准考證號碼：

H Br

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嘉南藥理科技大學 101 學年度碩士班暨碩士在職專班招生 有機化學試題 ^（ 藥物科技研究所碩士班乙組 ）

本試題共 1 張 2 面

一、選擇題： （30%，每題只有一個正確答案，請將正確答案填入答案欄內，否則不予計分，答錯不倒扣）

答案欄 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.

1. 下列化合物何者為路易士酸？ (A) NH

(B) OH

(C) HCl (D) AlCl

2. 下列化合物中何者有鏡像異構物？(A) 環丁醇 (B) 2-氯丁烷 (C) 3-氯戊烷 (D) 1-氯丁烷 3. 下列化合物中何者進行硝化反應的反應速率最快？(A) 苯 (B) 甲苯 (C) 硝基苯 (D) 酚 4. 下列何者為較好的離去基？ (A) F

(B) Cl

(C) Br

(D) I

5. 對於 S

1 和 S

2 的反應機構比較下列何者有誤？(A) S

1 為一級動力學反應 (B) S

1 可能有重排現象 (C) S

2 有消旋現象(racemization) (D) S

2 為二級動力學反應

6. 下列化合物何者具有光學活性？(A) 丙酮 (B) 乙醇 (C) 苯 (D) L-Dopa

7. 下列各化合物中何者具有分子間的氫鍵？(A) CH

OCH

(B)CH

COOH (C) CH

Cl

(D) CH

CH

8

反應 下列何者是最適當的反應試劑？(A) PCC (B) H

O

(C) O

(D) K

Cr

O

9. 轉換反應 左方反應式何者是最適當的反應程序？

(A) NBS 然後 HNO

/H

SO

(B) Br

/FeBr

然後 HNO

/H

SO

(C) HNO

/H

SO

然後 Br

/FeBr

(D) Br

/ HNO

10. 2-丁酮用 NaBH

還原將可得到：(A) 1-丁酸 (B) 丁醛 (C) 丁烷 (D) 2-丁醇

二、英文命名下列化合物（IUPAC 法）(10%)

1. 2.

Ans: _________________________ Ans:__________________________

三、請在下列各小題內，畫出下列各化合物的結構式。(20%)

a. Acetone b. Acetic Acid c. tert-butyl alcohol d. 2-chloropropanal e. Toluene

＜背面尚有題目＞

※注意事項

請確實核對准考證號碼是否正確

CH

OH COOH

NO

Br

OH

CrO

H

SO

(aq)

四、請在下列各小題底線上，寫出下列各反應的主要有機產物。(30%)

1. 2.

3.

4.

5.

^6.

五、有一化合物分子式為 C

H

O

其

H-NMR 光譜圖如下（圖內阿拉伯數字代表相對積分） ，請畫出其結構式。 （5%）

Ans:

六、請寫出下列反應的主要反應試劑 (5%)

OH Cl

+ ^CH

CH

C O

Cl

AlCl

MgCl

1. ether 2. H

O

+ CH

CCH

O

H

C H HBr

H no peroxides H

HO OH

O

H

0 2

4 6

8 10

12

PPM

1

5

2

2

+ 2 NH

CH

CH

C

O

Cl