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N-(4-芳香基)-5-甲基異噁唑-4-甲醯胺苯和N-(4-芳香基)-3-甲基異噁唑-4-甲醯胺苯之合成與光譜研究

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Academic year: 2022

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(1)

異噁唑 ( Isoxazole )是屬於一種雜環化合物,而且具有相當多的應用價值,例如藥物活性與重要的有機合成中間體。

本論文成功的合成了N-(4-芳香基)-5-甲基異噁唑-4-甲醯胺苯(1)(N-(4-aryl)-5-methylisoxazol-4-carboxamide)及 N- (4-芳香基)-3-甲基異噁唑-4-甲醯胺苯(2)(N-(4-aryl)-3-methyl-isoxazol-4-carboxamide)兩系列化合物並探討其光譜性 質,其中化合物2 系列是新化合物。利用 5-甲基異噁唑-4-羧基氯和 3-甲基異噁唑-4-羧基氯與苯胺進行取代反應可以得到化 合物1 及化合物 2。

以化合物1 的異噁唑環上之 C5 的 SCS 值對 Hammett 常數關係作圖,斜率為+1.3,相關係數為 0.94。顯示此一結構中 C5 的化學位移可受苯環之取代基影響,苯環上取代基影響相距四個原子遠的異噁唑環上之 C5 的 13C NMR 化學位移,此 影響稱為長距離Hammett 取代效應(long distance Hammett substituent effect)。

化合物2 系列化合物藉由元素分析、紅外線光譜、紫外線光譜、質譜、1H 核磁共振光譜與 13C 核磁共振光譜等分析方法加以 確定。

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