初步嘗試期大致由研究參與者離開校園，尋求最初的職業開始，以及進入社 會一段時間後，開始考量尋求適合自己的職業而做職業轉換的過程。本時期分為 初試職業與考量轉業兩部分討論。
1. 初試職業
A 最初的工作在救國團南部活動中心的山莊。
當完兵之後，第一個工作在…XX 活動中心，救國團的（A：070416）
A 最初的工作是由大學時代認識的掃把介紹的。
我那時候去 XX 也是人家找去的，那個人就是掃把（A：070416）
B 退伍後考量自己所學的領域，故於科技業工作。
當完兵之後就出來工作，在科技業工作。那原本設定的規劃，都是 想要走…理工，就是本科系，走理工科這個路線。（B：070502）
C 退伍前原本已找到工作，是與所學相關的品保工作。然而服務社得知他即 將退伍，也一直聯絡，希望 C 能到服務社幫忙。最後 C 放棄已找好的工作到服 務社上班。
我那時候退伍本來就答應人家要去，那個在做傳真機、電腦之類 的，…後來就被臨時攔截，一月七號到服務社上班，所以就工程師 也沒有去啊。（C：070524）
清楚自己要走傳播界的 D，大學畢業前就已考了廣告公司及雜誌社。考慮後 D 認為自己比較適合在雜誌社，於是選擇進雜誌社。
我還沒畢業就先去考，考那個廣告公司和雜誌社。後來我認為雜誌 社是比較適合我的，對。所以我就先進了雜誌社。（D：070922）
我在雜誌社作的還不錯啦，離開的時候做到主編。（D：070922）
專科時代不斷帶旅遊的 E，畢業後為了符合考領隊執照而先進旅行社上班，
做滿符合規定的半年 E 就離職了。
畢業後我先在旅行社上班半年，因為他要有半年才能考領隊執照。
我就上班正好滿半年就離職了。（E：071115）
F 退伍後，選擇與所學相關的電子業，最初是做採購零件。
做電子業，我開始是從採購、零件這部分開始（F：071205）
2. 考量轉業
初入職場一段時間，也許對原本工作適應不良，也許環境變動，甚或考量自 身專長，促成了研究參與者的職業轉換。幾位研究參與者職業轉換次數較多，也 有幾位轉換次數較少。以下為六位研究參與者職業轉換的過程。
由於救國團職位調動的問題，A 被調到北部的團委會。
我想說調了那就走啊，然後想說打電話給掃把講，講說要調到 T 去 了（A：070416）
團委會的工作做了半年多，A 的同期詢問 A 是否能回嚕協會幫忙，於是 A 選擇到嚕協會。
我做了半年多，然後 H 來找我，找我回這邊（嚕協會）來（A：070416）
大學時代接觸過蒙古文化的 A，無意間看到「尋找成吉思汗」的活動，由於 對蒙古一直很嚮往，加上把時間看成只有半年，A 就決定參與。
看到這個活動，去蒙古喔，那時候我就在徬徨了，因為我看錯日子，…
他的年是過一年的，我把它看成是同一年，所以我以為是半年而已，
然後我就嗯，去了。（A：070416）
蒙古之行接近尾聲時，C 告知 A，說阿桂希望找他到某小學的探索教育中心 幫忙。
去蒙古的時候，C 有帶一個消息給我，…他有託人帶一個消息給我，
說阿桂想找我。要幹嘛，就是找我去現在這個地方。（A：070416）
A 都是下個工作先確定了才做職業轉換。
很順利，而且我都是有了下一步之後。（A：070911）
B 對最初的工作從一開始就不喜歡。
…從一開始踏進去就覺得我不喜歡這個工作（B：070920）
B 找到一個不錯的專案工作，於是做第一次職業轉換。
有個工作機會還不錯，對，所以我就轉過去。（B：070920）
原本的專案工作由於制度轉換而結束，B 也在這個時間回學校進修博士班。
後來就是整個制度改變，所以必須面臨每兩年要重新標案，那整個 的案子就移到別的公司了，等於說這個工作機會就沒有了。（B：
070920）
那時候剛好也是一個轉捩點，就想說再進到學術界去再念，所以選 擇去念博士班。（B：070920）
博士班進修一年，由於 B 個人經濟因素關係，必須找工作。
因為我有一部分家裡的貸款，…如果一直念博士班的話，我的貸款 可能沒辦法在這個時間點完成。所以面臨找工作。（B：070920）
B 在嚕啦啦同期的介紹，對旅遊界有一定的了解，也決定投入。
因為我同期已經在這個旅遊界了，…在偶然的機會我們有接觸到，
然後也帶領我們去了解。（B：070920）
C 進入服務社工作一段時間，協助嚕啦啦的發展重回軌道，曾有兩次考慮要 離職。不過兩次都因為情感因素讓 C 繼續留在救國團體系。
其實有兩次要離職，…後來也是因為情感問題留下來，然後就到現 在。（C：070524）
第一次是辭呈送到副總幹事，…就發現，他整個心情很不好，後來
看到他真的好像很難受的樣子，也是這樣情感的問題，就問他說你 是不是真的需要我繼續幫忙，那時候 OK，我就把辭呈拿回來。（C：
071114）
第二次來講的話，就是在我準備要結婚的時候。因為救國團會有調 來調去的問題…我有跟他（主秘）討論這樣的問題，就是調動的問 題，那救國團為什麼不能比較人性化，讓你就在家鄉附近，後來主 秘也講了一些（C：071114）
經過這樣的解釋，幾位長官的關愛，加上辦公室的話，那時候的團 隊都還不錯，所以才會繼續留下來，為嚕啦啦幫忙。（C：071114）
從雜誌社離職時，D 體認到傳播界有許多類型工作，必須從中找出自己喜歡 且適合的職業。
當我從雜誌社要離開的時候，我有想說，我既然有喜歡在傳播業，
那傳播有這麼多，…，那你要去選你最喜歡跟適合的。（D：070922）
D 採用淘汰法，淘汰自己不喜歡的選項，最後決定進廣播電台。
我用淘汰法，…我是經過這樣的思考，就決定走廣播這條路。（D：
070922）
E 於旅行社工作半年，符合考領隊的資格後，即辭去旅行社的工作，並準備 考領隊執照。考上後從短線的東南亞旅行團開始帶。
畢業半年之後就去考領隊執照，考英文的領隊執照，考上了就開始 帶一些短線的東南亞團。（E：071115）
F 最初從零件採購開始做起，做了一段時間由於公司需要，F 開始學習相關 程式。之後應用於自己的工作上，用久了自己也轉換為軟體工程師。
發覺公司的管理呢需要一些程式，那就開始去學習程式…學了一些 之後就開使用在自己的工作上面，那用久了之後自然就變成軟體工 程師。（F：071205）
經由朋友的介紹，F 進入文具公司協助軟體的工作，F 進入公司約兩年，公 司就倒了。
然後後來有個朋友他們是在做貿易的，做文具這方面，然後他就希 望我來這邊幫他做一些軟體的工作…結果他做了一陣子之後，大概 兩年吧，公司就倒掉了。（F：071205）
原本的公司倒了，F 考量到自己的年齡找工作較不容易，於是決定自行創業。
創業就是老闆做垮了，我們就自己創業，三十幾歲你想要找工作也 不容易阿。（F：071205）