HPSH 芳香烴的結構與反應

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HPSH

芳香烴的結構與反應

芳香烴

•此類不飽和烴常見於天然的香精成分，

因而稱為芳香烴。

•1825年英國法拉第發現。

•1865年德國庫凱勒定出六員環結構。

雙鍵1.34Å 單鍵1.54Å 碳碳鍵長均為1.39Å

苯的結構表示法

共振結構

常見的芳香烴

聯苯(C₁₂H₁₀) 萘(C₁₀H₈)

蒽(C₁₄H₁₀) 菲(C₁₄H₁₀)

常見的脂芳烴

鄰-二甲苯 間-二甲苯 對-二甲苯

甲苯(C₆H₅CH₃) 乙苯(C₆H₅C₂H₅)

苯

• 物理性質：

–苯俗稱安息油，是無色 而且有特殊氣味之揮發 性液體

–沸點為80.1℃，熔點為 5.5℃

–與水不互溶。

• 化學性質：苯燃燒時不完 全產生煙燄

環己烷與苯燃燒

出自龍騰高中化學

★苯可經由分餾煤溚所得的輕油中取得。

苯的製備

★苯可透過乙炔進行三分子聚合製取。

★苯亦可利用正己烷在高溫下脫氫來製取。

3 2

2 2

2

3CH CH CH CH CH

CH

催化劑 會造成白血病

以甲苯取代

3C

H



500

+ 4 ^H

C

H

甲苯

•物理性質：

–無色有特殊氣味的 液體，

–沸點為110.6℃，

熔點為－97℃；

–不溶於水，能與乙 醇、乙醚等有機溶 劑互溶

•化學性質：苯相似

甲苯製備

•將煤溚再行分餾(100～120℃)

•原油提煉汽油時均可獲得甲苯

•正庚烷經由高溫催化脫氫製得甲苯

3 2

2 2

2 2

3CH CH CH CH CH CH

CH

催化劑

萘

•萘(C₁₀H₈)俗稱焦油 腦，由二個苯環相 駢而成，為白色片 狀晶體

•可自煤溚分餾而得。

•萘易昇華、有特殊 氣味，可做驅蟲劑 及防腐劑

烴類的基本反應

烷極為穩定，除了燃燒反應外，

只在特殊條件下會發生取代反應

化性安定的芳香族只能在特定 條件下進行取代反應

烯有雙鍵及炔類有参鍵，化性 活潑易進行加成反應

芳香烴的反應

★苯不易進行加成，一般會進行取代反應。

典型的有鹵化、硝化、磺化等反應。

C H₃ C l

N O ₂ SO ₃

C H₃

N O ₂

N O ₂

2O N

Cl₂ 紫外線 FeCl₃

H₂SO₄

HNO₃ H₂SO₄

C O O H

C₆H₁₄

C₇H₁₆

KMnO₄ CH₃Cl AlCl₃

C₆H₆Cl₆六氯化苯

3C₂H₂

芳香烴的反應-鹵化

＋ ＋

此為鹵化鐵，當進行氯化時，則改用氯化鐵

★鹵化

^：

芳香烴的反應-烷基化

催化劑

1 2n nH C

R  _

I Br Cl

X  、 、



 



 CH₃Cl ^AlCl3

★苯和鹵烷會在氯化鋁的催化下，產生烷苯，

稱之為烷基化。

＋ ^Ｘ-Ｒ

鹵烷

＋ HX

脂芳烴 AlCl3

•硝化反應係在硝酸與硫酸共存的情況下發 生。此時硫酸是做為催化劑。

芳香烴的反應-硝化

＋

＋

催化劑

＋^3HNO₃ ^{H 2SO4} ＋ ^3H₂^O

oC 50

2，4，6-TriNitroToluene 簡稱TNT，

也就一般所謂的黃色炸藥

芳香烴的反應-磺酸化

＋ ＋

•當僅加入硫酸時，則僅會在高溫下進行 磺化反應。此時硫酸是為反應物。

較硝化要更高溫

芳香烴的反應-氧化

•苯不與強氧化劑反應。但含烷基的脂芳烴

（如甲苯、乙苯）則均會被氧化為苯甲酸。

7 2 2

Cr O 或 K

KMnO

等

、

、

、CH CH CH CH CH (CH ) CH CH

R  _{3 3 2 3 2 2 3 2}

芳香烴的反應-氧化





^氧化

又

芳香烴的反應-加成

•但苯在紫外線的照射下，則會進行加成反應。

＋

3 Cl



  

六氯化苯

Benzene HexaChloride 俗稱BHC