2016 實作試題

48

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_{IChO Practical Task}

₁

48

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International

Chemistry Olympiad

實作 第一部份

26 July 2016

Tbilisi, Georgia

48

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_{IChO Practical Task}

₂

說明

 只有在開始(START)的指示後才能開始你的工作。實作包含兩部份。第一部分 只有實作一，你有 100 分鐘來完成 。100 分鐘後，你必須要離開實驗室，休息 30 分鐘後，再回到實驗室。  第一部分(實作一)含封面有 5 頁試題和 4 頁答案紙  必須遵照準備題中規定的安全規則。若違規，第一次會被警告，再犯就會失去 競賽資格。  在實驗室時都必須穿實驗衣、戴安全眼鏡。向實驗室助理要適合你的手套。  只能用大會提供的筆、簽字筆和計算機。 簽字筆不要寫在紙上，只能用在玻璃 或塑膠器材上。  確定你的學生編號在每一頁的答案卷上。  所有的結果必須寫在答案卷的適當位置上，寫在其他地方將不計分。如果你 需 要計算紙，可以使用試題卷的背面。  實作測驗沒有水槽，你有足夠的器材，只有少數器材需要再次使用。需要小心 用適當溶劑清洗後倒入廢液容器。若需要可用刷子。蒸餾水和紙巾都可無限供 應。  小心用適當溶劑清洗後倒入液態廢器物要倒廢液容器，固態垃圾要丟到實驗室 垃圾筒，不可丟入廢液容器內。  化學藥品和實驗器材基本上是不能要求補充或更換。若要補充或更換，每一樣 將由你的實作 40 分中扣 1 分 (第一樣不扣分)。  若有安全上的疑問或需上廁所或喝水等，請舉手。  完成此部分的考試後，必須將答案紙放入提供的信封中，並將它放在桌上。信 封不要封口。你不會再有機會回頭檢查此部分之答案。  當得到停止(STOP)的指示時，必須馬上停止你的工作。若不停止會被取消你的 實作考試。先不要離開實驗室，等到助教說可以離開才離開，試題卷可帶走。  正式英文試卷僅供澄清中文翻譯使用。

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_{IChO Practical Task}

₃



器材

項目 數量 在公共桌上供所有實作使用 各種大小之乳膠手套 - 在桌上之個人器材，所有實驗共用 試管架 (60 孔) 1 紙巾(可再多要) 5 簽字筆 1 20 cm 玻棒 1 小塑膠漏斗 3.5 cm 1 軟塑膠杯 3 硬塑膠杯(有顏色) 1 塑膠試管之塞子 (綠色，在軟塑膠杯中) 22 實作一、在桌上之個人器材 離心管架(21 孔) 1

廢液桶：紅色蓋子、1 L 標示為 “Liquid Waste, Test 1” 1

濾紙 (夾鏈袋中) 5

塑膠滴管(硬塑膠杯中) 20

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_{IChO Practical Task}

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藥品

*硝酸和氨水還會在其它實驗用到 名稱 _{狀態 濃度 數量 在何處 英文標示} 在桌上之個人藥品，所有實驗共用 蒸餾水 液態 - 1 L 洗瓶 H2O dist. 實作一、在桌上之個人藥品 己烷 液態 - 25 cm 3 有蓋玻璃瓶， 50 cm3 Hexane 氫氧化鈉 水溶液 1 M 80 cm 3 有蓋的棕色塑膠 瓶，125 cm3 NaOH 硝酸* 水溶液 2 M 150 cm 3 含點滴頭之玻璃 瓶，250 cm3 HNO3 實作一、在 21 孔之離心管架內之個人藥品 5 未知溶液 水溶液 - 45 cm 3 藍蓋離心管, 50 cm3 Unknown No ___ 硝酸銀 水溶液 0.1 M 25 cm 3 藍蓋離心管, 50 cm3 AgNO3 硫酸鋁 水溶液 0.3 M 25 cm 3 藍蓋離心管, 50 cm3 Al2(SO4)3 硝酸鋇 水溶液 0.25 M 25 cm3 藍蓋離心 管,50 cm3 Ba(NO3)2 硝酸鐵(III) 酸性水溶液 0.2 M 25 cm3 藍蓋離心管 50 cm3 Fe(NO3)3 碘化鉀 水溶液 0.1 M 25 cm3 藍蓋離心管 50 cm3 KI 碘酸鉀 水溶液 0.1 M 25 cm3 藍蓋離心管 50 cm3 KIO3 氯化鎂 水溶液 0.2 M 25 cm 3 _{藍蓋離心管} 50 cm3 MgCl2 碳酸鈉 水溶液 0.2 M 25 cm 3 _{藍蓋離心管} 50 cm3 Na2CO3 亞硫酸鈉 水溶液 0.2 M 25 cm 3 _{藍蓋離心管} 50 cm3 Na2SO3 氨水* 水溶液 1 M 25 cm 3 _{藍蓋離心管} 50 cm3 NH3(aq)

