基礎化學(二)-3-5

3-5 生物體中的重要有機化合物

班級： 座號： 姓名： 一、醣與糖： (一) 醣類通論： 1. 醣： (1) 醣類是供給人體能源的重要營養素，為多個羥基的醛或酮及其衍生物或聚合物的總稱。 (2) 醣類是由碳、氫、氧三種元素所組成，早期生物化學家將醣類的通式寫成 Cm(H2O)n，其 氫、 氧的比例與水一樣，故醣類又稱為碳水化合物；但其實在醣類中並無水的存在。 (3) 並非所有醣類皆符合 Cm(H2O)n通式，如鼠李糖分子式為 C6H12O5，其不符合 Cm(H2O)n。 2. 糖：特定結構的醣，具有特定「分子量」，如葡萄糖、麥芽糖。 (二) 功能：人類膳食中供給能量最主要的來源，每克醣類可提供 4 千卡的能量；可幫助生理機 能得以正常運作。 (三) 甜度：目前並沒有夠客觀的物理及化學方法可以測定，主要是利用主觀的人工評斷來加以 比較，所以甜度是相對而不是絕對的，定蔗糖的甜度為 100。 ※ 相對甜度：果糖 (173)＞蔗糖 (100)＞葡萄糖 (74) ＞麥芽糖 (40) ＞半乳糖 (32) (四) 醣類分類： 1. 依水解分類： ① 水解：無機化合物或有機化合物與水的作用所引起的分解反應。例如蔗糖與稀酸水溶液作 用產生葡萄糖和果糖。 ② 分類： 種類 定義 例子 單醣 不能水解之最簡單的醣類 如葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖 雙醣 水解後能得到兩分子單醣的醣類 如麥芽糖、蔗糖、乳糖 寡醣 水解後可得 3 ~ 10 個單醣分子的醣 如單寡醣、麥芽寡醣 多醣 水解可產生許多單醣分子的醣類 如澱粉、纖維素、肝醣 2. 單醣依官能基分類： 種類 定義 例子 醛糖（aldose） 具醛基者 葡萄糖、半乳糖、核糖 酮醣（ketose） 具酮基者 果糖 (五) 單醣（C6H12O6）： 1. 定義：無法再水解成更簡單的醣稱為單醣。常見含有六個碳的單醣有葡萄糖（Glucose）、 果糖（Fructose）和半乳糖（Galactose），分子式均為 C6H12O6，三者互為同分異構 物。

2. 單醣（C6H12O6）分類： 物質 固態 水溶液中 性質與用途 葡萄糖 (1) 結構： ① 葡萄糖是一種醛糖，含 1 個醛基和 5 個羥基 ② 在水溶液中直鏈(1 %)與環狀(99 %)共存。 ※ C1與 C5成環，環狀結構上 C1的 OH 即鏈狀 結構的醛基。 (2) 製造：植物行光合作用或醣類水解。 光合作用：6CO2＋6H2O → C6H12O6＋6O2 (3) 性質或用途： ① 白色結晶固體，易溶於水，甜味不及蔗糖。 ② 存在血液中的葡萄糖稱為血糖，血糖濃度必 需維持在一定值，血糖過少會發生休克現象。 ③ 血糖過多或尿液中含有葡萄糖都是糖尿病患 者的病徵。 ④ 葡萄糖易被體內吸收及代謝，是生理上供應 能量的物質。 ⑤ 可轉換成脂肪儲存起來，攝取過多糖分會造 成肥胖。 ⑥ 葡萄糖溶液加入酵母菌，可發酵生成乙醇。 𝐶6𝐻12𝑂6(𝑎𝑞) 發酵 → 2𝐶2𝐻5𝑂𝐻(𝑎𝑞)+ 2𝐶𝑂2(𝑔) (4) 存在：在水果 (如葡萄)、無花果、蜂蜜和 動物血液中含有葡萄糖。 果糖 (1) 結構： ① 果糖是一種酮糖，含 1 個酮基和 5 個羥基。 ② 水溶液中，以環狀結構占優勢。 ※ C2與 C5成環，環上 C2的 OH 即鏈狀結構的 酮基。 (2) 製造：工業上以酵素轉化玉米糖漿得到。 (3) 性質或用途： ① 白色結晶性固體，易溶於水。 ② 果糖為甜度最高的醣類，果糖的甜度約為庶 糖的 2 倍。 ③ 果糖可經由肝臟轉化成葡萄糖。 (4) 存在：在水果和蜂蜜中含有果糖。 半乳糖 (1) 結構： ① 半乳糖是一種醛糖，含 1 個醛基和 5 個羥基 ② 水溶液中，以環狀結構占優勢。 ※ C1與 C5成環，環上 C1的 OH 即鏈狀結構的 醛基。 (2) 性質或用途： ① 白色結晶性固體，易溶於水。 ② 腦組織中的一種成分，對嬰兒時期腦部發育 有極重要的影響。 ③ 半乳糖可經由肝臟轉化成葡萄糖。 (3) 存在：在乳製品、甜菜和海草中的洋菜中含 有半乳糖。

