109年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及 109年 國 軍 上 校 以 上 軍 官 轉 任 公 務 人 員 考 試 試 題 考 試 別：關務人員考試
等 別：三等考試
類 科：化學工程
科 目：有機化學
考試時間： 2 小時 座號：
※注意： 禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：10730 頁次：4－1
一、請寫出下列各化合物的結構式（包含其立體化學）。
（每小題 2 分，共 10 分）
(S)-2-溴-1,5-戊二酸
8-碘-2-萘醇
吡咯-2-甲酸
(Z)-4-異丙基-3-庚烯
肉桂醛
二、下圖為瑞德西韋（Remdesivir）的分子結構，用來對抗 2019 新型冠狀病毒 的一種藥物。
請問理論上此化合物的
13C{
1H} NMR 光譜，應該有多少吸收峯？ （4 分）
又此化合物的
1H NMR 光譜，會有幾組屬於甲基（methyl）的吸收峯？
它們的分裂情形與積分比應為何？（6 分）
N N
N H2
O
CN
HO OH
P O
O O
N H
O O
N
代號：10730 頁次：4－2
H
1. n-BuLi
2. CH
2=CH
2CH
2Br
？
OCH
3H
2SO
4？
OH MnO
2diethyl ether ？
NH
2O SOCl
2 ？
Cl
t-BuOK
t-BuOH
？
？ 1 eq. Br
2NH
2HO
3S
1. NaNO
2/HCl, 0
2. C
6H
5NEt
2？
O
CH
3CH
2NH
2pH ~ 4 ？
三、寫出下列反應的主要產物。（每小題 3 分，共 24 分）
℃
代號：10730 頁次：4－3
四、寫出下列反應的機制。（每小題 6 分，共 12 分）
降烯（norbornene）與 DBr 作用，除了直接生成加成產物 Z 外，還有 U 的產物。請提出其可能的反應途徑。
D
Br D
Br
Z U
將二苯基酮用 NH
2NH
2在鹼性（NaOH）加熱條件下，會生成二苯甲烷 的還原產物。請提出其可能的反應途徑。
五、請回答下列各子題。（每小題 5 分，共 20 分）
比較下列胺類化合物的鹼性大小，並說明原因。
NH Me
NH Me
NH2
下列三個反應何者是屬於同邊加成反應（syn-addition reaction）？並寫 出其正確立體化學的產物結構。
HOBr D
2？ Pd/C
1. (BH
3)
22. H
2O
2, OH
-？ ？
; ;
在常溫常壓下，過錳酸鉀（KMnO
4）固體無法溶解於苯的溶劑中；但是 加入適量的 18-冠[醚]-6（18-crown-6）後，此溶液呈現紫色。請畫出 18- crown-6 的結構，並說明此現象。
苯乙酮於 KI/I
2的鹼性水溶液中會產生黃色沉澱，此黃色沉澱為何物？
亦請將其反應機制一併陳述。
代號：10730 頁次：4－4
CH
2OH O H HO
OH H
OH H
CH
2OH
六、果糖（D-fructose）是一種多羥基酮單醣，溶於水，存在於許多食品與水 果中。其直鏈式的分子結構如下圖。果糖在水溶液中是以 D-果哌喃糖
（D-fructopyranose）與 D-果呋喃糖（D-fructofuranose）形式存在。請寫出 α-D-果哌喃糖與 α-D-果呋喃糖的結構式。又果糖為何稱為 D 構型醣類分 子？使用過量 NaBH
4試劑與果糖作用，會得到什麼化合物？（12 分）
七、請完成以化合物 XX 為起始原料合成 YY 的設計。這需要多步驟的反應，
寫出每ㄧ相關步驟所用的試劑及產物。（12 分）
O
XX YY
？