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_{IChO Practical Task}

₅

實作一

你有 5 管未知溶液，含以下 10 個化合物。每個未知溶液有兩個化合物(每種化合物都用 到，並且每個化合物只用一次)

AgNO3, Al2(SO4)3, Ba(NO3)2, Fe(NO3)3, KI, KIO3, Na2CO3, Na2SO3, MgCl2, NH3

你另有 HNO3、NaOH 溶液、己烷和上面 10 種化合物的個別水溶液。 用空試管和任何所提供的液體(包括未知物)來鑑定未知樣品。亦可用漏斗和濾紙分離沈 澱物。 鑑定未知溶液 1-5 中的化合物。在答卷上寫出每個化合物是在那個未知溶液中(寫編號 即可)。寫出你觀察到的各個化合物和其他物質的反應，至少寫出兩個反應， 用答案卷中所給的字母代號，來指出你觀察到的反應現象(從列表中選出一個 或多個反應)，並寫出該反應的平衡離子反應式。至少要有一個反應可以清楚 判斷出未知物。 注意：停止(STOP)指示後，將所有樣品都蓋好，放回離心管架中。

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_{IChO Practical Task}

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International

Chemistry Olympiad

實作 第一部份

答案卷

26 July 2016

Tbilisi, Georgia

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_{IChO Practical Task}

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實作一

13% of the total

7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 Sum: 70 只有做完所有的實驗並確定結果後，才填寫此表。使用下面的英文代碼，表達實驗現 象： A -生成白色沉澱 F -有機層呈棕色 B -生成有顏色的沉澱(如紅色、棕色、 黃色和黑色等) G -有機層呈紫色 C -沉澱可再溶解 H -生成有顏色的氣體 D -溶液中顏色發生變化 I -生成無色無味的氣體 E -形成有顏色的溶液 J -生成無色但有味道的氣體 K –沉澱的顏色改變 化合物 出現在未知 樣品# 中 (只寫編碼) 和哪種物質 發生反應 (化學式) 觀察到的反 應現象之英 文代碼 平衡離子反應式 NH3 Fe(NO3)3 Al2(SO4)3 AgNO3 KIO3

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_{IChO Practical Task}

₃

化合物 出現在未知 樣品# 中 (只寫編碼) 和哪種物質 發生反應 (化學式) 觀察到的反 應現象之英 文代碼 平衡離子反應式 Na2CO3 MgCl2 Na2SO3 Ba(NO3)2 KI

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_{IChO Practical Task}

₄

更換項目 Item 項目 Quantity 數量 Lab assistant’s signature 助教 簽名 Student’s signature 學生 簽名