(五) 雙糖( C12H22O11 )： 1. 定義：水解後能得到兩分子單醣的醣類。 (1) 雙醣是由兩分子單醣脫去一分子水相互連接而成（縮合反應，以「醚」鍵相連）；常 見的雙醣有蔗糖、麥芽糖和乳糖，其分子式皆為 C12H22O11，互為同分異構物。 2C6H12O6 → C12H22O11＋H2O → ＋H2O (2) 縮合反應：兩分子結合時，會脫去一個小分子（可能是水或其他物質）。 2. 雙糖( C12H22O11 )分類： 物質 水解產物 性質與用途 蔗糖 各 1 分子 葡萄糖、果糖 (1) 結構： ① 蔗糖由 1 分子葡萄糖和 1 分子果糖脫去 1 分子水結合而成。 𝐶₆𝐻₁₂𝑂₆+ 𝐶₆𝐻₁₂𝑂₆ → 𝐶₁₂𝐻₂₂𝑂₁₁+ 𝐻₂𝑂 葡萄糖 果糖 蔗糖 ② 一分子蔗糖中含有 8 個羥基。 ※葡萄糖 C1羥基和果糖 C2之羥基脫水結合而成。 (2) 性質或用途： ① 白色結晶性固體，易溶於水。 ② 蔗糖甜味超過葡萄糖，但不及果糖，帄常食用的紅糖、白砂 糖、冰糖，其主要成分為蔗糖。 ③ 常被作為甜味劑。 ④ 蔗糖在酵素或稀酸的作用下，會水解產生葡萄糖和果糖。 𝐶12𝐻22𝑂11+ 𝐻2𝑂 酵素或𝐻+ → 𝐶6𝐻12𝑂6+ 𝐶6𝐻12𝑂6 蔗糖 葡萄糖 果糖 (3) 存在：在甘蔗、甜菜根、水果中含有蔗糖。 蔗糖 2 分子葡萄糖 (1) 結構： ① 麥芽糖由 2 分子葡萄糖脫去 1 分子水結合而成。 𝐶₆𝐻₁₂𝑂₆+ 𝐶₆𝐻₁₂𝑂₆ → 𝐶₁₂𝐻₂₂𝑂₁₁+ 𝐻₂𝑂 葡萄糖 葡萄糖 麥芽糖 ② 一分子麥芽糖中含有 8 個羥基。 ※葡萄糖 C1羥基和葡萄糖 C4之羥基脫水結合而成。 (2) 製造：大多由澱粉水解製得。 (3) 性質或用途： ① 白色結晶性固體，易溶於水。 ② 可用於糖果、嬰兒食品或作為食品添加劑，俗稱飴糖。 ③ 麥芽糖在酵素或稀酸的作用下，會水解產生 2 分子葡萄糖。 𝐶₁₂𝐻₂₂𝑂₁₁+ 𝐻₂𝑂 酵素或𝐻 + → 𝐶₆𝐻₁₂𝑂₆+ 𝐶₆𝐻₁₂𝑂₆ 麥芽糖 葡萄糖 葡萄糖 (4) 存在：大多存在麥芽中。

物質 水解產物 性質與用途 蔗糖 各 1 分子 葡萄糖、半乳糖 (1) 結構： ① 乳糖由 1 分子葡萄糖和 1 分子半乳糖脫去 1 分子水結合而 成。 𝐶₆𝐻₁₂𝑂₆+ 𝐶₆𝐻₁₂𝑂₆ → 𝐶₁₂𝐻₂₂𝑂₁₁+ 𝐻₂𝑂 葡萄糖 半乳糖 乳糖 ②一分子乳糖中含有 8 個羥基。 ※半乳糖 C1 羥基和葡萄糖 C4 之羥基脫水結合而成。 (2) 性質或用途： ① 白色結晶性固體，易溶於水。 ② 母乳中的乳糖 ( 7 % ) 含量高於牛乳的乳糖 ( 5 % ) 含量，此 為母乳優於牛乳的原因之一，故哺育嬰兒應多以母乳為佳。 ③ 乳糖有利於體內𝐶𝑎2+_的吸收。 ④ 乳糖在空氣中會受乳酸菌作用變為乳酸，造成牛奶酸敗。 ⑤ 可用於製造藥丸糖衣。 ⑥ 乳糖在酵素或稀酸的作用下，會水解產生 1 分子葡萄糖和 1 分子半乳糖。 𝐶₁₂𝐻₂₂𝑂₁₁+ 𝐻₂𝑂 酵素或𝐻 + → 𝐶₆𝐻₁₂𝑂₆+ 𝐶₆𝐻₁₂𝑂₆ 乳糖 葡萄糖 半乳糖 (2) 存在：主要存在哺乳動物乳汁中。 (3) 醇糖不耐症：人體中缺乏可分解乳糖的酵素 (乳糖酶)，使得乳 糖沒有先經過消化就直接被腸內細菌代謝，因而產生大量的氣 體導致腸道脹氣，引起腹瀉、腹脹等症狀。 補充教材葡萄糖、果糖、半乳糖、麥芽糖、乳糖具還原性，能與斐林試液及多侖試劑反應。 (六) 寡醣： 1. 定義：水解後可得 3 ~ 10 個單醣分子的醣，又稱為低聚醣。 2. 性質： (1) 寡醣有類似水溶性膳食纖維的功能，可以促進腸蠕動，改善便秘、腹瀉等問題。 (2) 具甜味。不易被人體分解、吸收，故熱量低。能促進腸道好菌的生長。寡醣不像蔗糖會 被口腔細菌分解，產生酸性物質，因此不會造成蛀牙，其每克產生熱量也比蔗糖低，已 被廣泛作為健康食品的添加物。 (3) 寡醣難消化，攝取後血糖值不會增高，對於糖尿病患及怕胖又想吃甜者可適量攝取。 (4) 降低血液中膽固醇濃度。 (5) 能增加人體對礦物質的吸收。 3. 製造：寡醣可利用生化科技及酵素反應從澱粉或雙醣合成。 4. 存在：果菜如香蕉、蕃茄、大蒜及洋蔥均含有寡醣。 (七) 多醣 [ (C6H10O5)n ]： 1. 定義：水解可產生許多單醣分子的醣類。 (1) 多醣是由許多單醣分子 (10 個以上) 脫去水分子所結合而成的聚合物，其分子式可用 (C6H10O5)n表示，重要的多醣類有澱粉（Starch）、纖維素（Cellulose）以及肝醣 （Glycogen）， n 值並非特定的數值，故三者不是同分異構物。

