考 試 別： 調查人員 等 別： 三等考試

106年公務人員特種考試司法人員、法務部 調查局調查人員、國家安全局國家安全情報 人員、海岸巡防人員及移民行政人員考試試題

代號： 40640 40740

全一張

（正面）

考 試 別： 調查人員 等 別： 三等考試

類 科 組： 化學鑑識組、醫學鑑識組 科 目： 有機化學

考試時間 ： 2 小時 座號：

※注意： 禁止使用電子計算器。

不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。

本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。

（請接背面）

一、下列化合物為有機實驗室常見試劑或溶劑，請寫出化學結構式。 （每小題 2 分，共 10 分）

甘油醛（glyceraldehyde）

硫脲（thiourea）

二異丁基氫化鋁（DIBAL-H）

喹啉（quinoline）

甲基乙基碸（ethyl methyl sulfone）

二、請依下列光譜圖數據指示[紅外線（IR）吸收光譜、氫‒核磁共振（H-NMR）光譜]，寫出 化合物 A(C

H

O)、B(C

H

O

)和 C(C

H

O

)的分子結構式。（每小題 5 分，共 15 分）

 A(C

H

O)：IR 3040(m), 3010(m), 2985(m), 2955(m), 2927(m), 2820(ms), 2740(ms), 1697(vs), 1644(vs), 1630(ms), 1448(s), 1395(ms), 1380(ms), 1207(m), 1150(vs), 1080(s), 970(vs), 934(s) cm

.

 B(C

H

O

)：NMR δ 1.33(s, 6H), 3.13(s, 6H).

 C(C

H

O

)：IR 1725 cm

; NMR δ 1.21(t, 3H), 2.65(q, 2H), 3.85(s, 3H), 7.23(d, 2H), 7.92(d, 2H).

三、已知苯甲酸的 pK

值為 4.19，4-羥基苯甲酸與 3-羥基苯甲酸的 pK

值分別為 4.48 與 4.07。請說明為何羥基在對位使酸性變小；而羥基在間位使酸性變大。（10 分）

CO₂H pK_a = 4.19

CO₂H pK_a = 4.48

HO CO₂H

pK_a = 4.07 HO

四、寫出下列反應之反應機構。 （請以箭號表示電子對移動的方向，每小題 5 分，共 10 分）



CH₃ O CH₃

CH₂CO₂H

H₃O O O

CH₃ OH



CHO OH H

CH₂OH OH H Br₂

H₂O

CO₂H OH H

OH H

CH₂OH

106年公務人員特種考試司法人員、法務部 調查局調查人員、國家安全局國家安全情報 人員、海岸巡防人員及移民行政人員考試試題

代號： 40640 40740

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（背面）

考 試 別： 調查人員 等 別： 三等考試

類 科 組： 化學鑑識組、醫學鑑識組 科 目： 有機化學

五、寫出完成下列反應流程所需的試劑（A~E）。（每小題 2 分，共 10 分）

O O

A B HO

D O E C

六、寫出下列反應過程中，由 2-胺基苯甲酸（A）至苯炔（C）之反應機構。（10 分）

NH₂ C OH

O O N

O

加熱, 脫水 N

C O O

N

+ OH

A B

D C

七、寫出下列反應式的主要產物。（每小題 3 分，共 15 分）

NH₂ C O

N CH₃ O

O CF₃CO₂H

Br₂ , NaOH H₂O

B(OH)₂ Br N Pd(PPh₃)₄

Br Br

CH₃ONa CH₃OH

Zn(Hg) HCl 0 ^oC ?

? ?

?

?

(一) (二)

(三) (四)

(五)

八、立體化學結構：

佛波醇（phorbol）是一種能促進腫瘤生長的有機化合物，其結構式如下，請以「*」

（星號）標示所有掌性碳的位置。 （6 分）

請以 R，S 組態（configuration）標示下列葡萄糖立體結構式中之掌性碳。（6 分）

化合物 A 有那些立體異構物？請寫出其立體結構式。（8 分）

O OH OH HO

HO OH

佛波醇

CHO OH H

H HO

OH H

OH H

CH₂OH

葡萄糖 H

CO₂H H₃C

H

A