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_{IChO Practical Task}

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International

Chemistry Olympiad

實作 第二部份

26 July 2016

Tbilisi, Georgia

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_{IChO Practical Task}

₂

一般說明

 在開始實驗之前，你有 15 分鐘的閱讀時間。聽到 START 命令時，才開始閱讀。  遵照準備題中規定的安全規則。若違規，第一次會被警告，再犯就會失去競賽 資格。  在實驗室實都必須穿實驗衣、戴安全眼鏡。向實驗室助理要適合你的手套。  只能用大會提供的筆、簽字筆和計算機。 簽字筆不要寫在紙上，只能用在玻璃 或塑膠器材上。  確定你的學生編號在每一頁答案卷上。  所有的結果必須寫在答案卷的適當位置上，寫在其他地方將不計分。如果你需 要計算紙，可以使用試題卷的背面。  實作測驗沒有水槽，你有足夠的器材，只有少數器材需要再次使用。小心用適 當溶劑清洗後倒入廢液容器。若需要可用刷子。蒸餾水和紙巾都可無限供應。  小心用適當溶劑清洗後倒入液態廢器物要到到廢液容器，固態垃圾要丟到實驗 室垃圾筒，不可丟入廢液容器內。  化學藥品和實驗器材基本上是不能要求補充或更換。若要補充或更換， 每一樣 將由你的實作 40 分中扣 1 分 (第一樣不扣分)。  若有安全上的疑問或需上廁所或喝水等，請舉手。  完成此部分的考試後，必須將答案紙放入提供的信封中，並將它放在桌上。信 封不要封口。你不會再有機會回頭檢查此部分之答案。  當得到停止(STOP)的指示時，必須馬上停止你的工作。若不停止會被取消你的 實作考試。先不要離開實驗室，等到助教說可以離開才離開，試題卷可帶走。  正式英文試卷僅供澄清中文翻譯使用。

實作第二部份之特殊說明

 第二部份(含實作二和實作三)共有 200 分鐘。  先從實作二做起。當完成實作二後，告訴助教，助教會將實作三的藥品和器材 給你，同時會將實作二的藥品拿走。  第二部分試題(實作二、三)含封面有 10 頁和答案卷 7 頁  當你需要點燃酒精燈時，找實驗室助教。只有玻璃試管可以加熱。用完後，蓋 上燈蓋以熄滅酒精燈。

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_{IChO Practical Task}

₃

器材

項目 數量 在桌上之個人器材，所有實驗共用 試管架 (60 孔) 1 紙巾 5 簽字筆 1 20 cm 玻棒 1 小塑膠漏斗 直徑 3.5 cm 1 軟塑膠杯 3 硬塑膠杯 1 塑膠試管塞 22 實作二、在桌上的個人器材

廢液桶：紅色蓋子、2 L 標示為 “Liquid Waste, Tests 2&3”

容器盒標示“Task 2” 1 實驗架與雙滴定管夾 1 滴定管, 25.00 cm3 ₂ 分度吸量管, 10.0 cm3 1 分度吸量管, 1.00 cm3 1 移液管, 10.00 cm3 ₁ 錐形瓶, 100 cm3 2 量筒, 10.0 cm3 ₂ 刷子 1 大塑膠漏斗 直徑 5.5 cm 1 實作二、在標示為“Task 2”的容器盒內 塑膠試管, 10 cm3 8 安全吸球 1 指示劑用塑膠滴管 2 實作三、向助教領取的個人器材 容器盒標示“Task 3” 1 實作三、在標示為“Task 3”的容器盒內 塑膠試管, 10 cm3 ₂₀ 酒精燈 1 木頭試管夾 1 玻璃試管 10 塑膠滴管 10 硬塑膠杯(有顏色) 1

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_{IChO Practical Task}

₄

藥品

Name State Conc. Q-ty Placed in Labeled

實作二、在桌上的個人藥品

Nitric acid Aqueous

solution 2 M -* Glass bottle with dropper cap, 250 cm3 HNO3 實作二、在標示為“Task 2”的容器盒內 Water sample solution Aqueous solution To be determined 100 cm 3 Glass bottle with screw cap, 100 cm3 Water sample

Sodium fluoride Aqueous

solution 9 mg/dm3 in fluoride 50 cm 3 Glass bottle with screw cap, 50 cm3 F−, 9 mg/dm3 Zirconyl Alizarin indicator Acidic aqueous solutions 0.055% ZrOCl2, 0.028% Alizarin Red S 10 cm3 Glass bottle with screw cap, 25 cm3 Zirconyl Alizarin Sodium chloride Aqueous solution 0.0500 M 50 cm 3 Glass bottle with screw cap, 50 cm3 NaCl, 0.0500 M Ammonium iron(III) sulfate dodecahydrate Aqueous acidic solution 20 g/dm3 10 cm3 Dropper, 15 cm3 Fe 3+ ind.