2. 多醣 [ (C6H10O5)n ]分類： 物質 性質與用途 澱粉 (1) 製造：植物行光合作用的最終產物。 (2) 組成：由 α-葡萄糖聚合而成，化學式為 (C6H10O5)n，n 值≒300 ~ 4500。 (3) 澱粉受稀酸或酵素作用，起水解反應： 澱粉 酵素或𝐻 + → 糊精 酵素或𝐻 + → 麥芽糖 酵素或𝐻 + → 葡萄糖 (C6H10O5)n (C6H10O5)x C12H22O11 C6H12O6 (4) 檢驗：澱粉與碘作用呈現藍黑色(溫度 < 50 ℃時)，故可利用碘檢驗澱粉的存在。 (5) 性質與用途： ① 不易溶於水或有機溶劑。 ② 人類食物的主要醣類來源。 (6) 存在：存在植物的種子、根與塊莖中。 纖維素 (1) 製造：可由植物行光合作用製得。 (2) 組成：由 β-葡萄糖聚合而成，纖維素分子內的結合方式與澱粉不同；化學式為 (C6H10O5)n，n 值≒2000 ~ 26000。 (3) 性質與用途： ① 不易溶於水或有機溶劑。 ② 為自然界含量最豐，分布最廣的有機化合物。 ③ 不能被人體消化道中的酶所消化，但能協助胃腸蠕動，增進腸胃的健康；草食性動物 體內藉由細菌分泌的酵素可分解纖維素，因此可從植物中攝取養分。 ④ 纖維素可用於製紙，亦可用以製成強棉、人造絲、賽璐珞、硝化棉塗料、醋酸棉塗 料等，此種利用纖維素為原料的工業，稱為纖維素工業。 ⑤ 纖維素以硫酸和硝酸處理，製得硝化纖維素，是一種用以製造無煙火藥的強炸藥。 (4) 存在：纖維素是植物細胞壁的主要成分，棉花幾乎是純的纖維素。 肝醣 (1) 製造：人體中未代謝的葡萄糖往往在肝臟、肌肉中聚合成肝醣，在動物體內作為能 量儲存體。 (2) 組成：由 α-葡萄糖聚合而成，化學式為 (C6H10O5)n，n 值≒10000 ~ 120000。 (3) 性質與用途： ① 肌肉中的肝醣在很短時間內分解出葡萄糖作為能量的來源。 ② 又稱為動物性澱粉。當血糖不足時，肝臟中的肝醣會分解成葡萄糖，維持血糖濃度 (4) 存在：在肝臟、肌肉中 ※知識加油站：代糖 (非糖類) 1. 糖精：分子式為 C7H5NO3S，甜度約為等量蔗糖的 300 倍，通常是以鈉鹽的形式製 成人工甜味劑，食用後有微苦的味覺，不被人體消化，所以不具熱值，曾經 有實驗顯示對老鼠餵食高劑量的糖精會導致膀胱癌而被禁用，後來發現可能 與鈉離子的代謝失調有關，故在西元 2003 年將其從致癌物中除名。 2. 阿斯巴丹：分子式為 C14H18N2O5，甜度約為等量蔗糖的 180 倍，是由兩種胺基酸反應脫水而成， 具有醯胺的官能基。因甜度高，故用量少，可少量添加於口香糖作為無糖口香糖、低 卡可樂中。 3. 木糖醇：分子式為 C5H12O5，甜度約與蔗糖相等，但熱量約只有蔗糖的 60%，且因不會在口中 分解，可降低齲齒的發生率，常添加於無糖口香糖。

