等 別:三等考試

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109年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及 109年 國 軍 上 校 以 上 軍 官 轉 任 公 務 人 員 考 試 試 題 考 試 別:關務人員考試

等 別:三等考試

類 科:化學工程

科 目:有機化學

考試時間: 2 小時 座號:

※注意: 禁止使用電子計算器。

不必抄題,作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上,於本試題上作答者,不予計分。

本科目除專門名詞或數理公式外,應使用本國文字作答。

代號:10730 頁次:4-1

一、請寫出下列各化合物的結構式(包含其立體化學)。

(每小題 2 分,共 10 分)

(S)-2-溴-1,5-戊二酸

 8-碘-2-萘醇

吡咯-2-甲酸

(Z)-4-異丙基-3-庚烯

肉桂醛

二、下圖為瑞德西韋(Remdesivir)的分子結構,用來對抗 2019 新型冠狀病毒 的一種藥物。

請問理論上此化合物的

13

C{

1

H} NMR 光譜,應該有多少吸收峯? (4 分)

又此化合物的

1

H NMR 光譜,會有幾組屬於甲基(methyl)的吸收峯?

它們的分裂情形與積分比應為何?(6 分)

N N

N H2

O

CN

HO OH

P O

O O

N H

O O

N

(2)

代號:10730 頁次:4-2

H

1. n-BuLi

2. CH

2

=CH

2

CH

2

Br

OCH

3

H

2

SO

4

OH MnO

2

diethyl ether ?

NH

2

O SOCl

2

 ?

Cl

t-BuOK

t-BuOH

? 1 eq. Br

2

NH

2

HO

3

S

1. NaNO

2

/HCl, 0

2. C

6

H

5

NEt

2

O

CH

3

CH

2

NH

2

pH ~ 4 ?

三、寫出下列反應的主要產物。(每小題 3 分,共 24 分)

(3)

代號:10730 頁次:4-3

四、寫出下列反應的機制。(每小題 6 分,共 12 分)

降烯(norbornene)與 DBr 作用,除了直接生成加成產物 Z 外,還有 U 的產物。請提出其可能的反應途徑。

D

Br D

Br

Z U

將二苯基酮用 NH

2

NH

2

在鹼性(NaOH)加熱條件下,會生成二苯甲烷 的還原產物。請提出其可能的反應途徑。

五、請回答下列各子題。(每小題 5 分,共 20 分)

比較下列胺類化合物的鹼性大小,並說明原因。

NH Me

NH Me

NH2

下列三個反應何者是屬於同邊加成反應(syn-addition reaction)?並寫 出其正確立體化學的產物結構。

HOBr D

2

? Pd/C

1. (BH

3

)

2

2. H

2

O

2

, OH

-

? ?

; ;

在常溫常壓下,過錳酸鉀(KMnO

4

)固體無法溶解於苯的溶劑中;但是 加入適量的 18-冠[醚]-6(18-crown-6)後,此溶液呈現紫色。請畫出 18- crown-6 的結構,並說明此現象。

苯乙酮於 KI/I

2

的鹼性水溶液中會產生黃色沉澱,此黃色沉澱為何物?

亦請將其反應機制一併陳述。

(4)

代號:10730 頁次:4-4

CH

2

OH O H HO

OH H

OH H

CH

2

OH

六、果糖(D-fructose)是一種多羥基酮單醣,溶於水,存在於許多食品與水 果中。其直鏈式的分子結構如下圖。果糖在水溶液中是以 D-果哌喃糖

(D-fructopyranose)與 D-果呋喃糖(D-fructofuranose)形式存在。請寫出 α-D-果哌喃糖與 α-D-果呋喃糖的結構式。又果糖為何稱為 D 構型醣類分 子?使用過量 NaBH

4

試劑與果糖作用,會得到什麼化合物?(12 分)

七、請完成以化合物 XX 為起始原料合成 YY 的設計。這需要多步驟的反應,

寫出每ㄧ相關步驟所用的試劑及產物。(12 分)

O

XX YY

[提示:可以利用分子內 Claisen condensation]

數據

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參考文獻

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