Silver nitrate Aqueous

solution To be determined 200 cm 3 Amber glass bottle, 250 cm3 AgNO3 Ammonium thiocyanate Aqueous solution See exact concentration on the label 100 cm3 Glass bottle with screw cap, 100 cm3 NH4SCN , X.XXX X M Potassium chromate Aqueous solution 10% 5 cm 3 Dropper, 15 cm3 K2CrO4 實作三、在桌上的個人藥品 Ethanol Liquid 95 % 150 cm3 Glass bottle with dropper cup, 250 cm3 C2H5OH 實作三、在標示為“Task 3”的容器盒內 Organic unknowns 1 to 8 Liquid - 0.5 cm3 Syringes, 2 cm3 1 to 8 Potassium permanganate Aqueous solution 0.13 % 5 cm 3 Amber glass bottle, 50 cm3 KMnO4 Ammonium cerium(IV) nitrate reagent 2.0 M HNO3 aqueous solution 28.6 % 5 cm3 HDPE bottle, 30 cm3 Ce(IV)

Acetonitrile Liquid - 45 cm3 Glass bottle,

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_{IChO Practical Task}

₅

*In the quantity left after doing Task 1.

Periodic table with relative atomic masses

1 18 1 H 1.008 2 13 14 15 16 17 2 He 4.003 3 Li 6.94 4 Be 9.01 5 B 10.81 6 C 12.01 7 N 14.01 8 O 16.00 9 F 19.00 10 Ne 20.18 11 Na 22.99 12 Mg 24.30 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Al 26.98 14 Si 28.09 15 P 30.97 16 S 32.06 17 Cl 35.45 18 Ar 39.95 19 K 39.10 20 Ca 40.08 21 Sc 44.96 22 Ti 47.87 23 V 50.94 24 Cr 52.00 25 Mn 54.94 26 Fe 55.85 27 Co 58.93 28 Ni 58.69 29 Cu 63.55 30 Zn 65.38 31 Ga 69.72 32 Ge 72.63 33 As 74.92 34 Se 78.97 35 Br 79.90 36 Kr 83.80 37 Rb 85.47 38 Sr 87.62 39 Y 88.91 40 Zr 91.22 41 Nb 92.91 42 Mo 95.95 43 Tc -44 Ru 101.1 45 Rh 102.9 46 Pd 106.4 47 Ag 107.9 48 Cd 112.4 49 In 114.8 50 Sn 118.7 51 Sb 121.8 52 Te 127.6 53 I 126.9 54 Xe 131.3 55 Cs 132.9 56 Ba 137.3 57-71 72 Hf 178.5 73 Ta 180.9 74 W 183.8 75 Re 186.2 76 Os 190.2 77 Ir 192.2 78 Pt 195.1 79 Au 197.0 80 Hg 200.6 81 Tl 204.4 82 Pb 207.2 83 Bi 209.0 84 Po -85 At -86 Rn -87 Fr -88 Ra - 89-103 104 Rf -105 Db -106 Sg -107 Bh -108 Hs -109 Mt -110 Ds -111 Rg -112 Cn -113 Nh -114 Fl -115 Mc -116 Lv -117 Ts -118 Og 57 La 138.9 58 Ce 140.1 59 Pr 140.9 60 Nd 144.2 61 Pm -62 Sm 150.4 63 Eu 152.0 64 Gd 157.3 65 Tb 158.9 66 Dy 162.5 67 Ho 164.9 68 Er 167.3 69 Tm 168.9 70 Yb 173.0 71 Lu 175.0 89 Ac -90 Th 232.0 91 Pa 231.0 92 U 238.0 93 Np -94 Pu -95 Am -96 Cm -97 Bk -98 Cf -99 Es -100 Fm -101 Md -102 No -103 Lr