【範例1】醣的概論 下列有關醣的敘述，何者正確？ (A)蔗糖及果糖的化學式均為 C12H22O11 (B)醣俗稱碳水化合物，分子中含有水的結構 (C)血糖為葡萄糖 (D)澱粉能與 KI 反應，產生藍色物質 (E)纖維素及澱粉水解後均產生單醣。 答 (C)(E) 解 (A) 果糖為單醣，化學式為 C6H12O6。 (B) 不含水的結構。 (D) 澱粉能與 I2 反應。 [類題 1] 單醣的分子式為 C6H12O6，雙醣的分子式為 C12H22O11，則參醣的分子式為何？ 答 C18H32O16 3 個單醣 → 脫 2 個 H2O 縮合 → 1 個參醣 3C6H12O6 － 2H2O ＝ C18H32O16 【範例2】醣的水解 等質量的下列物質，何者水解後，生成最多的葡萄糖？ (A)蔗糖 (B)麥芽糖 (C)乳糖 (D)澱粉。 答 (D) 解 蔗糖、麥芽糖、乳糖三者為同分異構物，質量相同時，莫耳數亦同。水解後，1 分子蔗糖、 乳糖產生 1 分子葡萄糖；麥芽糖則產生 2 分子葡萄糖。故只要比較麥芽糖、澱粉即可。 設麥芽糖、澱粉的質量均為 1 克： 麥芽糖 C12H22O11 ＋H2O → 2C6H12O6 － 1 342 莫耳 ＋2× 1 342 莫耳 澱粉 (C6H10O5)n ＋nH2O → nC6H12O6 － 1 162n 莫耳 ＋n× 1 162n 莫耳 故澱粉產生的葡萄糖最多。 [類題 2] 342 克蔗糖完全水解，產生多少克果糖？ 答 180 C12H22O11＋H2O → C6H12O6（葡）＋C6H12O6（果） －342 342 莫耳 ＋ 342 342 莫耳 ∴ 1×180＝180（克） 【範例3】醣類的性質 醣類是重要營養素，而代糖則可作為取代醣類甜味的食品添加物。下列有關醣類與代糖的敘述， 哪些正確？（應選 2 項） 100 學測 (A)蔗糖是雙醣 (B)葡萄糖是一種果糖 (C)單醣在體內可以經由代謝產生能量 (D)阿司巴丹（aspartame）是一種代糖，屬於單醣 (E)澱粉及纖維素均為多醣，在人體內皆可分解產生葡萄糖 答：(A)(C) 解：(B)葡萄糖與果糖均為單醣，兩者為同分異構物關係 (D)阿司巴丹是一種代糖，不屬於醣類 (E)澱粉及纖維素均為多醣，但纖維素在人體內無法分解產生葡萄糖 [類題 3]下列關於醣類的性質敘述，何者正確？ (A)麥芽糖是由葡萄糖和果糖脫水生成 (B)血液中的乳糖稱為血糖，糖尿病患的血糖濃度過高 (C)乳糖存在於動物乳汁中，可作為嬰兒食品與烘焙的添加劑 (D)雙醣類分子量恰為單醣分子量的 2 倍 (E)澱粉遇 KI(aq) 呈藍色 答：(C) 解：(A)應是蔗糖是由葡萄糖和果糖脫水生成 (B)血液中葡萄糖稱為血糖 (D)雙醣由 2 分子單醣 形成時會脫去水分子，其分子量不會恰為單醣的 2 倍 (E)應為 I2而不是 KI

二、胺基酸與蛋白質 (一) 蛋白質的定義：由 α-胺基酸經縮合聚合形成的聚醯胺類聚合物，主要含有 C、H、O、N 等元素，有些蛋白質亦含有 S 元素；其分子量極大，數萬至數百萬不等。 (二) 存在：蛋白質為豆類、肉類、蛋以及奶製品中的重要營養成分，舉凡生物體內的肌肉、皮 膚、毛髮、荷爾蒙、酵素和指甲中，皆含有蛋白質。 (三) α-胺基酸的結構與性質： 1. 胺基酸分子中的一個碳原子上同時接有胺基 (－NH2) 、羧基 (－COOH) 、一個 H 原子和一個側鏈基團 R，如右圖。 (1) 側鏈的 R 可以是 H 原子或是更複雜的原子團。 (2) R 不同就構成不同的胺基酸分子。 2. 羧基所連接的第 1 個碳稱為 α 碳，此碳上連接胺基者稱為 α-胺基酸，也就是胺基和羧基接 於同一個碳上，如甘胺酸、α-丙胺酸及麩胺酸鈉（味精）。 (1) 甘胺酸 ( 2-胺基乙酸 ) 是最簡單的胺基酸。 (2) 羧基所連接的第 2 個碳稱為 β 碳，此碳上連接胺基者稱為 β-胺基酸，如 β-丙胺酸。 甘胺酸 α-丙胺酸 麩胺酸一鈉（味精） β-丙胺酸 3. 天然的 α-胺基酸有 20 種；其中無法由人體自行合成卻又不可或缺的 α-胺基酸，需從食 物攝取的 α-胺基酸，共有 8 種，這 8 種稱為必需胺基酸。 必需胺基酸：這些胺基酸是「苯丙胺酸」、「纈胺酸」、「蘇胺酸」、「色胺酸」、 「白胺酸」、「異白胺酸」、「甲硫胺酸」和「離胺酸」。 (四) 肽鍵、多肽與蛋白質： 1. 肽鍵：又稱之為「胜肽鍵」，一個胺基酸分子的羧基 (－COOH) 與另一個胺基酸分子的 胺基 (－NH2)反應，脫水形成醯胺鍵，形成的物質稱為肽，因此醯胺鍵又稱為肽 鍵。肽鍵是構成蛋白質的主要鍵結。 胺基酸 1 脫水 胺基酸 2 形成二肽 (1) 「肽鍵」就是「醯胺鍵」，但是唯有用在 α-胺基酸的結合，醯胺鍵才可稱為肽鍵。 (2) 二肽：2 個胺基酸分子可結合形成二肽，其中含有 1 個肽鍵。 (3) 三肽：3 個胺基酸分子可結合形成三肽，其中含有 2 個肽鍵。 (4) 依此類推，由 n 個胺基酸分子可結合形成 n 肽，其中含有 n－1 個肽鍵。 (5) 多個胺基酸分子縮合成「多肽」。 2. 多肽與蛋白質的分界： (1) 多肽：習慣上，縮合物中少於 50 個胺基酸單體單元或分子量低於 5000 者。 (2) 蛋白質：由 50 個以上的胺基酸構成的聚合物或分子量大於 5000 的聚合物。 ※ 蛋白質分子量的範圍很大，有的高達 1,000,000，通常將胰島素當成最小的蛋白質，胰 島素分子量約為 5734，由 51 個胺基酸所構成。

