成大研發快訊 - 文摘
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成大研發快訊 第二十八卷 第一期 - 2014年十二月五日 [ http://research.ncku.edu.tw/re/articles/c/20141205/3.html ]
八圈烯的合成、結構分析和性質
馮玠寧1, 郭明裕2, 吳耀庭1,*
1 國立成功大學化學系
2 國立暨南國際大學應用化學系 [email protected]
Angewandte Chemie International Edition, Vol. 52, No. 30, 7791–7794 (2013)
本研究提供第一個八圈烯的合成及結構分析。[n]圈烯為環狀的芳香烴，中心環外 圍由苯環圍繞而成。1已成功合成的例子僅有[5]圈烯、[6]圈烯和[7]圈烯。在此之 前，[8]圈烯由於結構高張力與不穩定性，故尚未發展出適合的合成途徑。化學家已預 測[8]圈烯為馬鞍型的結構，且其結構張力大於[7]圈烯。本研究提出的合成方法是將四 碘伸四苯基(tetraiodo-substituted tetraphenylenes)與炔烴進行鈀的催化環加成反應得到全 取代的[8]圈烯。由X-ray單晶繞射結果可得知其為馬鞍型結構。結構中心八元環與環辛 四烯相似，為桶型結構；但所有的鍵長都接近1.45Å，且鍵角幾乎同為125˚。依據結構
和理論分析，中心八元環不具芳香烴特性(aromaticity)，但周圍的六元環具有微弱至中等的芳香烴特性。目 前，[8]圈烯的動力學行為、物理性質與化學活性正在探討中。
參考文獻：
1. The compound class circulene is defined by Wynberg, see: a) J. H. Dopper, H. Wynberg, Tetrahedron Lett.
1972, 13, 763. Reviews for circulenes, see: b) J. S. Siegel, T. J. Seiders, Chem. in Britain 1995, 31, 313; c) C.-S. Chang, Y.-T. Wu in Science of Synthesis, Vol. 45b (Eds.: J. Siegel, Y. Tobe), Georg Thieme, Stuttgart, 2009, 45b, pp. 955.