-Name State Conc. Q-ty Placed in Labeled

2,4-Dinitrophe-nylhydrazine reagent Sulfuric acid solution in aqueous ethanol 3 % 20 cm3 HDPE bottle, 30 cm3 DNPH Iron(III) chloride 0.5 M HCl aqueous solution 2.5 % 1 cm3 HDPE bottle, 30 cm3 FeCl3 Hydroxylamine hydrochloride Ethanolic solution 0.5 M 10 cm 3 HDPE bottle, 30 cm3 NH2OH HCl Sodium hydroxide Aqueous solution 6 M 5 cm 3 HDPE bottle, 30 cm3 NaOH Hydrochloric acid Aqueous solution 1 M 25 cm 3 HDPE bottle, 30 cm3 HCl

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_{IChO Practical Task}

₆

實作二

測定礦泉水中氟與氯的含量 喬治亞以其出色的礦泉水聞名，有些具有治病的功效。製造商必須小心的控制水中的 離子成分，其中尤以氟離子與氯離子最為重要。 以比色法測定氟離子濃度 氟離子的測定是利用加入紅色的 zirconium(IV)-Alizarin Red S 指示劑後，因為氟離子可 與其形成穩定的無色錯合物，所以溶液顏色會變淡。加入試劑後約需 20 分鐘平衡時間， 濃度的判定是用肉眼比較樣品與一系列已知濃度的校正溶液之顏色。 將 9 毫升(cm3 )的礦泉水樣品，裝入標記有“X”的塑膠試管。 計算各需要多少體積的 9.0 毫克/公升(mg/dm3 ) 標準氟離子溶液來 配製以下濃度的校正溶液，校正用氟離子溶液的濃度分別為 0.0; 1.0; 2.0; 3.5; 5.0; 6.5; 8.0 mg/dm3 (配製體積為 9.0 cm3) 用 1.0 cm3 與 10.0 cm3 的分度吸量管，將前面計算所得的標準氟離 子溶液體積，分別加入不同試管中，並在所有試管中(包含待測礦 泉水樣品)加入 1.0 cm3 的 Zirconyl Alizarin 指示劑，再將每一支試 管的體積，都以蒸餾水補到 10.0 cm3 標線位置(如圖中箭頭所示)。 2.1.1. 在答案卷上記錄配製每一個校正溶液，所需的標準氟離子溶液體積。 使各試管內溶液混合均勻，並在試管架上靜置 20 分鐘。 2.1.2. 由試管正上方與側面觀察，比較樣品與校正溶液的顏色，選出哪一個校正溶液 的顏色最接近樣品的顏色。 注意: 所有試管留在試管架上，將在考試結束後，由工作人員拍照存證，請勿倒掉。

利用墨爾法(the Mohr method)標定硝酸銀溶液

以移液管取 10.0 cm3 的 0.0500 mol/dm3 NaCl 標準溶液放入錐形瓶，加入 20 cm3 的蒸餾 水與 10 滴的 10% K2СrО4 水溶液。 於滴定管中裝入硝酸銀溶液，以硝酸銀滴定錐形瓶內溶液，錐形瓶內溶液會形成沉澱， 需一直搖晃保持混合均勻，接近終點前，需緩慢加入滴定液並持續搖晃錐形瓶，當觀 察到黃色懸浮物中出現些微的顏色變化，並且顏色不會消失，即達滴定終點，並紀錄 滴定體積，必要時可重複滴定。 2.2.1. 在答案紙上記錄所用的滴定體積。 2.2.2. 寫下 NaCl 與 AgNO3 滴定之平衡反應式與指示劑變色反應的平衡反應式

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_{IChO Practical Task}

₇

2.2.3. 依據你的實驗結果計算 AgNO3的濃度。

2.2.4. 墨爾法滴定(Mohr titration) 需在中性條件下進行，請分別寫下在強酸或強鹼(at lower and at higher pH)下會發生的干擾反應。