3. 多肽與蛋白質性質決定： (1) 視 α-胺基酸種類而定。 (2) 由胺基酸順序決定，含相同胺基酸但排列順序不同，即成為不同的多肽或蛋白質。 (五) 蛋白質的結構：探究蛋白質構造可由胺基酸序列開始，循序依其複雜度分成四個層次。 1. 一級結構：蛋白質鏈上的胺基酸種類、個數及排列順序。 2. 二級結構：主要是 α-螺旋和 β-褶板結構，用來描述蛋白質上的局部結構。 3. 三級結構：完整的蛋白質分子結構，大致捲繞成球狀 (globular)，是已有特定構形的活性 分子。 4. 四級結構：多個蛋白質分子聚集，協同作用，以調節其自身的功能，或組成更巨大的結構 分子。 (六) 蛋白質的二級結構： 1. 因肽鍵中羰基上的氧和適當的胺基氮上的氫之間會有氫鍵存在，所以蛋白質的肽鏈不會是 單純的直鏈，有的成為 α-螺旋結構，有的成為 β-褶板結構。

（α-，β-是「鮑林(Linus Carl Pauling)」闡明蛋白質結構時的提出順序，不具有特定意義） (1) α-螺旋結構：毛皮、蹄角和羽毛中蛋白質的主要結構，具分子內氫鍵。

(2) β-褶板結構：蠶絲中纖維狀蛋白的主要結構，其氫鍵產生於多肽鏈間，使得多肽鏈連在 一起，成為纖維狀，具分子間氫鍵。

(a) α-螺旋的多肽鏈 (b) β-褶板狀的多肽鏈

(七) 蛋白質的性質與用途： 1. 性質： (1) 性質的影響因素－胺基酸順序：胺基酸順序可用以表示蛋白質的特性，含不同胺基酸， 或含有相同胺基酸而順序不同，皆可成為不同蛋白質。 (2) 變性：蛋白質的結構，因照射紫外光、加熱、加入有機溶劑(酒精、丙酮等)、酸、鹼或重 金屬鹽使氫鍵被破壞，發生結構與性質上的改變，變化後喪失它生理上的功能。 (3) 水解：蛋白質在酸、鹼或酵素存在時，可水解得到多種 α-胺基酸。蛋白質不能直接被人 體吸收，必需經由消化作用，分解成各種不同的 α-胺基酸才被小腸吸收進入組織， 在體內重新組成人體所需的蛋白質，提供身體組織的生長及修補。也可作為能量 的來源，而每克的蛋白質可提供約 4 kcal 的熱量。 (4) 動物性蛋白質的營養價值通常比植物性蛋白質高，此因動物性蛋白質所含人類所需的胺 基酸種類較為完整。 (5) 重要性：細胞、抗體、酶等，大多由蛋白質組成，因此，蛋白質有生命的基石之稱。 (6) 蛋白質水溶液為膠體溶液。 (7) 鹽析：蛋白質水溶液中加入多量無機鹽類 (如 NaCl、(NH4)2SO4 等) ，會吸引大量水分 子與這些無機鹽離子水合，於是蛋白質表面暴露出來的疏水性區域增加，彼此靠 著疏水性作用力結合，而從溶液中析出沉澱。  豆漿加入 NaCl 不會析出，一般是加入食醋才會析出(凝聚)。 (8) 酵素：又稱為酶，是參與細胞組織生命活動過程的一種催化劑。身體中絕大部分的化學 反應都必須靠酶的催化，大部分的酵素是由蛋白質所構成。 ① 酶的組成：本質是蛋白質，少數為簡單蛋白質，大部分為拼合蛋白質。 ➊ 簡單蛋白質：水解後只得胺基酸。例如：雞蛋中的卵清蛋白、血清中的血清蛋白及 角蛋白，都是簡單蛋白質。 ➋ 拼合蛋白質： A.水解後除了生成胺基酸外，還生成非蛋白的物質，包含醣類、核酸、脂肪或含鐵化 合物。例如：催化澱粉水解的澱粉酶。 B.拼合蛋白質中的蛋白質部分稱為酶蛋白，非蛋白質部分稱為輔酶或輔基，酶蛋白和 輔酶或輔基必須拼合在一起才有酶的活性。 ② 酶的特性 ➊ 酶具有專一性，如澱粉酶只對澱粉起催化作用，蛋白酶只能催化蛋白質的分解反應。 ➋ 酶的催化作用會受溫度影響，大致在35∼55℃時最適宜。在0℃以下，酵素無活性， 在70℃以上時，酵素會凝固。 ➌ 酶的催化作用也易受pH值影響，因此在適當環境與條件下，酶才能發揮其最佳的催 化效果。 ➍ 酵素表面之活性中心才具有催化能力，活性中心只占酵素總面積的一小部分。 2. 檢驗： (1) 薑黃蛋白反應：蛋白質溶液與濃硝酸作用呈黃色，再加入過量氨水轉呈橙色。 (2) 可溶於水的蛋白質，遇熱凝固。如雞蛋蛋白受熱，由透明狀凝固成白色。 (3) 蛋白質燃燒會產生有臭味的氮化物、硫化物。 3. 用途： (1) 蛋白質是存在於動植物體的含 N 有機化合物，是構成動植物細胞 (如肌肉、毛髮、指 甲等)的主要物質。  因含 N 原子，故燃燒或腐敗會產生有臭味的氮化物與硫化物。 (2) 蛋白質溶液加入 HgCl2 會凝聚，故誤食 HgCl2 或其他重金屬(銀、鉛)而中毒時，常以 蛋白質為解毒劑。

