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嘉南藥理科技大學九十九學年度碩士班暨碩士在職專班招生 有機化學試題 （藥物科技研究所碩士班乙組）

本試題共 1 張2面

一、選擇題：(以下共有 10 題選擇題，每題 3 分，共 30 分，每題只有一個正確答案，請將正確答案填入答案欄內，否則不 予計分。答錯者該題以零分計，不倒扣分數)

答案欄 01. 02. 03. 04. 05. 06. 07. 08. 09. 10.

1. 下列哪一個為非極性 (nonpolar) 分子？(A) CH₃Cl (B) CH₂O (C) C₂H₂ (D) CH₂CHCl

2. 下列哪一個分子為三角錐形 (pyramidal)？(A) methane (B) formaldehyde (C) carbon dioxide (D) ammonia 3. 下列分子中不具有哪一種官能基？ (A) alcohol (B) acid (C) amino (D) aldehyde

H₂

C H

C H₂ C

OH H2N

C O

H

4. 下列哪一個分子的酸性最強？(A) H3C-H (B) H2N-H (C) HO-H (D) F-H

5. 下列何者為質子性溶媒 (protic solvent)？(A) TFA (B) DMA (C) DMF (D) DMSO

6. 哪一個化合物進行S_N2 親核性取代反應的反應速率最快？(A) CH₃Br (B) CH₃CH₂Br (C) (CH₃)₂CHBr (D) (CH₃)₃CBr 7. 假設某一有機化合物做完NMR分析後，其化學位移分別出現在¹H NMR的 δ 7~8 與¹³C NMR的 δ 120~140，你推斷這有機

化合物為 (A) 醇類 (B) 烷纇 (C) 芳香族 (D) 酸類

8. 紅外光譜 (IR) 測定醇類分子中OH 官能基，其伸展 (stretching) 吸收峰在多少 cm^-1處出現？

(A) 3000~3500 (B) 2500~3000 (C) 2000~2500 (D) 1500~2000

9.

C CH₃

H₂ C

CH₃

H₃C C

O

CH₃

在 ¹H NMR圖譜中出現幾組吸收訊號？(A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4

10.

O

1. NaBH₄

2. H₂O

___產物___，正確產物為何？

(A)

O

(B)

OH

(C)

OH

(D)

COOH

二、填充題：(下列填充題每格 4 分，共 20 分，請將正確答案填入方框欄內，否則不予計分。答錯者該題以零分計，不倒扣 分數)

1. 2.

CH₂OH

PCC CH₂Cl₂

+ Cl

AlCl₃

＜背面尚有題目＞

3.

CH₃

HNO₃ H₂SO₄

K₂Cr₂O₇ H₂SO₄

4.

1.OsO₄

2. NaHSO₃ H₂O

三、問答題：(下列共有三題問答題，請依題意詳答。第一題與第二題每題 20 分，第三題十分，共 50 分。答錯者該題以零 分計，不倒扣分數)

1. 請設計一個實驗流程，利用分液漏斗、乙醚 (ether)、0.1N HCl 溶液、0.1N NaOH 溶液及水等試劑溶液，將混合液中

NH₂

、

CH₂OH

、

COOH

三個化合物分離開來。(20 分) Ans：

2. 請寫出反應機轉，說明下列反應如何由反應物得到產物。 (20 分)

Br

CH₃O^-Na⁺

CH₃OH + ^CH2

( major product) ( minor product) Ans：

3. 寫出下列化合物的 IUPAC 命名。(10 分；每題 5 分)

A. B.

Ans： Ans：