以波哈法(Volhard method)測定氯離子

用蒸餾水清洗移液管，用少量氨水清洗先前實驗所留下的錐形瓶，以移除銀離子的鹽 類沉澱物，然後再用蒸餾水清洗。(如果氨水用完了可以再要，不扣分) 以移液管取 10.0 毫升(cm3 )礦泉水樣品 置於錐形瓶內，以量筒取 5 cm3 的 2 M 的硝酸 加入錐形瓶內，以滴定管加入 20.00 cm3 的硝酸銀 AgNO3溶液，並均勻搖晃所形成之 懸浮物，用塑膠滴管加入約 2 cm3 的 (Fe3+ ind.) 指示劑。 在第二支滴定管內裝入標準 NH4SCN 溶液(濃度標示於瓶身標籤)，以此滴定含有懸浮 物的溶液，並持續搖晃錐形瓶，恰達滴定終點時會形成淺棕色，即使用力搖晃，顏色 也不會消失，記錄滴定管刻度，必要時重複滴定實驗。 注意: AgCl 沉澱物中的 Cl−會與溶液中 SCN– 交換，如果你滴的太慢或暫停滴定，棕色 會隨時間消失，造成你加入太多的滴定液，因此，在接近終點時，你需以固定而緩慢 的速度加入滴定液，並持續搖晃錐形瓶使懸浮物呈白色，出現淺棕色即達終點。 2.3.1. 在答案紙上寫下所用體積。 2.3.2. 寫出 NH4SCN 進行反滴定的平衡反應式以及指示劑變色反應的平衡反應式。 2.3.3. 請計算水樣品內氯離子濃度(單位:毫克/公升, mg/dm3 )。 2.3.4. 如果在水樣品中除了 Cl−還有 Br−、I−與 F− ，其中哪些干擾離子，在波哈法中 會使測得濃度偏高？ 2.3.5. 當有其他鹵素離子存在時，欲測定 Cl− 濃度，分析人員將碘酸鉀 KIO3與硫酸 加入樣品中並加熱至沸騰，然後利用加入亞磷酸(H3PO3)煮沸，把反應後過剩 的碘酸根離子還原為碘，此方法可移除哪些干擾離子，寫下這些離子與碘酸根 離子的平衡反應方程式。

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_{IChO Practical Task}

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實作三

鑑定香精與香料

觀光客來到喬治亞可欣賞許多特色，當地的美食是旅遊清單上的首選。像是上等的肉 類、新鮮綠色蔬果、熟度恰好的水果、自製果醬等等。那還差了些甚麼來滿足真正的 美食達人呢？那當然就是各種獨樹一格的香精與香料了！ 你會拿到八個未知的有機化合物(標示為 1 至 8 號)，這些化合物都是工業上所使用的香 精與香料。這八個樣品都是純的單一化合物，其可能的結構式(A-M)如下所示： 你所拿到的未知有機化合物，都可以很容易溶解於乙醚中，但都不溶於稀氫氧化鈉 (NaOH)及稀鹽酸(HCl)水溶液中。除了未知化合物 6 號可微溶於水外(3.5 g/ dm3)，其他 化合物樣品皆不溶於水。 3.1. 進行下列測試反應，來鑑定樣品 1 至 8 號。用答案卷中所給的羅馬數字代碼， 來指出測試的結果(你可能會選出 一個或幾個代碼)，這些代碼都個別對應到適 當的實驗觀察結果。請務必填滿答案紙內實驗記錄表中，所有的實驗結果及觀 察空格，並以+ 及 –分別來表示陽性及陰性的測試結果。 3.2. 利用你的實驗測試結果，以及上面給的溶解度性質敘述，來鑑定你的未知樣品 分別為何。寫下你所判定化合物的結構代碼(A 至 M)到相對應的空格中。

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_{IChO Practical Task}

₉

測試反應步驟

過錳酸鉀測試(KMnO

4

test)或稱作 Baeyer test

置入約 1 cm3 的 95%乙醇(ethanol)於一個塑膠試管中，並加入一滴的未知化合物。再加 入一滴的 KMnO4溶液，並搖晃此混合物。如果你在搖晃後，立即觀察到過錳酸根離子 的顏色消失，此測試將判定為陽性反應。 3.3. 從化合物 A 至 M 中，任選一個對 Baeyer test 呈陽性反應的化合物，並畫出其 反應過程(不需要平衡)。