【範例4】胺基酸與蛋白質 下列有關胺基酸與蛋白質的敘述，何者正確？ (A)最簡單的 -胺基酸為 2-胺基乙酸 (B)味精的成分為甘胺酸 (C)蛋白質為 -胺基酸的聚合物 (D) -胺基酸與蛋白質均含有醯胺鍵 (E)酶大多由蛋白質組成。 答 (A)(C)(E) 解 (B)為麩胺酸一鈉。(D) -胺基酸沒有醯胺鍵。 [類題 4] 下列何者為 -胺基酸？ (A) (B) H2N－CH2－CH2－COOH (C) (D) (E) 。 答 (D) 胺基與羧基接在同一個 C 上之有機化合物稱為 -胺基酸。 【範例5】多肽與蛋白質 下列有關蛋白質與多肽的敘述，哪些是正確的？ (A)常見的蛋白質約有 20 種 (B)合成蛋白質所需的 α－胺基酸皆可由人體自行合成 (C)阿司巴丹其結構類似二肽分子 (D)蛋白質分子中各種胺基酸排列順序稱為胺基酸序列，排列不同即為不同蛋白質 (E) 50 肽中有 50 個醯胺鍵 答：ＣＤ (B)部分可自行合成；(E) 49 個醯胺鍵。 [類題 5] 下圖為某分子之結構，下列有關該分子的敘述何者正確？ (A)此分子含有四個胺基酸 (B)此分子完全水解後可得四種胺基酸 (C)此分子含有三個肽鍵 (D)此分子有三種官能基 (E)此圖所示為一個三肽分子 答：ＡＣＤ (B)三種；(E)四肽分子。

三、脂 肪 (一) 脂肪酸： 1. 定義：含有 4～28 個偶數碳的直鏈羧酸稱為脂肪酸，高等動、植物脂肪酸有偶數個碳原子， 通常介於 14～22 個碳之間，且無支鏈。高級脂肪酸為超過 12 個碳以上的長鏈羧酸。 2. 分類：分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸兩大類。 (1) 飽和脂肪酸：脂肪酸的碳與碳間均為單鍵者。 飽和脂肪酸（室溫下是固體） 結構 來源 月桂酸：CH3(CH2)10COOH 椰子油 棕櫚酸：CH3(CH2)14COOH 動物油 蔬菜油 硬脂酸：CH3(CH2)16COOH 動物油 植物油 (2) 不飽和脂肪酸：脂肪酸的碳與碳間含有雙鍵者。 不飽和脂肪酸（天然產出者均順式，室溫下是液體） 結構 來源 油酸：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 動物油 植物油 亞麻油酸：CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亞麻子油 棉花子油 (二) 三酸甘油酯 (油酯)： 1. 定義：由三個脂肪酸和一個甘油 (丙三醇)所形成的酯類，為固態脂肪和液態油的主要成分。 (1) 自然界的三酸甘油酯之鏈長差異很大，以含有 16、18 和 20 個碳原子的烴鏈最常 見，且多為偶數碳。 (2) R1、R2、R3 可為相同或不同的烴基。 ① 若 R 為飽和烴基(結構中全部為 C－C 鍵)，該脂肪為飽和脂肪。 ② 若 R 為不飽和烴基(結構中含有 C＝C)，該脂肪為不飽和脂肪，R 含兩個以上 C＝C 時，該脂肪稱為多元不飽和脂肪。 ➊ 順式脂肪： (脂肪酸的部分結構)， ➋ 反式脂肪： （脂肪酸的部分結構）

(R1、R2、R3不一定相同，因此油脂為混合物) 2. 分類：脂肪和油 分類 來 源 狀 態 熔點 脂 肪 酸 特 性 例 子 脂肪 動物(主要) 固態(常溫下) 高 多為飽和脂肪酸(碳碳間為單鍵) 牛 油 油 植物(主要) 液態(常溫下) 低 多為不飽和脂肪酸(碳碳間含雙鍵) 沙拉油 3. 性質： (1) 精製的油脂，無臭無味，大多呈無色。 (2) 酸敗： 內 容 備 註 定 義 油脂經長時間暴露於空氣及光線時，不但自動進 行加水分解，尚進行氧化而從不飽和處斷裂生成 有機酸 (此有機酸具惡臭味)，稱之油脂的酸敗 若加水分解的酸敗，稱之 水解酸敗 防止酸敗 可在油脂中加入一些抗氧化劑 (比油脂更易氧化 之物)，可使油脂長期安定保存 如加入維生素 E (3) 油脂是中性物質，密度比水小，難溶於水但易溶於苯、乙醚、氯仿等有機溶劑。 4. 功能： (1) 每公克可供應 9 kcal 能量，是動物用以儲存能量、保持體溫。 (2) 脂肪是維生必要的營養素，也是動植物組織的重要成分。 5. 碘價： (1) 說明：不飽和脂肪的 C＝C 鍵可與碘反應。 (2) 定義：每 100 克油脂與碘充分反應後，所吸收的碘克數。  如若 100 克的某廠牌花生油與碘充分反應後，用掉 88 克的碘，則此花生油的碘價為 88。 (3) 意義：用以表示油脂不飽和度的指標。碘價愈高，油脂的不飽和度愈大。 6. 肥皂 (1) 肥皂製程分為兩個步驟：皂化和鹽析。 ① 皂化：在油脂 (如椰子油或牛油)中加入酒精，再與鹼性溶液(如 NaOH)共煮，兩者 發生化學變化，產生脂肪酸鈉(肥皂)與甘油(丙三醇)。 ➊ 皂化反應的過程中，加入酒精的目的是利用酒精可以同時溶解椰子油和氫氧化鈉， 可促使反應均勻完全，並縮短反應的時間。 ➋ 反應方程式： 油脂 + 鹼性物質 加 熱 → 肥皂 + 甘油酒精 (如椰子油) (如 NaOH 溶液) (脂肪酸鈉) (丙三醇)

