員 考 試 試 題

代號:

考 試 別:調查人員 等 別:三等考試

類 科 組:化學鑑識組、醫學鑑識組 科 目:有機化學

考試時間:2 小時 座號:

※注意: 禁止使用電子計算器。

不必抄題,作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上,於本試題上作答者,不予計分。

全三頁 第一頁

20740 20840

CHO

H OH

HO H

H OH

H OH

CH2OH

CH3OH, HCl

O H

N H+

+ ?

Br

1. Mg,

2. CH3CH2CHO 3. H+, H2O ?

O

OEt

Na, NH3(l)

?

O OH CHCl3

HSCH2CH2CH2SH, BF3:OEt2

CO2Et CO2Et

Br Br

+

1. NaOEt;

2. H+,H2O, 0 oC

?

一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式:(每小題 2 分,共 14 分)

(請接第二頁)

H

3

C B r

1. LiAlH

4

2. H

2

O NaCN

P h

(2)

103年公務人員特種考試司法人員、法務部調查 局調查人員、國家安全局國家安全情報人員、

海 岸 巡 防 人 員 及 移 民 行 政 人 員 考 試 試 題

代號:

考 試 別:調查人員 等 別:三等考試

類 科 組:化學鑑識組、醫學鑑識組 科 目:有機化學

全三頁 第二頁

20740 20840

O

H+, H2O

HO

OH

H2N

OMe

O N O

H H+

二、請回答下列敘述:

3-甲基丁醇的質譜有一 m/z = 70 的訊號,解釋其斷裂方式。(2 分)

3-甲基丁醇的質譜有一 m/z = 55 的訊號,解釋其斷裂方式。(3 分)

1-丙氧基丁烷與 1-(1-甲基)乙氧基丁烷在質譜中一個有很強的訊號在 m/z = 87,但另 一個在質譜中一個有很強的訊號在 m/z = 101,此二訊號各屬何者,並解釋其斷 裂方式。(5 分)

構中造成何種現象?(2 分)

2 分)

2 分)

三、以 共 振 結 構 , 解 釋 為 何 環 庚 三 烯 酮 ( cycloheptatrienone ) 比 環 戊 二 烯 酮

( cyclopentadienone) 之 分 子 結 構 穩 定 。 (5 分)

O O

cycloheptatrienone cyclopentadienone

四、用反應機構解釋為何下示的化合物 A 進行狄克曼縮合反應(Dieckmann condensation reaction)時得到化合物 B 而非化合物 C。(5 分)

EtO OEt O

O A

O O

OEt

B

O O

OEt C 狄克曼縮合反應

(Dieckmann

condensation reaction)

五、提出合理的反應機構解釋下列兩項化學反應:(每小題 5 分,共 10 分)

(請接第三頁)

H

3

C O

C H

2

O CH

3

H

3

C 4.

O

3. O H H

3

C

O

2. H CH

3

CH

2

O H

1.

1. 2. 3. 4.

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類 科 組:化學鑑識組、醫學鑑識組 科 目:有機化學

全三頁 第三頁

20740 20840

A C

D

COOMe

NH2 Br E

B FeBr3, Br2

KMnO4, H2O H2SO4,

MeOH Pd/C, H2 CH3CH2Cl,

AlCl3

H2SO4, HNO3

六、 下列兩化合物是否具備光學活性(optical activity)?(4 分)

O H3C CH3

O H3C CH3

此兩化合物進行下列反應後,所得產物立體結構為何?(6 分)

O H3C CH3

NaNH2 NH3(l)

H2O

NaNH2 NH3(l)

H2O O

H3C CH3

七、D-葡萄糖的環狀結構以 β 變旋異構物(β anomer)較穩定,而 D-甘露糖的環狀結構 以 α 變旋異構物(α anomer)含量百分比較高,試說明理由。(10 分)

O

OH HO

HO OH

HO O HO

OH

O O OH

H H

O

OH HO OH

HO OH

O HO OH

HO OH

OH

α-D-葡萄哌喃糖 β-D-葡萄哌喃糖 α-D-甘露哌喃糖 β-D-甘露哌喃糖 (36%) (64%) (69%) (31%)

八、請提出一合理的反應機構。(10 分)

O O

O

+ CH

3

CH

2

CH

2

CHO PPh

3

O O

C O

+ Ph

3

P O H

CH

3

CH

2

CH

2

九、RNA 和 DNA 的組成單元結構不同,RNA 在鹼性水溶液中較易水解斷裂,試畫出 RNA 磷酸酯鍵斷裂之反應機構(7 分),以及說明 RNA 較 DNA 易斷裂之原因。

(3 分)

十、寫出下列反應式中,產物 A 至 E 之分子結構:(10 分)

數據

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參考文獻

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