硝酸鈰測試(Cerium(IV) nitrate test)

置入兩滴的硝酸鈰試劑 (Ce(IV)) 於一個玻璃試管中，並加入兩滴的乙腈(CH3CN)及兩 滴的未知化合物(注意加入的順序很重要！)。搖晃此混合物，在陽性反應中，混合物的 顏色很快就從黃色變橙紅色。 注意 1. 請務必使用玻璃試管進行此測試。如果你需要清洗你的玻璃試管，小心選擇適 當的溶劑。可使用綠色試管塞來避免過重的氣味。 注意 2. 若要適當的判斷實驗結果，建議可與空白試驗(不放未知物)及標準品試驗(乙醇) 進行比較。 注意 3. 四價鈰離子 (Ce(IV)) 一開始會先與醇類生成色彩鮮豔的配位錯合物。但其與一 級及二級醇生成的錯合物，將進一步反應，而使顏色逐漸消失(通常在 15 秒至 1 小時 後) 。

2,4-二硝基苯肼測試(2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-DNPH) test)

加入僅僅一滴的未知化合物，及 1 cm3 的 95%乙醇(ethanol)於一個塑膠試管中，並加入 1 cm3的 DNPH 試劑於前述溶液中。搖晃此混合物並將其靜置 1 至 2 分鐘。若呈現陽性 反應的話，你將觀察到介於黃色沉澱至橙紅色沉澱生成。 3.4. 請從化合物 A 至 M 中，挑一個對 2,4-DNPH test 呈陽性反應的化合物，並畫出 其反應過程(不需要平衡)。

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_{IChO Practical Task}

₁₀

羥肟鐵錯合物測試(Ferric hydroxamate test)

請一位實驗室助教點燃你的酒精燈。在一個玻璃試管中，混合 1 cm3 的 0.5 M 鹽酸羥胺 (NH2OHHCl)之乙醇溶液，及五滴 6 M NaOH 水溶液。加入一滴的未知化合物，用酒 精燈加熱混合物至沸騰，同時並溫和地搖晃試管以避免反應物濺出。讓反應物稍微冷 卻後，再加入 2 cm3 的 1 M HCl 水溶液。最後加入一滴 2.5% 的氯化鐵 FeCl3溶液。若 呈現陽性反應的話，你將觀察到酒紅色出現。結束後務必以燈蓋熄滅酒精燈。完成測 試後，你可以使用綠色試管塞來避免過重的氣味。 注意 1. 務必使用玻璃試管進行此測試；加熱時要用木頭試管夾。如果你需要清洗玻璃 試管，選擇適當的溶劑。 注意 2. 三價鐵離子與產物羥肟酸(或稱為醯基羥胺，R-CO-NHOH)生成有顏色的 1:1 錯 合物。

3.5. 從化合物 A 至 M 中，挑一個對 ferric hydroxamate test 呈陽性反應的化合物， 並畫出全部的反應過程(不需要平衡)。

注意: 在實驗停止(STOP)信號後，把各未知化合物蓋上相對應的針頭套，將其置於塑膠 杯中並放在實驗桌上。

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_{IChO Practical Tasks}

₁

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International

Chemistry Olympiad

實作 第二部份

答案卷

26 July 2016

Tbilisi, Georgia

48

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_{IChO Practical Tasks}

₂

實作二

14% of the total

2.1.1 2.1.2 2.2.1 2.2.2 2.2.3 2.2.4 2.3.1 2.3.2 2.3.3 2.3.4 2.3.5 Sum 2 15 30 2 2 2 30 2 4 2 4 95 2.1.1. 寫下配製校正溶液，所需標準氟離子溶液體積 F−濃度 (mg/dm3 ) 0.0 1.0 2.0 3.5 5.0 6.5 8.0 所需之 F−溶液體積 (cm3) 2.1.2. 圈選與水樣品濃度最接近者。 F−濃度(mg/dm3 ) 0.0 1.0 2.0 3.5 5.0 6.5 8.0 2.2.1. 記錄你的滴定體積 滴定次數 1 2 滴定管起始讀值, cm3 滴定管終點讀值, cm3 所用體積, cm3 你所決定的滴定體積，V1: cm3 2.2.2. 寫下 NaCl 與 AgNO3 滴定之平衡反應式與指示劑變色反應的平衡反應式 滴定反應: 指示劑變色反應:

48

th

_{IChO Practical Tasks}

₃

2.2.3. 依據你的實驗結果計算 AgNO3的濃度

計算過程:

c(Ag+):

2.2.4. 墨爾法滴定(Mohr titration) 需在中性條件下進行，請分別寫下在強酸或強鹼(at lower and at higher pH)下會發生的干擾反應。

強酸 Low pH: 強鹼 High pH: 2.3.1. 在答案紙上寫下所用體積。 滴定次數 1 2 滴定管起始讀值, cm3 滴定管終點讀值, cm3 所用體積, cm3 你所決定的滴定體積， V2: cm3

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th

_{IChO Practical Tasks}

₄

2.3.2. 寫出 NH4SCN 進行反滴定的平衡反應式以及指示劑變色反應的平衡反應式。 滴定反應 指示劑變色反應 2.3.3. 請計算水樣品內氯離子濃度(單位:毫克/公升, mg/dm3 ) 計算過程: c(Cl–): mg/dm3 2.3.4. 如果在水樣品中除了 Cl−還有 Br−、I−與 F−，其中哪一些干擾離子，在波哈法中 會使測得濃度偏高？ 請勾選。  Br–  I–  F–  none 2.3.5. 當有其他鹵素離子存在時，欲測定 Cl− 濃度，分析人員將碘酸鉀 KIO3與硫酸 加入樣品中，並加熱至沸騰，然後利用加入亞磷酸(H3PO3)煮沸，把反應後過 剩的碘酸根離子還原為碘，此方法可移除哪些干擾離子?  Br–  I–  F–  none 請寫下這些離子與碘酸根離子的平衡反應式。

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_{IChO Practical Tasks}

₅

Replacements:

Item Quantity Lab assistant’s

signature

Student’s signature

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th

_{IChO Practical Task}

₆

實作三

13% of the total

3.1. 3.2. 3.3. 3.4. 3.5. Sum 32 16 4 4 4 60 3.1. 用下列所給的羅馬數字代碼，來指出測試的結果及觀察(你可能會選出 一個或 幾個代碼)，這些代碼都個別對應到適當的實驗觀察結果。請務必填滿答案紙 內實驗記錄表中，所有的實驗結果及觀察空格，並以+ 及 –分別來表示陽性及 陰性的測試結果。 I – 紫色立即消失 VI –生成黃色或橙紅色沉澱 II – 紫色緩慢消失 VII –溶液變成橙色或紅色 III – 黃色消失 VIII –變成酒紅色 IV –生成棕色或黑色沉澱 IX – 未知物不溶於乙醇中 V –生成白色沉澱 X – 沒有可見變化 樣品編號 1 2 3 4 5 6 7 8 Baeyer test 結果 (+/–)

Baeyer test 觀察 (I-X)

Ce(IV) nitrate test 結果(+/–)

Ce(IV) nitrate test 觀察(I-X)

2,4-DNPH test 結果(+/–)

2,4-DNPH test 觀察 (I-X)

Fe(III) hydroxamate test 結果 (+/–)

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₇

3.2. 當你完成所有的實驗，並確定結果後，才填寫此表。寫下你所判定化合物的結 構代碼(A 至 M)到相對應的空格中。 樣品編號 1 2 3 4 5 6 7 8 結構代碼 3.3. 從化合物 A 至 M 中，挑一個對 Baeyer test 呈陽性反應的化合物，並畫出其反 應過程(不需要平衡)。 3.4. 從化合物 A 至 M 中，挑一個對 2,4-DNPH test 呈陽性反應的化合物，並畫出其 反應過程(不需要平衡)。

3.5. 從化合物 A 至 M 中，挑一個對 ferric hydroxamate test 呈陽性反應的化合物， 並畫出全部的反應過程(不需要平衡)。