② 鹽析：皂化完成後的溶液倒入飽和食鹽水中，因肥皂不溶於飽和食鹽水，可浮在液面 而與甘油分離。此一使肥皂與甘油分離的過程，稱為鹽析。 (2) 肥皂性質： ① 肥皂本身是弱酸形成的鈉或鉀鹽，呈弱鹼性，可和酸作用得回脂肪酸，故肥皂不宜在 酸性水溶液使用。 ② 製造過程中，使用的強鹼溶液為氫氧化鈉，則製出鈉肥皂(硬肥皂)；如用氫氧化鉀， 得到鉀肥皂(即為軟肥皂)。 ③ 肥皂和Ca2+_(Mg2+_{)會產生鈣肥皂(鎂肥皂)沉澱，故肥皂在硬水中不能使用。} ※ 硬水：水中含有Ca2+_或Mg2+_的溶液。 7. 合成清潔劑 (1) 使用原因：取代肥皂，因肥皂在硬水（含 Ca2+、Mg2+_{）中不能使用，會形成浮渣，如：} 2𝐶17𝐻35𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝑎2+ → (𝐶17𝐻35𝐶𝑂𝑂)2𝐶𝑎(𝑠)+ 2𝑁𝑎+ (2) 結構的分類： 項 次 例 子 結 構 ① 長鏈烷基硫酸鈉 正十二烷基硫酸鈉 R＝C12H25～C18H37 ② 長鏈烷苯磺酸鈉 正十二烷基苯磺酸鈉 R＝C12H25～C18H37 ➊ 支鏈烷苯磺酸鈉（簡稱 ABS），此類不易為河川中微生物分解清除， 易造成泡沫汙染，屬於硬性清潔劑。 ➋ 直鏈烷苯磺酸鈉（簡稱 LAS），此類易為微生物分解，僅具一般性汙 染，屬於軟性清潔劑。例如： 8. 氫化與反式脂肪： (1) 氫化：不飽和油類中的 C=C 雙鍵，易受空氣之氧化而腐敗，工業上常將油類加熱至 200℃， 通入氫氣，加壓，以 Ni 粉催化，使油中的 C=C 雙鍵發生加氫反應，變為固態飽 和脂肪。如氫化椰子油。此法製得的油脂稱為人造脂肪，通稱為硬化油，性質穩定， 不易變質，便於運輸，可用於製造肥皂、甘油、人造奶油—乳瑪琳。 (2) 反式脂肪：不飽和脂肪穩定度低，容易氧化，不易保存。為了提高油脂的穩定性，並提 高烹飪時的實用性，會以「部分氫化」的方式，將某些雙鍵還原為單鍵，以 增加油脂中脂肪酸的飽和度。然而，此過程中會將某些順式雙鍵重組為反式 雙鍵，這些具反式雙鍵的脂肪，通稱為反式脂肪。會導致心血管疾病的發生。 ➊ 自然界之不飽和脂肪大部分為順式。 ➋ 為改善不飽和脂肪的熔點、質地、穩定性，常將其加氫製成飽和脂肪

【範例6】脂肪概論 下列有關脂肪的敘述，何者正確？ (A)椰子油有固定的熔點 (B)脂肪屬於酯類 (C)脂肪水解的產物含有丙三醇 (D)常溫、常壓下，不飽和脂肪多呈固態 (E)不飽和脂肪在氫化時，可能產生反式脂肪。 答 (B)(C)(E) 解 (A) 天然的脂肪為混合物，無固定熔點。 (C) 脂肪由 3 分子脂肪酸與 1 分子甘油酯化而成；水解後，產生 3 分子脂肪酸與 1 分子甘油。 (D) 多呈液態。 [類題 6] 下列何者可能是脂肪水解後的產物？

(A) C3H5(OH)3 (B) C2H5OH (C) C3H7COOH (D) C17H35COOH (E) CH3COOC2H5。 答：(A)(D) 1 分子脂肪＋1 分子水→ 1 分子丙三醇(甘油)＋3 分子脂肪酸，脂肪酸通常含有 16～18 個 C 原子。 【範例7】油脂的性質 下列關於油脂的敘述，何者正確？ (A)油脂由甘油和脂肪酸形成 (B)植物性油脂的熔點比動物性油脂熔點高 (C)油脂和氫氧化鈉反應稱為皂化反應 (D)硬脂酸鈉不溶於飽和食鹽水 (E)植物油多為飽和脂肪酸所形成 答：ＡＣＤ 解析：(B)植物性油熔點偏低；(E)植物油多為不飽和脂肪酸所形成。 [類題7] 下列關於脂肪的敘述，哪些正確？（多選） (A)動物性脂肪多含飽和脂肪酸 (B)石蠟是一種酯類化合物 (C)脂肪是組成人體組織的主要成分 (D)脂肪酸結構，因含有甚多的碳氫成分（長鏈部分），所以是脂溶性 (E)構成脂肪的三分子脂肪酸均為同一羧酸。 答：AD 解：(B)石蠟是C18以上的烷類，屬石油分餾產物 (C)蛋白質是組成人體組織的主要成分 (E)構成脂肪的脂肪酸不一定相同

四、核苷酸與核酸 (一) 核苷酸：由「五碳醣」、「鹼基」及「磷酸根」等三部分所組成。 1. 五碳醣：依五碳糖的 2 號碳是否具有「羥基」，分為核糖（ribose）和去氧核糖（deoxyribose） 兩 種 。 所 以 核 苷 酸 可 分 為 核 糖 核 苷 酸 （ ribonucleotide ） 和 去 氧 核 糖 核 苷 酸 （deoxyribonucleotide）兩類。 核糖 去氧核糖 2. 含 N 鹼基：含氮鹼基具有嘌呤與嘧啶兩大類。 ※核糖或去氧核糖的 1 號碳上和一個鹼基（含氮的芳香雜環）脫水組成「核苷」（nucleosides）。 (1) 嘌呤與嘧啶： 嘌呤 嘧啶 腺嘌呤 Adenine (A) 鳥糞嘌呤 Guanin (G) 胞嘧啶 Cytosine (C) 胸腺嘧啶 Thymine (T) 尿嘧啶 Uracil (U) (2) 核糖核苷酸和去氧核糖核苷酸的鹼基： 核糖核苷酸的鹼基(RNA) 去氧核糖核苷酸的鹼基(DNA) 含氮 鹼基 嘌呤 腺嘌呤（A） 嘌呤 腺嘌呤（A） 鳥糞嘌呤（G） 鳥糞嘌呤（G） 嘧啶 胞嘧啶（C） 嘧啶 胞嘧啶（C） 尿嘧啶（U） 胸腺嘧啶（T）

3. 磷酸根：核苷中五碳糖 5 號碳的羥基與磷酸形成「磷酯鍵」，核苷可以接 1～3 個磷酸根。 核糖核苷酸 去氧核糖核苷酸 「單磷酸」核糖核苷酸 「單磷酸」去氧核糖核苷酸 「雙磷酸」核糖核苷酸 「雙磷酸」去氧核糖核苷酸 「參磷酸」核糖核苷酸 「參磷酸」去氧核糖核苷酸 (二) 核酸：以核苷酸（nucleotide）為單體聚合而成的天然聚合物，可分為核糖核酸（ribonucleic acid，簡稱 RNA）和去氧核糖核酸（deoxyribonucleic acid，簡稱 DNA）兩類。 ※核酸攜帶生物的遺傳訊息。

1. 整理： 核糖 (去氧核糖) +含氮鹼基 → 核苷 磷酸 → 核苷酸 聚合 → RNA (DNA) 2. 核糖核酸 ( RNA )： (1) 構造：核糖核酸 (RNA)僅有單條聚核苷酸長鏈，亦是以核苷酸為單體縮合聚合而得。 (2) 性質：RNA 是存在於細胞生物的遺傳訊息中間載體，並參與蛋白質合成。 3. 去氧核糖核酸 ( DNA )： (1) 構造： ① 長鏈骨架：聚核苷酸長鍵是由核苷酸之五碳醣 (去氧核糖)中 3 號碳上的羥基(—OH )， 與另外一個核苷酸的磷酸部分，進行酯化脫水反應聚合而成。 ② 雙螺旋的結構：聚核苷酸長鏈中，每一個五碳醣都與四種鹼基裡的其中一種相接，兩 條長鏈上的鹼基以氫鍵相互吸引，形成雙螺旋結構。 ③ 兩股 DNA 間的氫鍵關係，其中 A 與 T 為二個氫鍵，而 G 與 C 為三個氫鍵。 (2) 性質：生物體的遺傳信息都有儲存在 DNA 分子中。鹼基沿著 DNA 長鏈所排列而成 的序列，可組成遺傳密碼，是蛋白質胺基酸序列合成的依據。

4. RNA 與 DNA 比較： 核酸 RNA DNA 中文名稱 核糖核酸 去氧核糖核酸 結構 五碳醣位置 2 號碳上接羥基，稱為核糖 2 號碳上接氫原子，稱為去氧核糖 核苷酸組成 磷酸、核糖、含氮鹼基 磷酸、去氧核糖、含氮鹼基 含氮鹼基種類 A 腺嘌呤、G 鳥糞嘌呤、 C 胞嘧啶、U 尿嘧啶 A 腺嘌呤、G 鳥糞嘌呤、 C 胞嘧啶、T 胸腺嘧啶 鹼基種類配對 A 只與 U 相連， C 只與 G 相連 A 只與 T 相連， C 只與 G 相連 鏈結構 通常為單股螺旋結構 通常為雙股螺旋結構 分子大小 較小(通常數百到數千個核苷酸) 較大(通常上百萬個核苷酸) 存在 細胞核和細胞質中 細胞核內 功能 可以轉錄及轉譯遺傳密碼使體內 製造蛋白質 存在細胞核內，儲存了生物遺傳 密碼 【範例8】核苷酸與核酸 下列有關核苷酸與核酸的敘述，何者正確？ (A)核苷酸由硝酸、戊醣及含氮鹼組成 (B)核糖與核酸均為聚合物 (C) RNA、DNA 具有相同的含氮鹼 (D) RNA、DNA 具有相同的戊醣 (E) DNA 呈雙螺旋結構。 答 (E)

解 (A)磷酸，非硝酸。(B)核糖為五碳醣，非聚合物。(C) RNA 的含氮鹼為 A、U、C、G；DNA 則為 A、T、C、G。(D) RNA 含有核糖，DNA 則為去氧核糖。

[類題８] 去氧核糖核酸含有哪些原子？

(A) N (B) P (C) O (D) S (E) F。 答 (A)(B)(C)